Alcanes leur structure et leurs propriétés. Qu'est-ce que les alcanes: structure et propriétés chimiques
Alkais (limitant les hydrocarbures, les paraffines) - Les hydrocarbures saturés, en molécules dont les atomes de carbone et d'hydrogène ne sont connectés que par -liaisons.
Formule générale Alkanov - DE n. H. 2 n. +2 .
Dans les molécules d'Alcanes, les atomes de carbone sont situés dans l'état SP 3-hybride et chacun d'entre eux forment 4 -liaisons avec des atomes de carbone et (ou) d'hydrogène. L'état SP 3-hybridation est caractérisé par la configuration tétraédrique de l'atome de carbone.
Sources naturelles
Les sources naturelles d'alcanes sont de l'huile, passant des gaz de pétrole et du gaz naturel.
L'huile a la plus grande valeur. L'huile est un mélange complexe de composés organiques, principalement des hydrocarbures. Il contient également dans une petite quantité d'oxygène, d'azote et de composés de soufre. Selon le champ d'huile, la composition d'hydrocarbures peut être représentée sous forme d'alcanes et d'autres groupes d'hydrocarbures. L'huile est utilisée comme combustible et matières premières précieuses pour l'industrie chimique.
Actuellement, il existe plusieurs façons de raffinage de l'huile industrielle.
Distillation. Ceci est une méthode physique de raffinage de l'huile. Les hydrocarbures pétroliers diffèrent par des masses moléculaires et par conséquent, des températures d'ébullition. Par conséquent, une simple distillation d'huile peut être divisée en un certain nombre de fractions différentes de températures d'ébullition. De cette manière, l'éther de pétrole (jusqu'à 60 ° C; C 5 -C 6) est obtenu; Essence de l'aviation (60-180 ° C; C 6 -C 10); essence (jusqu'à 200 ° C; avec 11-C 12); kérosène et carburant réactif (175-280 ° C; C 7 -C 14); carburant diesel (200-350 ° C; avec 13 -C 18). La fraction ayant un point d'ébullition au-dessus de 360 \u200b\u200b° C est appelée huile de carburant (de 18-C 25). Une fraction contenant des hydrocarbures avec 25 hydrocarbures de poids moléculaire plus élevé n'est pas distillée; Il allume les huiles lourdes, la vaseline, la paraffine.
Craquage catalytique. Contrairement à la distillation, la fissuration (de l'anglais. La fissuration) est un processus de raffinage chimique de l'huile, consistant en une division d'hydrocarbures plus élevés et d'obtenir des alcanes inférieurs plus précieux, par exemple une fraction d'essence, etc. Lorsque l'huile chauffée à une température de 500 ° C en présence de catalyseurs d'aluminosilicate (oxyde d'aluminium AL 2 O 3 sur gel de silice SiO 2) il y a une rupture de liaisons entre les atomes de carbone dans la chaîne et les alcanes se forment d'un plus petit nombre d'atomes de carbone (C 5 -C 10) et d'une chaîne ramifiée.
Le gaz naturel est principalement constitué de méthane (jusqu'à 95%) avec un petit mélange d'éthane et de propane. Le gaz de pétrole, sauf le méthane, contient une quantité importante d'éthane, de propane, de butane. Les gaz naturels et les gaz d'huile sont utilisés comme carburant hautes calories, ainsi que des matières premières pour un certain nombre de grandes industries chimiques. Le méthane est la base de la matière première des procédés chimiques les plus importants d'obtention de carbone et d'hydrogène, d'acétylène, de composés organiques contenant de l'oxygène - des alcools, des aldéhydes, des acides.
La décomposition thermique résultante (pyrolyse) de méthane (1) carbone fin (suie) est utilisée comme charge dans la production de caoutchouc, de peintures typographiques. L'hydrogène est utilisé dans diverses synthèses, y compris dans la synthèse de l'ammoniac. Avec méthane de craquage à haute température (2), l'acétylène est obtenu. La température élevée requise (1400-1600 ° C) est créée par un arc électrique. Avec l'oxydation douce du méthane avec de l'oxygène à air en présence de catalyseurs (3), des substances précieuses pour la synthèse organique et la production de plastique sont obtenues: l'alcool méthylique, le formaldéhyde, l'acide formique.
CH 4 C + 2N 2 (1)
2SH 4. 
Nssn + 3n 2 (2)
Méthodes d'obtention
Les méthodes synthétiques les plus importantes d'obtention:
1. Hydrogénation d'hydrocarbures insaturés.
CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + H 2 
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
bhoutan buten-2
(catalyseur - nickel, platine ou palladium).
2. Obtenir des dérivés halogènes (Réaction S.A. Würstsa, 1854).
2CH 3 I + 2na CH 3 -CH 3 + 2Nai.
Iodmetan etan
3. Obtention des sels d'acide carboxylique (méthode de laboratoire).
CH 3 SONA (TV.) + NaOH (TV). 
CH 4 + NA 2 CO 3.
Méthane d'acétate de sodium
Dans ces réactions, en règle générale, aucun hydroxyde de sodium pur n'est pris et son mélange avec de l'hydroxyde de calcium, appelé chaux de Natron . Les substances source sont pré-calcinées.
4. Synthèse directe de carbone et d'hydrogène.
Dans l'arc électrique brûlant dans l'atmosphère d'hydrogène, une quantité importante de méthane est formée:
C + 2H 2 CH 4.
La même réaction arrive à une température de 400-500, une pression d'environ 30 MPa et en présence d'un catalyseur - fer ou manganèse. Cette réaction a une grande valeur pratique pour obtenir un mélange d'hydrocarbures - essence synthétique.
5. Obtention du gaz de synthèse.
nCO + (2n + 1) H 2 
C N H 2N + 2 + NH 2 O.
gaz de synthèse
Propriétés physiques
Dans des conditions normales (à 25 ° C et à la pression atmosphérique), les quatre premiers membres de la série homologue d'alcanes (C 1 - C 4) sont des gaz. Alcanes normales du pentane à l'heptadécane (C 5 - C 17) - Liquides, à partir de 18 et plus - solides. Comme le nombre d'atomes de carbone augmente dans la chaîne, c'est-à-dire Avec une augmentation du poids moléculaire relatif, la température d'ébullition et de fusion des alcanes augmente. Avec le même nombre d'atomes de carbone dans la molécule alcane alcavée avec une structure ramifiée, il y a des points d'ébullition plus bas que les alcanes normaux.
Les Alkans ne sont pratiquement pas solubles dans l'eau, car leurs molécules sont peu polaires et n'interagissent pas avec des molécules d'eau. Les alcanes liquides sont facilement mélangés les uns avec les autres. Ils sont bien dissous dans des solvants organiques non polaires, tels que le benzène, le tétrachlorométhane (tétrachlorure de carbone), l'éther diéthylique, etc.
