Методическаяч разработка для самостоятельной работы по теме "типы гибридизации"

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ

«КУПИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»

МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ

« »

для самостоятельной работы студентов

по дисциплине Химия

Раздел: Органическая химия

Тема: Предмет органической химии.

Теория строения органических соединений

Специальность: 34.02.01 «Сестринское дело» 1 курс

Купино

2015 учебный год

Рассмотрена на заседании

предметно - цикловой методической комиссии по

общеобразовательным дисциплинам, общему гуманитарному и

социально – экономическому, математическому

и естественнонаучному циклу

Протокол от 2015 г.

Председатель ______________ /__________________/

Веде Ирина Викторовна

Пояснительная записка к методическому пособию

Методическое пособие предназначено для углубленного изучения темы « Типы гибридизации атома углерода ».

Практика показывает, что многие обучающиеся затрудняются при определении типов гибридизации атомов углерода и видов химической связи при изучении органических соединений.

Цель пособия – помочь обучающимся научиться определять типы гибридизации атомов углерода и виды химической связи в органических соединениях. Данное пособие рекомендовано для студентов 1 курса специальности 34.02.01 Сестринское дело. Пособие содержит теоретический материал по теме, таблицы для систематизации знаний, упражнения для самостоятельной работы и развернутые ответы по каждому из заданий.

Пособие направлено на формирование навыков самостоятельной работы с учебным материалом, осуществления поиска и использования информации, формирование и развитие творческого потенциала, повышение интереса к дисциплине.

Я всегда готов учиться,

но мне не всегда нравится,

когда меня учат

У. Черчилль

Типы гибридизации атома углерода

Электронное строение атома углерода в основном состоянии 1s 2 2s 2 2р 2 , на р-орбиталях 2-го уровня находятся два неспаренных элекетрона. Это позволяет атому углерода образовать по обменному механизму только две ковалентные связи. Однако во всех органических соединениях углерод образует четыре ковалентные связи, что становится возможным в результате гибридизации атомных орбиталей.

Гибридизация - это взаимодействие атомных орбиталей с близкими значениями энергии, сопровождающееся образованием новых "гибридных" орбиталей.

Гибридизация - процесс, требующий затрат энергии, но эти затраты с избытком компенсируются за счет энергии, выделяющейся при образовании большего числа ковалентных связей. образующиеся "гибридные" орбитали имеют форму ассимметричной гантели и резко отличаются от исходных орбиталей атома углерода.

Для атома углерода возможно три типа гибридизации: sр 3 -гибридизация - взаимодействующие орбитали показаны синими стрелками:

sр 2 -гибридизация :

sр-гибридизация :

Гибридные орбитали атома углерода способны участвовать в образовании только -связей, незатронутые гибридизацией р-орбитали образуют только -связи. Именно этой особенностью определяется пространственное строение молекул органических веществ.

Гибридизация
атомных орбиталей углерода

Ковалентная химическая связь образуется при помощи общих связывающих электронных пар по типу:

Образовывать химическую связь, т.е. создавать общую электронную пару с «чужим» электроном от другого атома, могут только неспаренные электроны. Неспаренные электроны при записи электронных формул находятся по одному в клетке-орбитали.
Атомная орбиталь – это функция, которая описывает плотность электронного облака в каждой точке пространства вокруг ядра атома. Электронное облако – это область пространства, в которой с высокой вероятностью может быть обнаружен электрон.
Для согласования электронного строения атома углерода и валентности этого элемента пользуются представлениями о возбуждении атома углерода. В нормальном (невозбужденном) состоянии атом углерода имеет два неспаренных 2р 2 -электрона. В возбужденном состоянии (при поглощении энергии) один из 2s 2 -электронов может переходить на свободную р -орбиталь. Тогда в атоме углерода появляется четыре неспаренных электрона:

Напомним, что в электронной формуле атома (например, для углерода 6 С – 1s 2 2s 2 2p 2) большие цифры перед буквами – 1, 2 – обозначают номер энергетического уровня. Буквы s и р указывают форму электронного облака (орбитали), а цифры справа над буквами говорят о числе электронов на данной орбитали. Все s -орбитали сферические:

На втором энергетическом уровне кроме 2s -орбитали имеются три 2р -орбитали. Эти 2р -орбитали имеют эллипсоидную форму, похожую на гантели, и ориентированы в пространстве под углом 90° друг к другу. 2р -Орбитали обозначают 2р х , 2р y и 2р z в соответствии с осями, вдоль которых эти орбитали расположены.

Форма и ориентация
р-электронных орбиталей

При образовании химических связей электронные орбитали приобретают одинаковую форму. Так, в предельных углеводородах смешиваются одна s -орбиталь и три р -орбитали атома углерода с образованием четырех одинаковых (гибридных) sр 3 -орбиталей:

Это – sр 3 -гибридизация.
Гибридизация – выравнивание (смешивание) атомных орбиталей (s и р ) с образованием новых атомных орбиталей, называемых гибридными орбиталями .

Четыре sp 3 -гибридные орбитали
атома углерода

Гибридные орбитали имеют асимметричную форму, вытянутую в сторону присоединяемого атома. Электронные облака взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве максимально далеко друг от друга. При этом оси четырех sр 3-гибридных орбиталей оказываются направленными к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды).
Соответственно углы между этими орбиталями – тетраэдрические, равные 109°28".
Вершины электронных орбиталей могут перекрываться с орбиталями других атомов. Если электронные облака перекрываются по линии, соединяющий центры атомов, то такую ковалентную связь называют сигма( )-связью . Например, в молекуле этана С 2 Н 6 химическая связь образуется между двумя атомами углерода перекрыванием двух гибридных орбиталей. Это -связь. Кроме того, каждый из атомов углерода своими тремя sр 3 -орбиталями перекрывается с s -орбиталями трех атомов водорода, образуя три -связи.