Propriétés chimiques
En termes chimiques, Alkana est faible actif, pour lequel ils s'appelaient des paraffines (de laté. parum affinis - dépourvu d'affinités). Cela est dû à la résistance des obligations dont la stabilité est due à la petite taille de l'atome avec et sa configuration tétraédrique qui contribue à la concentration maximale de densité électronique entre les noyaux des atomes. -communication sh est peu polarisée en raison de la proximité de l'électronégatéité des atomes C et N. en vertu de la présente, des substances alcaniques - à faible polarisation et du dur polarisable, ils n'ont pas d'acides, d'alcalis, d'oxydants conventionnels (par exemple, KMNO 4), Métaux.
Pour les Alkans, une rupture de liaison gomolitique (radicale) est possible, tandis que les réactions de réagir des atomes H, le fractionnement du squelette de carbone (fissuration), de l'oxydation (partielle ou complète) se produisent.
1. Réactions de substitution.
– Chloration.
À titre d'exemple de réactions de substitution, envisagez la réaction de chloration de méthane, qui fait référence aux réactions radicales à chaîne. Le processus procède énergiquement en lumière ou chauffée (jusqu'à 250-400 ° C). La première étape est appelée nouer, ou alors initialisationChaînes:
(Sous l'action de l'énergie de la lumière Quanta ou de haute température, certaines molécules de chlore sont clivées de manière homolitique par 2 atomes ayant des électrons non appariés - des radicaux libres).
SL + CN 4 NSL + SH 3 (méthyl); СН 3 + SL 2 CH 3 SL + СL, etc.
Rupture de chaîne se produit si deux radicaux libres sont confrontés; Dans le même temps, les molécules avec 2 H 6, CH 3 SL, CL 2 peuvent être formées.
Lors de la chloration d'autres alcananes, il est plus facile de substitution dans un atome de carbone tertiaire (un atome qui dépense sur une communication C-C-C 3 de la valence), puis au secondaire et la dernière fois - dans le primaire. Dans la formation de composés substitués en polyhalo, des atomes de chlore substituent de préférence des atomes d'hydrogène dans les mêmes atomes de carbone. - Modèles V.V. Markovnikova.
– Nitration (Réaction M.I. Konovalova, 1888).
La réaction est effectuée avec de l'acide nitirique à 10% à environ 140 ° C et une légère pression.
2. Oxydation.
Dans l'industrie, les alcools sont oxydés par l'oxygène de l'air sur des catalyseurs de manganèse à une température d'environ 200 ° C. Dans ce cas, la communication C-C est clivée et faible poids moléculaire contenant de l'oxygène - des alcools, des aldéhydes, des cétones, des acides carboxyliques (voir. Sources naturelles). Les Alkans brûlent dans l'air avec la surbrillance d'une grande quantité de chaleur. Par conséquent, ils sont largement utilisés dans la vie quotidienne et la technique en tant que carburant haute calorie.
CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2N 2 O + 890 KJ.
Alcènes
Alcennes (hydrocarbures d'éthylène) - des hydrocarbures insaturés, dont les molécules contiennent une double liaison avec \u003d s.
Formule générale des alcènes - DE n. H. 2 n. .
La double liaison est formée en utilisant deux paires d'électrons généralisés. Les atomes de carbone associés à une double liaison sont dans un état de SP 2-hybridation, chacun d'entre eux forme 3 -liaisons se trouvant dans le même plan à un angle de 120. Les orbitales p-orbitales des atomes de carbone sont situées perpendiculaires aux liaisons de plan et sont parallèles les unes aux autres et dues aux chevauchements «latéraux» de la liaison, dont le nuage électronique est partiellement terminé et partiellement sous le plan de la molécule.
Méthodes d'obtention
1. Pyrolyse alcanov.
Pyrolyse - les processus de transformation chimique des composés organiques survenant à hautes températures.
La pyrolyse alcanique est une méthode industrielle essentielle pour produire des alcennes à partir de fractions d'huile à ébullition. Sous l'action du chauffage fort (jusqu'à 700 ° C), des molécules alcananes sont clivées d'une manière homolitique -liaisons S-C et C-N. Dans le même temps, divers radicaux libres sont formés. À la suite de l'interaction des radicaux avec des molécules alcanes et un mélange d'alcanes de faible poids moléculaire, des alcènes et de l'hydrogène sont formés.
2. Déshydrociter Alcanov.
3. Déshydratation d'alcool.
CH 3-SN 2 -H 
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
Mécanisme de réaction:
CH 3 -CH 2 -One + mais-SO 3 H CH 3 -CH 2 -O-SO 3 H + H 2 O
éthanol. soufre acide musique éthyle acide
CH 3 -CH 2 -O-SO 3 H 
CH 2 \u003d CH 2 + mais-SO 3 H
Lorsque des alcools déshydratants, l'hydrogène est de préférence clivé par règles A.M. Zaitseva (1875) - des atomes de carbone voisins, qui est un hydrogène plus pauvre (le moins hydrogéné):
4. Déshydrogalogénation de dérivés halogènes.
Ce processus procède également par la règle A.M. Zaitseva:
5. Dégalogénation des dérivés digalogènes.
Propriétés physiques
Sur les propriétés physiques des alcènes diffèrent peu d'alcanans avec le même nombre d'atomes de carbone dans la molécule. Homologices inférieurs avec 2 -C 4 à N.U. - des gaz; C 5 -C 17 - Fluides; Les homologues plus élevés sont des solides. Les alcènes ne sont pas solubles dans l'eau. Bien soluble dans les solvants organiques.
Propriétés chimiques
La caractéristique caractéristique des p-électrons est leur mobilité, elles sont moins fermement tenues par des noyaux atomiques que les électrons. Par conséquent, la cautionnelle sous l'action des réactifs électrophiles est facilement polarisée et déchirée par l'hétérolisme, et donc pour les alcènes se caractérise par la réaction de la fixation.
De plus, des alcènes entrent facilement dans la réaction d'oxydation et la polymérisation à double communication.
1. Réactions de jonction électrophile.
– Hydrologénation (addition d'hydrogène halogène).
CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + HCL CH 3 -CH 2 -CNSL-CH 3
Si l'alkene asymétrique est impliqué dans la réaction (par exemple, accompagné), la direction prédominante de la réaction est déterminée règle v.v. Markovnikova (1869): Lors de la fixation des molécules de type Hx (où X est un atome d'halogène, un groupe de celui-ci, etc.) à l'atome d'alcènes asymétriques H est attaché à un atome plus hydrogéné de la molécule d'alcène:
CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBR CH 3-SNR-CH 3.
propen 2-brompropane
Cela peut être expliqué sur les considérations suivantes:
une). La distribution de la densité électronique dans la molécule de non-rayant ( facteur statique) - Le radical méthyle repousse de lui-même la densité électronique de la communication C-S. En conséquence, il y a polarisation communication:
La molécule polaire de HBR est orientée par le N atome de la molécule de propulsion due à l'attraction électrostatique des électrons à double coloration; La rupture d'ions de la connexion N-BR se produit et l'ion de H + est principalement attiré par le premier atome de la molécule immorale et le joint au détriment d'une paire électronique de communications. Sur l'atome moyen de la molécule immorale, la charge "+" se pose (la molécule se transforme en carbcation):
Ensuite, le bromure ion rejoint un atome chargé positivement de la carbcation:
2). La stabilité de la carbcation générée ( facteur dynamique). L'interaction de l'ion n + avec une molécule de propulsion théoriquement peut entraîner la formation de carbsation 
(Population ionique-1). Cependant, cela ne se produit pas, car En raison du fait que les radicaux alkyls (CH 3, CH 3 -CH 2 ) repoussent la densité électronique d'eux-mêmes et la charge positive de l'atome de carbone, ion de la propution-2 
Il s'avère stable que l'ion du propénage-1. Cela parle également en faveur de la direction de la réaction en fonction de la règle de Markovnikov.
– Hydratation.
Ce processus coule également en fonction de la règle de V.V. Markovnikova:
– Halogénation (réaction de qualité à double communication de qualité ).
Il y a une décoloration de l'eau de brome.
2. Réactions d'oxydation et de récupération.
– Réaction e.e. Wagon(1888) - réaction de connexion double de haute qualité.
3SH 2 \u003d CH 2 + 2KMNO 4 + 4H 2 O 3HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2KOH + 2MNO 2
Éthylène glycol
La séparation des sédiments brun de l'oxyde de manganèse (IV) est observée et la décoloration de la solution de permanganate de potassium.
Dans un milieu acide, la réponse des alcènes avec permanganate de potassium est livrée avec une rupture de communication C \u003d C, des acides carboxyliques si appropriés ou des cétones sont formés:
5H 3 C-CH \u003d CH-CH 3 + 8KMNO 4 + 12H 2 SO 4 10H 3 C-COH + 8MNSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
butté-2 acétique acide
5H 3 C-CH \u003d C (CH 3) -CH 3 + 6KMNO 4 + 9H 2 SO 4
2-méthylbutène-2
5H 3 C-COOH + 5H 3 C-CO-CH 3 + 6MNSO 4 + 3K 2 SO 4 + 9H 2 O
Propanone acide acétique (acétone)
– Hydrogénation.
H 3 C-CH \u003d CH-CH 3 + H 2 
H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 3
En tant que catalyseurs de cette réaction, à l'exception du nickel, du platine et du palladium peuvent être utilisés.
3. Réactions de polymérisation.
Réaction de polymérisation - Il s'agit d'un ajout séquentiel de molécules composées insaturées les unes aux autres avec la formation d'un polymère composé moléculaire élevé.
Les polymères hydrocarboniques les plus courants sont le polyéthylène et le polypropylène.
nN 2 C \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) N
Polyéthylène d'éthylène
Les hydrocarbures limites ou les paraffines sont appelés biosotes, dans les molécules dont les atomes de carbone sont reliés par une simple liaison (simple) et toutes les autres unités de valence sont saturées d'atomes d'hydrogène.
Alkaans: Propriétés physiques
La décoration d'hydrogène de molécule d'alcane ou de déshydrogénation, en présence de catalyseurs et lorsqu'il est chauffé (jusqu'à 460 ° C) vous permet d'obtenir les alcennes nécessaires. Les méthodes d'oxydation des alcanes ont été développées à basse température en présence de catalyseurs (sels de magnésium). Cela vous permet de faire pivoter jusqu'au cours de la réaction et d'obtenir les produits d'oxydation nécessaires dans le processus de synthèse chimique. Par exemple, avec l'oxydation des alcools supérieurs, une variété d'alcools plus élevés ou d'acides gras plus élevés sont obtenus.
La scission d'Alcanov se produit également dans d'autres conditions (brûlures, craquelures). Les hydrocarbures saturés brûlent avec une flamme bleue avec la répartition d'une quantité énorme de chaleur. Ces propriétés permettent de les utiliser comme carburant hautes calories dans la vie quotidienne et dans l'industrie.
Le contenu de l'article
Alcanes et cycloalcanes- Hydrocarbures dans lesquels tous les atomes de carbone sont reliés les uns aux autres et avec des atomes d'hydrogène avec des liaisons simples (simples). Alkans (Synonymes - Limiter les hydrocarbures, les hydrocarbures saturés, les paraffines) - Hydrocarbures avec formule générale C. n. H 2. n.+2, où n. - le nombre d'atomes de carbone. La même formule a tout le polyéthylène familier, seule la magnitude n. Il est très grand et peut atteindre des dizaines de milliers. De plus, le polyéthylène contient des molécules de différentes longueurs. Dans les cycloalkanes, les atomes de carbone forment une chaîne fermée; Si le cycle est un, cycloalka formule C n. H 2. n. .
Selon l'ordre du composé d'atomes de carbone dans la chaîne d'alcane, est divisé en linéaire et ramifié. Respectivement pour les alcanes avec n. 4 L'existence d'une substance plus d'une substance avec la même formule est possible. De telles substances sont appelées isomères (de grec. isis - égale, la même et Meros est une fraction, une partie.
Noms d'Alkaran.
Le mot "alkan" de la même origine que "alcool" ( voir ci-dessous). Terme obsolète "paraffine" provenant du parum latin, peu, légèrement et affinis; Les paraffines ont une petite réactivité par rapport à la plupart des réactifs chimiques. De nombreuses paraffines sont des homologues; Dans la série homologue d'alcanans, chaque membre suivant diffère de la précédente pour un groupe méthylène CH 2. Le terme vient des homologos grecs - approprié, similaire.
Nomenclature (de la Lat. nomenclatura. - Les noms de peinture) Les noms d'alcanan sont construits selon certaines règles qui ne sont pas toujours sans ambiguïtés. Donc, s'il existe divers substituants de la molécule d'Alkane, alors au nom de l'alcane, ils sont énumérés par ordre alphabétique. Cependant B. différentes langues Cet ordre peut varier. Par exemple, l'hydrocarbure CH 3 -CN (CH 3) -CH (C 2 H 5) -CH 2 -CH 2 -CH 3 Conformément à cette règle, le 2-méthyl-3-éthylhexane sera appelé en russe et dans Français 3-éthyl-2-méthylhexane ...
Conformément au nom de l'hydrocarbure, des radicaux alkyle sont appelés: méthyle (CH 3 -), éthyle (C 2 H 5 -), isopropyle (CH 3) 2 SN-, res.- avec 2 h 5 -CH (CH 3) -, tertre-Mais (CH 3) 3 C-, etc. Les radicaux alkyle sont inclus comme un entier dans de nombreux composés organiques; Dans l'état libre, ces particules avec un électron non apparié sont extrêmement actives.