Схема перекрывания электронных облаков
в молекуле этана

Всего для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации. Кроме sр 3 -гибридизации существует sр 2 - и sр -гибридизация.
sр 2 -Гибридизация – смешивание одной s - и двух р -орбиталей. В результате образуются три гибридные sр 2 -орбитали. Эти sр 2 -орбитали расположены в одной плоскости (с осями х , у ) и направлены к вершинам треугольника с углом между орбиталями 120°. Негибридизованная
р -орбиталь перпендикулярна к плоскости трех гибридных sр 2 -орбиталей (ориентирована вдоль оси z ). Верхняя половина р -орбитали находится над плоскостью, нижняя половина – под плоскостью.
Тип sр 2 -гибридизации углерода бывает у соединений с двойной связью: С=С, С=О, С=N. Причем только одна из связей между двумя атомами (например, С=С) может быть -связью. (Другие связывающие орбитали атома направлены в противоположные стороны.) Вторая связь образуется в результате перекрывания негибридных р -орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

Орбитали (три sp 2 и одна р)
атома углерода в sp 2 -гибридизации

Ковалентная связь, образующаяся путем бокового перекрывания р -орбиталей соседних углеродных атомов, называется пи( )-связью .

Образование
-связи

Из-за меньшего перекрывании орбиталей -связь менее прочная, чем -связь.
sр -Гибридизация – это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной s- и одной
р -орбиталей с образованием двух гибридных sр -орбиталей. sр -Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода. Две
р -орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярно
направлениям -связей. На рисунке sр -орбитали показаны вдоль оси y , а негибридизованные две
р -орбитали– вдоль осей х и z .

Атомные орбитали (две sp и две р)
углерода в состоянии sp-гибридизации

Тройная углерод-углеродная связь СС состоит из -связи, возникающей при перекрывании
sp -гибридных орбиталей, и двух -связей.
Взаимосвязь таких параметров атома углерода, как число присоединенных групп, тип гибридизации и типы образуемых химических связей, показана в таблице 4.

Ковалентные связи углерода

Число групп,
связанных
с углеродом

Тип
гибридизации

Типы
участвующих
химических связей

Примеры формул соединений

sp 3

Четыре - связи

sp 2

Три - связи и
одна - связь

sp

Две - связи
и две -связи

H–CC–H

Упражнения .

1. Какие электроны атомов (например, углерода или азота) называют неспаренными?

2. Что означает понятие «общие электронные пары» в соединениях с ковалентной связью (например, СН 4 или Н 2 S)?

3. Какие электронные состояния атомов (например, С или N) называют основными, а какие возбужденными?

4. Что означают цифры и буквы в электронной формуле атома (например, С или N)?

5. Что такое атомная орбиталь? Сколько орбиталей на втором энергетическом уровне атома Си чем они различаются?

6. В чем отличие гибридных орбиталей от исходных орбиталей, из которых они образовались?

7. Какие типы гибридизации известны для атома углерода и в чем они заключаются?

Ответы на упражнения

1. Электроны, которые находятся по одному на орбитали, называют неспаренными электронами. Например, в электронографической формуле возбужденного атома углерода – четыре неспаренных электрона, а у атома азота – три:

2. Два электрона, участвующие в образовании одной химической связи, называют общей электронной парой. Обычно до образования химической связи один из электронов этой пары принадлежал одному атому, а другой электрон – другому атому:

3. Электронное состояние атома, в котором соблюдается порядок заполнения электронных орбиталей: 1s 2 , 2s 2 , 2p 2 , 3s 2 , 3p 2 , 4s 2 , 3d 2 , 4p 2 и т.д., называют основным состоянием. Ввозбужденном состоянии один из валентных электронов атома занимает свободную орбиталь с более высокой энергией, такой переход сопровождается разъединением спаренных электронов. Схематически это записывают так:

Тогда как в основном состоянии было только два валентных неспаренных электрона, то в возбужденном состоянии таких электронов становится четыре.

5. Атомная орбиталь – это функция, которая описывает плотность электронного облака в каждой точке пространства вокруг ядра данного атома. На втором энергетическом уровне атома углерода четыре орбитали – 2s, 2р x , 2р y , 2р z . Эти орбитали различаются:
а) формой электронного облака (s – шар, р – гантель);
б) р-орбитали имеют разную ориентацию в пространстве – вдоль взаимно перпендикулярных осей x, y и z, их обозначают р x , р y , р z .

6. Гибридные орбитали отличаются от исходных (негибридных) орбиталей формой и энергией. Например, s-орбиталь – форма сферы, р – симметричная восьмерка, sp-гибридная орбиталь – асимметричная восьмерка.
Различия по энергии: E(s) < E(sр) < E(р). Таким образом, sp-орбиталь – усредненная по форме и энергии орбиталь, полученная смешиванием исходных s- и p-орбиталей.

7. Для атома углерода известны три типа гибридизации: sp 3 , sp 2 и sp (см. текст урока 5).

9. -связь – ковалентная связь, образующаяся путем лобового перекрывания орбиталей по линии, соединяющей центры атомов.
-связь – ковалентная связь, образующаяся путем бокового перекрывания р-орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей центры атомов.
-Связи показывают второй и третьей черточкой между соединенными атомами.

10.