Certains isomères d'alcanans ont les deux noms triviaux ( cm. Noms triviaux de substances), par exemple, isobutane (2-méthylpropane), isoocan (2,2,4-triméthylpentane), néophénane (2,3-diméthylpropane), Squalan (2,6,10,15,19,23- hexamelettetracosan) dont le nom vient de laté squalus. - requin (dérivé instable du Squalan - Squalène, important du métabolisme, a été découvert pour la première fois dans le requin du foie). Le nom trivial du radical pentyle est souvent utilisé (à partir de 5 N 11) - amyle. Ça vient du grec. amylon. - Amidon: Une fois qu'elle (3-méthylbutolol-1) a été appelée «alcool d'amyle de fermentation», car elle constitue la base de l'huile de fusion, et elle est formée à la suite d'une fermentation des substances à sucre - des produits d'hydrolyse de l'amidon.
Le membre le plus simple de la série de cycloalcanès c n. H 2. n. - Cyclopropane ( n. \u003d 3). Ses homologues sont appelés les mêmes que des alcanes avec l'ajout du préfixe "cyclo" (cyclobutane, cyclopentane, etc.). Les cycloalcanes sont possibles dans l'isomérisme associé à la présence de groupes alkyle latéraux et leur emplacement dans la bague. Par exemple, isomère que cyclohexane, méthylcyclopentane, 1,1-, 1,2 et 1,3-diméthylcyclobutans, 1,1,2- et 1,2,3-triméthylcyclopropènes.
Le nombre d'isomères d'alcane augmente fortement avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone. Les noms de certains alcananiens, ainsi que le nombre théorique de leurs isomères possibles, sont présentés dans le tableau.
| Formule | Nom | Nombre d'isomères | Formule | Nom | Nombre d'isomères |
| CH 4. | Méthane | 1 | De 11 n 24 | Souskan. | 159 |
| De 2n 6 | Éthane | 1 | À partir de 12 N 26 | Dodécan | 355 |
| 3h 8 | Propane | 1 | À partir de 13 N 28 | Essayekan. | 802 |
| À partir de 4 h 10 | Butane | 2 | De 14 h 30 | Tétradécan | 1858 |
| À partir de 5 n 12 | Pentane | 3 | À partir de 15h 32 | Pentadecan | 4347 |
| De 6 n 14 | Hexane | 5 | À partir de 20 n 42 | Eikosan | 366319 |
| À partir de 7 n 16 | Heptane | 9 | À partir de 25 N 52 | Pentacon | 36797588 |
| À partir de 8 n 18 | Octane | 18 | À partir de 30 n 62 | Triakontan | 4111846763 |
| À partir de 9 h 20 | Nonan. | 35 | À partir de 40 n 82 | Tétracotan | 62481801147341 |
| À partir de 10 n 22 | doyen | 75 | De 100 h 202 | Hectane | environ 5 921 · 10 39 |
Pour traiter la plupart des noms de nomenclature des hydrocarbures limites n'est pas très difficile, même pour ceux qui n'étaient pas enseigné à la langue grecque dans le gymnase classique. Ces noms se produisent des chiffres grecs avec l'ajout de suffixe -an. Il est plus compliqué avec les premiers membres de la série: ils ne sont pas numérotés, mais d'autres racines grecques associées aux noms des alcools ou des acides correspondants. Ces alcools et acides étaient connus bien avant l'ouverture de l'alkanov correspondant; Un exemple est l'alcool éthylique et l'éthane (obtenu uniquement en 1848).
Le méthane (ainsi que le méthanol, le méthyle, le méthylène, etc.) ont une racine générale de "métine", qui en chimie indique un regroupement contenant un atome de carbone: méthyle CH 3, méthylène (méthylidène) CH 2, ch2 de méthyle (méthylfine). . La première substance de ce type était historiquement une alcool de méthyle (c'est du bois), du méthanol, qui utilisait une distillation à sec du bois. Son nom vient des mots grecs Methy - Toxicate Vin et Hile - Forest (pour ainsi dire, «vin de bois»). La chose la plus frappante est que le méthane, l'améthyste et le miel ont une racine commune! Dans les temps anciens gemmes doté propriétés magiques (Et jusqu'à présent, beaucoup y croient). Ils croyaient donc que de belles pierres violettes étaient protégées de l'intoxication, surtout si la coupe était faite de cette pierre. Avec la console négative, les améthystiques s'opposent à l'intoxication. Le mot miel est présent, il s'avère, presque dans toutes les langues européennes: anglais. Mead - miel (comme boisson), allemand a rencontré (dans l'ancien métuon), Medet-Mèdes, suédois Mjöd, Danois Mjød, Lituanien et Lettonie Médus, sans parler langues slaves. Tous ces mots, y compris grec, proviennent de Médhu Indo-European, ce qui signifie boisson sucrée. Non loin d'eux a quitté le brandy grec métax, bien qu'il ne soit pas du tout doux.
L'éthanol (ainsi que l'éther, l'éthanol, l'alcool, l'alcan) ont une origine générale. Philosophes grecs antiques Le mot ait a appelé une certaine substance qui imprègne l'espace. Quand les alchimistes sont 8 c. Le liquide de vin d'alcool et d'acide sulfurique a été obtenu facilement, il s'appelait du soufre. À 19 po Il a été constaté que l'éther soufre (dans l'éther anglais) fait référence à la soi-disant éthéré et contient un groupe de deux atomes de carbone - identique à l'alcool éthylique (éthanol); Ce groupe s'appelait éthyle (éthyle). Ainsi, le nom de la substance "éther éthylique" (de 2n 5 -o-c 2n 5) est essentiellement "huile pétrolière".
D'éthyle, le nom d'éthane s'est produit. L'un des noms de l'éthanol, de l'alcool, de la même origine que le mot Alkan (ainsi que l'alkene, Alkyl). AL-KOHL arabe - poudre, poudre, poussière. Du moindre coup, ils se lèvent dans les airs, ainsi que des couples de vin - "L'alcool des vins", qui a été simplement transformé en alcool.
Pourquoi dans "éthane" et "éthanol" - la lettre "T" et dans "éther" - "F"? Après tout langue AnglaiseContrairement au russe, les mots "éther" (éther) et "éthyle" (éthyle) ont une écriture et un son similaires. La combinaison qui remonte à la lettre grecque Q (Teta); En russe jusqu'en 1918, la lettre "FITA", qui, toutefois, a été prononcée comme "F" et utilisée dans le seul but de distinguer des mots dans lesquels cette lettre vient du grec Q et 247 ("fi") . Dans les langues d'Europe occidentale, grecque. J passe dans le pH, et q - dans le. En russe dans de nombreux mots "FITA" au 18ème siècle. Il a été remplacé par la lettre "F": théâtre au lieu de "qteftra", mathématiques au lieu de "Mapleatika", la théorie au lieu de "Q'eriy" ... à cet égard, il est intéressant que dans le dictionnaire de Dala, Publié en 1882, écrit par eqir, et dans dictionnaire encyclopédique Brockhause et Efron (1904) - "Ether".
Au fait, les esters dans les langues occidentales sont ester, pas d'éther. Mais les mots "ester" ne sont pas en russe. Toute chimiste coupe l'œil analphabète Traduction sur les étiquettes de produits textiles en polyester anglais comme "polyester" au lieu de polyester, les fibres de polyester (polyesters comprennent, par exemple, Lovevan, Terlin, Dacron).
Les noms "propane" et "bhoutan" sont originaires des noms des acides correspondants - propionique et butan (huile). Acide propionique - "Premier" (c'est-à-dire avec la chaîne la plus courte), qui se produit dans les graisses ( cm. Les graisses et les huiles), et son nom est produit de grec. protos. - Premièrement je. pion. - Gros. Acide butane et butanique (eng. butyrique. acide.) - du grec. butyron. - beurre; En russe, les buttrats sont appelés sels et esters d'acide pétrolier. Cet acide est mis en surbrillance lorsque l'huile est bloquée.
Ensuite, commençant par le pentane, les noms sont fabriqués à partir de chiffres grecs. Une exclusion rare est le cétane, l'un des noms de Hexadecan avec 16. Ce mot provient du nom de l'alcool Cétylovoy, qui en 1823 a reçu le chimiste français Michel Egypte Chevrole. Chevreul a alloué cette substance de Spermaceta - substance ressemblant à la cire de la tête du coushlot. Le mot Spermacet provient de Spermas grecs - Graines et Ketos - un grand animal marin (baleine, dauphin). De l'écriture latine du deuxième mot (cETUS) se produisent de l'alcool cétylique de 16 h 33 (hexadécanol) et de cétane.
En russe, il y a beaucoup de mots avec les mêmes racines que Alkanov: Pentagone, heptajord (son de 7 étapes), Dodécafonia (méthode de composition musicale), Oktava, Dezima et Undizim (intervalles de musique), Oceet et Néet (Ensembles de 8 et 9 musiciens), penter, helode et heptode (radiolmpa); Hekzamètre (taille poétique), octaèdre, décennie, doyen, hectare, octobre, décembre, etc. etc.
Alcan avec les molécules les plus longues a été synthétisée par les chimistes anglais en 1985. Il s'agit de non -PractorCan avec 390 h 782, contenant une chaîne de 390 atomes de carbone. Les chercheurs étaient intéressés par la manière dont ces chaînes longues sont emballées dans la cristallisation (chaînes hydrocarbonées flexibles peut facilement se replier).
Le nombre d'isomères d'alcane.
La tâche du nombre théoriquement possible d'isomères d'Alkanov a été résolue pour la première fois par le mathématicien anglais Arthur Cali (1821-1895), l'un des fondateurs d'une section importante de mathématiques - topologie (en 1879, il publie le premier article sur le fameux " Problème de quatre couleurs ": s'ils sont suffisants pour colorier des cartes géographiques; ce problème n'a été résolu que en 1976). Il s'est avéré qu'il n'y a pas de formule pour laquelle il est possible par le nombre d'atomes de carbone à Alkan avec n. H 2. n.+2 Calculez le nombre de ses isomères. Il n'y a que seulement des formules récurrentes (de latin récurrent. - retour), qui vous permet de calculer le nombre d'isomères n.- Un membre d'une série, si le nombre d'isomères du membre précédent est déjà connu. Par conséquent, calculs pour grand n. ont été obtenus relativement récemment à l'aide d'ordinateurs et amenés à l'hydrocarbure avec 400 h 802; Pour lui, en tenant compte des isomères spatiaux, une valeur est obtenue, difficile à imagination: 4 776 · 10 199. Et déjà en commençant par un alcane avec 167 h 336, le nombre d'isomères dépasse le nombre de particules élémentaires dans la partie visible de l'univers, estimée comme 10 80. Le nombre d'isomères spécifiés dans le tableau pour la plupart des alcanans augmentera de manière significative si nous envisageons également des molécules symétriques à miroir - stéréoisomères ( cm. Isomerius optique): Pour l'heptane - de 9 à 11, pour Dean - de 75 à 136, pour Eikosan - de 366 319 à 3 396 844, pour hectane - de 5,921 · 10 39 à 1,373 · 10 46, etc.
Du point de vue de la chimiste, le nombre d'isomères structurels d'hydrocarbures limitatifs est un intérêt pratique uniquement pour les premiers membres de la série. Même pour un alcane relativement simple ne contenant qu'une tente des atomes de carbone, le nombre écrasant d'isomères n'est pas obtenu et il est peu probable qu'il soit synthétisé. Par exemple, les derniers isomères théoriquement possibles de 75 doyens ont été synthétisés à seulement 1968. Et cela a été fait à des fins pratiques - d'avoir un ensemble plus complet de composés standard, pour lesquels divers hydrocarbures peuvent être identifiés, par exemple, ceux trouvés dans l'huile . Au fait, dans divers types d'huile, tous les 18 isomères possibles d'octane ont été découverts.
Mais la chose la plus intéressante est que, à commencer par l'heptadekan de 17 h 36, tout d'abord, seulement une partie du nombre théoriquement possible d'isomères, puis de nombreux, et enfin, presque tous sont un exemple éclatant de "chimie du papier", c'est-à-dire Ne peut pas exister en réalité. Le fait est que, car le nombre d'atomes de carbone augmente dans les molécules d'isomères ramifiés, il existe de graves problèmes d'emballage spatial. Après tout, les mathématiques considérées comme des atomes de carbone et d'hydrogène comme un point, alors qu'ils ont en fait un rayon fini. Ainsi, la "balle" de méthane comporte 4 atomes d'hydrogène sur la "surface", qui sont librement postées dessus. En n neualiste C (CH 3) 4 sur la "surface" déjà 12 atomes d'hydrogène situés de manière significativement plus proche de l'autre; Mais pour eux, il y a toujours un endroit pour accueillir. Mais Alkan 4 (de 17 h 36) sur la surface, il y a peu d'espace pour la mise en place de tous les 36 atomes d'hydrogène chez 12 groupes méthyle; Il est facile de vérifier si vous dessinez une image plate (et encore mieux - faire un modèle en vrac de la pâte à modeler et des allumettes) pour de tels isomères, observant la constance des longueurs des connexions C-C et S-H et tous les angles entre eux). Avec la croissance n. Les problèmes de placement surviennent pour les atomes de carbone. En conséquence, malgré le fait que le nombre d'isomères possibles ayant augmenté n. Il augmente très rapidement, la proportion d'isomères "papier" augmente beaucoup plus vite. Mené à l'aide de l'évaluation des ordinateurs a montré qu'avec la croissance n. Le rapport du nombre d'isomères véritablement possibles au nombre de "papier" cherche rapidement zéro. C'est pourquoi le calcul nombre précis isomères d'hydrocarbures extrêmes pour les grands n.Ce qui a une fois suscité un intérêt considérable, il n'a que la signification théorique des chimistes.
La structure et les propriétés physiques des alcanans.
Dans les alcanes, quatre orbitales SP 3-hybrides d'atome de carbone ( cm. Les orbitables) sont dirigés vers les sommets du tétraèdre avec un angle entre environ 109 ° 28 "- il est dans ce cas que la répulsion entre électrons et l'énergie du système est minime. À la suite de se chevaucher ces orbitales avec chacun autre, ainsi que avec s.-Évolutions d'atomes d'hydrogène sont formées de la communication S-C et C-N. Ces obligations dans les molécules d'alcananes sont cavalentes non polaires ou peu polaires.
Les alcans se distinguent par des atomes de carbone primaires (ils sont liés à un seul atome adjacent C), secondaire (associé à deux atomes c), tertiaire (associé à trois atomes c) et quaternaire (associé à quatre atomes c). Ainsi, dans 2,2-diméthyl-3-méthylpentane CH 3 -C (CH 3) -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 Il existe un quaternaire, un tertiaire, un secondaire et cinq atomes de carbone primaire. Un environnement divers des atomes de carbone est très réfléchi sur la réactivité des atomes d'hydrogène associés.
Emplacement spatial SP 3 -ORBital mène, en commençant par le propane, à la configuration de zigzag de chaînes de carbone. Dans le même temps, il est possible de faire pivoter les fragments de molécules autour des liaisons de C-C (dans la molécule éthlam à 20 ° C - à une vitesse de millions de révolutions par seconde!), Qu'est-ce qui fait les molécules d'alcananes supérieurs souple. Le redressement de telles chaînes se produit, par exemple, lorsque le polyéthylène de traction, qui consiste en un mélange d'alcanans à longues chaînes. Les molécules d'alcane interagissent faiblement entre elles, de sorte que les alcanes sont fondues et bouillies à des températures nettement inférieures à la masse de substances avec molécules polaires. Les 4 premiers membres de la série homologue de méthane-gaz dans des conditions normales, le propane et le butane sont facilement liquéfiés sous la basse pression (le mélange de propane-butane liquide est contenu dans des cylindres à gaz ménage). Homologues plus élevés - liquides avec odeur d'essence ou solides qui ne se dissolvent pas dans l'eau et flottant à la surface. Les températures de fusion et d'ébullition d'alcanes augmentent avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone dans la molécule, tandis que la croissance de la température est progressivement ralentie, de sorte que 100 h 202 fondue à 115 ° C, de 150 h 302 à 123 ° C. et des températures d'ébullition pour les 25 premiers alcools sont présentées dans la table - on peut voir que commencer par octadekan, alcanes - solides.
| Tableau. Températures de fusion et d'ébullition alcananes | ||
| Alcan | T. PL | T. kip |
| Méthane | –182,5 | –161,5 |
| Éthane | –183,3 | –88,6 |
| Propane | –187,7 | –42,1 |
| Butane | –138,4 | –0,5 |
| Pentane | –129,7 | 36,1 |
| Hexane | –95,3 | 68,7 |
| Heptane | –90,6 | 98,4 |
| Octane | –56,8 | 125,7 |
| Nonan. | –51,0 | 150,8 |
| doyen | –29,7 | 174,1 |
| Souskan. | –25,6 | 195,9 |
| Dodécan | –9,6 | 216,3 |
| Essayekan. | –5,5 | 235,4 |
| Tétradécan | +5,9 | 253,7 |
| Pentadecan | +9,9 | 270,6 |
| Hexadekan | 18,2 | 286,8 |
| Heptadecan | 22,0 | 301,9 |
| Oktadekan | 28,2 | 316,1 |
| Non-administrateur | 32,1 | 329,7 |
| Eikosan | 36,8 | 342,7 |
| Geekosan | 40,5 | 356,5 |
| Docosan | 44,4 | 368,6 |
| Tricosan | 47,6 | 378,3 |
| Tétracosan | 50,9 | 389,2 |
| Pentacon | 53,7 | 399,7 |
La présence de ramification dans le circuit change fortement les propriétés physiques, en particulier le point de fusion. Donc, si l'hexane est normal ( n.-Hexane) fond à -95,3 ° C, puis le 2-méthylpénan isomère - à -153,7 ° C. Cela est dû à la difficulté d'emballage des molécules ramifiées lors de leur cristallisation. En conséquence, les alcanes avec ramifications de la chaîne avec refroidissement rapide ne sont pas cristallisés et ils se déplacent dans un état vitreux du liquide monochilé ( cm. VERRE). Par exemple, si une ampoule mince avec du pentan est immergée en azote liquide (température -196 ° C), la substance se transformera en une masse en forme de neige blanche, tandis que l'isopentane (2-méthylbutane) se gèle en verre transparent.
Les différences de la forme géométrique d'alcanov linéaire et ramifiée sont basées voie originale Leur séparation: dans des cristaux d'urée, il y a des canaux dans lesquels des alcanes peuvent contenir une chaîne droite et ramifiée.
Cycloalkanes S. n. \u003d 2, 3 - gaz, plus de liquides ou de solides. Le cycle le plus important qui a réussi à synthétiser les produits chimiques est cyclooktaoctektadictan avec 288 h 576. Une forme différente de molécules de cycloalcane avec un nombre pair et impair d'atomes de carbone dans la molécule conduit à un effet étrange fort par rapport au point de fusion, qui est vu de la table. Cet effet explique la différence dans l'emballage "commodité" des molécules de différentes formes dans le cristal: l'emballage est plus compact, plus le cristal est plus fort et plus son point de fusion. Par exemple, le cyclodododekan fond à près de 70 ° au-dessus de son homologue le plus proche - cyclousunde. Il est important, bien sûr, la masse de la molécule: des molécules lumineuses fondues à une température plus basse.
| 3h 6 | –127,5 |
| À partir de 4 h 8 | –50 |
| À partir de 5 h 10 | –93,9 |
| De 6 h 12 | +6,5 |
| De 7 n 14 | –12 |
| De 8 n 16 | 14,3 |
| De 9 n 18 | 9,7 |
| De 10 h 20 | 10,8 |
| À partir de 11 n 22 | –7,2 |
| À partir de 12 N 24 | 61,6 |
| À partir de 13 h 26 | 23,5 |
| À partir de 14 n 28 | 54 |
| À partir de 15 h 30 | 62,1 |
La facilité de rotation autour de la connexion C-C entraîne le fait que les molécules de cycloalcane ne sont pas plates (à l'exception du cyclopropane), de telle manière qu'elles évitent une forte distorsion des angles de valence. Ainsi, dans le cyclohexane et ses homologues les plus élevés, les angles de la valence sont déchargés et proches de tétraèdres (109 °), tandis que dans l'hexagone des angles sont de 120 °, dans l'octogone - 135 °, etc. Des atomes de carbone séparés dans de tels cycloalkanes n'occupent pas une position fixe rigide: l'anneau est tel qu'il était dans un mouvement de type ondes constant. Ainsi, la molécule de cyclohexane peut se présenter sous la forme de différentes structures géométriques (conformes) capables de se franchir mutuellement (inversion de cycle). Pour les similitudes externes, ils s'appelaient "salle de bain" et "chaise" (dans la littérature anglophone "Bath" appelé "Bateau" - Bateau):
La forme de la chaise est plus stable; À la température normale, le cyclohexane est de 99,9% dans une forme plus stable de la chaise. La transition entre deux formes est effectuée à travers la "confirmation de torsion" intermédiaire (de l'anglais. tourner. - tourner).
Dans le cyclopropane, l'angle diminue de 108 à 60 °, ce qui entraîne une forte tension et des liaisons "courbes" qui occupent une position intermédiaire entre les liaisons S- et P ordinaires; En raison de leur forme, ces liens s'appellent "banane". Dans le même temps, SP 3 n'a été coupé que partiellement des atomes de carbone. Le résultat est la dualité des propriétés chimiques du cyclopropane. D'une part, il est possible de remplacer les atomes d'hydrogène (la réaction typique des alcanes), de l'autre - il est possible de se connecter à la divulgation du cycle (réaction typique des alcènes, par exemple: cyclo-C 3H 6 + BR 2 ® BRCH 2 CH 2 CH 2 BR).
Les cycloalcanes avec deux cycles et un atome de carbone commun s'appellent Spirols. Si les atomes de carbone totaux sont plus de deux, les bicycloalcanes sont formés, tricycloalcanes, etc. À la suite d'une telle "réticulation" à la fois, plusieurs cycles ont réussi à obtenir des hydrocarbures, dont la structure spatiale correspond à divers polyèdres: tétraèdre , cube, prisme, etc. Les dérivés cycliques cyclohexane sont contenus dans les huiles essentielles, Zhivice de conifères, Turpentar. Les vélos de six et cinq atomes de carbone sont contenus dans le camphre, le cholestérol, la saccharine, la pipérine (il donne un goût brûlant aux poivrons noirs), des bases azotées - nucléotides, d'autres composés (en même temps, certains atomes de carbone peuvent être reliés par double Les obligations et la partie sont remplacées par d'autres atomes, par exemple, à la saccharine). Le cycle de 17 atomes de carbone (deux d'entre eux sont reliés par une double liaison) sont contenus dans une substance de Frach - une partie de la Frach, une partie intégrante du musc, qui est utilisé dans la parfumerie. La belle molécule d'adamantane contient trois cycles huxtés et dans la structure correspond au réseau cristallin diamant. La structure d'adamantane est contenue dans un médicament antiviral de remanterie, en hexaméthylènetramine (dans le dernier composé 4 atomes de carbone sont remplacés par des atomes d'azote, qui sont reliés aux autres ponts méthylène -CH 2 -). Vous trouverez ci-dessous les structures de certains cycloalcaniques, dans les molécules dont plus d'un cycle connecté différemment.
Bicyclodekan (tétrahydronafthaline)
Adamanan
Propriétés chimiques des alcanes.
Alkana - composés organiques chimiquement moins actifs. Toutes les connexions C-C et C-H dans les alcanes sont célibataires. Les alcools sont donc incapables de réactions d'adhésion. Pour les alcanans, la réaction de la substitution d'atomes d'hydrogène à d'autres atomes et groupes d'atomes est caractéristique. Ainsi, avec la chloration du méthane, le chlorure de méthyle CH 3 CL, le chlorure de méthylène CH 2 CL 2, le trichlorométhane (chloroforme) CHCL 3 et le tétrachlorure de carbone (tétrachlorure de carbone) CCL 4. Ces réactions traversent un mécanisme de chaîne avec une formation intermédiaire de radicaux libres.
Lorsque des alcanes chloroises, en commençant par le propane, le premier atome de chlore peut remplacer différents atomes d'hydrogène. La direction de substitution dépend de la résistance de la connexion du C -N: ce qu'elle est plus faible, plus le remplacement de celui-ci est plus rapide. Les obligations primaires C-H, en règle générale, plus forte secondaire secondaire et secondaire secondaire. En conséquence, la chloration à 25 ° C pour le couplage secondaire (CH 3) 2 SN-H a lieu 4,5 fois plus rapide que par liaison primaire avec 2 H 5 -H et une communication tertiaire (CH 3) 3 S-N - 6,7 fois plus rapide. La réactivité différente des atomes d'hydrogène primaire, secondaire et tertiaire peut entraîner le fait que seul l'un prévaudra de plusieurs produits de chloration possibles. Par exemple, avec une chloration de 2,3-diméthylbutan dans une solution du servo-carbone (CS 2), 95% des dérivés de chlore de 2 chlore et seulement 5% de dérivés de chlore 1-chlore sont formés, c'est-à-dire 19 fois moins. Si vous considérez que dans l'alcane initial des atomes d'hydrogène primaire, 6 fois plus que tertiaire, le rapport de sa capacité de réaction sera encore plus grand (19 à 6 \u003d 114). Seroublerod comme solvant abaisse la capacité de réaction des atomes de chlore et augmente donc sa sélectivité. La température diminue de la même manière.
Les atomes de brome sont moins actifs; L'énergie d'activation notable de cette réaction conduit au fait que la bromisation d'Alcanov, bien qu'elle passe par un mécanisme de chaîne, mais beaucoup plus lente que la chloration, et seulement à des températures élevées ou à des températures élevées ou à la lumière. Une activité plus petite d'atomes de brome conduit à une augmentation de la sélectivité de la bromulation. Donc, si la vitesse relative du bombardier photochimique d'éthane à 40 ° C est prise égale à 1, le taux de bromination du propane (selon l'atome secondaire H) sera dans les mêmes conditions déjà 220 et la vitesse de bromination isobutane ( Dans l'atome tertiaire H) - 19000
Les atomes d'iode sont les moins actifs, donc la réaction de l'iodation des alcanes RH + I 2 ® RI + Hi - endothermique n'est possible qu'à des températures élevées et va avec des chaînes très courtes. De plus, la réaction exothermique inversée RI + HI ® RH + I 2 est très facilement facilement facilement. Lorsque des alkans iodrovérants, des composés insaturés sont formés. Par exemple, à 685 ° C éthane, faisant réagir avec l'iode, forme 72% d'éthylène et 10% d'acétylène. Les mêmes résultats ont été obtenus avec le propane, le butane et le pentane.
La réaction de fluoration des alcanes est très élevée, souvent explosive, une vitesse avec la formation de tous les dérivés de polyfluorce possibles de l'alcane d'origine. L'énergie relâchée pendant les fluorines d'alcanes est si grande que cela peut entraîner la décomposition des molécules de produits aux radicaux qui commencent de nouvelles chaînes. En conséquence, la vitesse de réaction est en augmentation de l'avalanche et cela conduit à une explosion même à des températures basses. La caractéristique de la fluoration des alcanes - dans la possibilité de détruire le squelette de carbone avec des atomes de fluor avec la formation en tant que produit final CF 4 avec d'autres halogènes, cette réaction ne va pas.
Le threading des alcanes (la réaction du konovalov) va également le long d'un mécanisme radical: RH + NO 2 ® R ® + HNO 2, R · + NO 2 ® RNO 2. La source n ° 2 est l'acide azote, qui est en décomposition lorsqu'il est chauffé. La réaction est effectuée dans une solution à une température supérieure à 150 ° C ou à des paires sous pression jusqu'à 10 guicheterie et une température de 400 à 500 ° C dans ce dernier cas, l'écart des liaisons CC dans les alcanes est également eu lieu et un mélange de nitréoles est formé.
Tous les alcanes brûlent dans la libération de chaleur, par exemple: C 5 H 12 + 8O 2 ® 5CO 2 + 6H 2 O. Cette réaction se produit notamment dans les cylindres des moteurs à combustion interne. Pour que les restes d'alcananes non brûlés pénètrent dans l'atmosphère, leur fonctionnement catalytique dans des tuyaux d'échappement est utilisé (en même temps que le CO et la conversion d'oxydes d'azote en azote inoffensif). L'oxygène réactif avec les alcanes les plus élevés (dans le cadre de la paraffine) se produit lors de la combustion de la bougie. Les alcanes gazeux, par exemple, le méthane, forment des mélanges explosifs avec de l'air. Ces mélanges peuvent être formés dans des mines, ainsi que dans les bâtiments résidentiels lorsque la fuite de gaz de ménage, si son contenu dans l'air atteindra 5%.
Les efforts considérables des chimistes visaient une étude détaillée de la réaction de l'oxydation à basse température des alcanans afin de l'arrêter au stade de la formation de produits intermédiaires précieux - aldéhydes, cétones, alcools, acides carboxyliques. Ainsi, en présence de sels CO (II), Mn (II), il est possible d'oxyder le butane à l'acide acétique, la paraffine - à les acides gras De 12 à partir de 18 ans. L'oxydation du cyclohexane est obtenue par les caprolacts - un monomère pour la production d'acide capron et adipique.
Une réaction industrielle importante est une sulfoculation photochimique des alcanes: une réaction de chaîne radicale jointe avec CL 2 et donc 2 avec la formation de chloranhydrides alcanofoniques RSO 2 cl. Cette réaction est largement utilisée dans la production de détergents. Lorsque le chlore est remplacé par de l'oxygène, la réaction radicale de la chaîne des alcanes sulfocidification se produise à la formation d'acides alcanulfoniques R-SO 2 -OH. Les sels de sodium de ces acides sont appliqués sous forme d'agents de nettoyage et d'émulsion.
À des températures élevées, il existe une décomposition (pyrolyse) d'alcanans, par exemple: CH 4 ® C + 2H 2 (1000 ° C), 2CH 4 ® C 2 H 2 + 3H 2 (1500 ° C), C 2 H 6 ® C 2 H 4 + H 2. Cette dernière réaction arrive à 500 ° C en présence d'un catalyseur (NI). De même, il est possible d'obtenir 2-butènes CH 3 CH \u003d CHCN 3, et le mélange d'éthylène et d'éthane est formé à la fois. Contrairement à cette réaction radicale, la fissuration catalytique des alcananans traverse le mécanisme d'ions et sert à produire de l'essence à partir de fractions d'huile plus lourdes. Lorsqu'il est chauffé en présence d'acides de Lewis, par exemple, Alll 3 est une isomérisation: les alcools non ramifiés (normaux) sont convertis en ramifiés avec le même nombre d'atomes de carbone. Cette réaction est d'une grande importance pratique pour obtenir du carburant moteur de haute qualité ( cm. Nombre d'octane). La déshydrogénation d'Alkanov peut être accompagnée d'une fermeture à cycle (déshydrocyclisation). Dans le cas de la déshydrocyclisation de l'hexane, le benzène est le produit principal.
Le méthane à haute température en présence du catalyseur réagit avec la vapeur d'eau et l'oxyde de carbone (IV) pour former un gaz de synthèse: CH 4 + H 2 O ® CO + 3H 2, CH 4 + CO 2 ® 2CO + 2H 2. Le gaz de synthèse est utilisé pour obtenir des combustibles moteurs et de l'alcool méthylique.
DANS dernières années Les efforts des chimistes visent à créer des catalyseurs activant les connexions C-H dans les molécules d'alcanan dans des conditions légères. Ces réactions sont "capables" de mener à bien certains micro-organismes, dont les enzymes sont capables de "digérer" même de la paraffine pour former des composés protéiques. La tâche des chimistes est de comprendre comment agira les catalyseurs naturels et simuler des réactions enzymatiques pouvant aller à la température normale. Dans le même temps, divers composés organométalliques sont utilisés comme catalyseurs. Par exemple, en présence de certains composés de platine, il est possible d'obtenir du méthanol ch 3 directement au méthane, et en présence d'une triphénylphosphine complexe Rhodium RH [(C 6 H 5) 3 P], associée à des molécules de CO; Pendant la réaction, la molécule CO est introduite en raison de la connexion des alcananes C-H avec la formation d'aldéhydes.
Les cycloalkans des propriétés chimiques ressemblent à des alcanes. Ainsi, ils sont combustibles, peuvent halogénés selon un mécanisme radical, à une température élevée en présence de catalyseurs déshydratés - d'hydrogène épuiser et de transformer en hydrocarbures inébranlables. Propriétés spécialesComme mentionné, le cyclopropane a. Contrairement aux alcanans, les cycloalcanes sont hydrogénés, tandis que le cycle est révélé et que des alcanes sont formés, par exemple: cyclo-C 3 h 6 + H 2 ® C 3 H 8 (la réaction est chauffée en présence d'un catalyseur de platine). Avec une augmentation de la taille du cycle, la réaction est difficile - donc, déjà un cyclopentane est hydrogénée (pentane) avec une grande difficulté et à haute température (300 ° C).
Trouver dans la nature et la réception.
Les principales sources d'alcanes - huile et gaz naturel. Le méthane est la masse principale de gaz naturel, elle est également présente en petites quantités d'éthane, de propane et de butane. Le méthane est contenu dans la décharge des marais et des couches de charbon. En plus des homologues de lumière, le méthane est présent dans des gaz d'huile qui passe. Ces gaz sont dissous dans l'huile sous pression et sont également sur elle. Les alcanes constituent une partie importante des produits de raffinage du pétrole. Il est contenu dans le pétrole et les cycloalkanes - ils sont appelés naphtènes (de grec. naphte. - Huile). Dans la nature, les hydrates de gaz d'Alcanov sont également généralisées, principalement de méthane, ils se situent dans des roches sédimentaires sur le continent et au fond des océans. Leurs stocks deviendront probablement dépasser les réserves connues du gaz naturel et peuvent être utilisées à l'avenir par la source de méthane et ses homologues les plus proches.
Les alcools sont obtenus par pyrolyse (cokéros) de charbon de pierre et son hydrogénation (obtention de combustibles liquides synthétiques). Les alcanes solides se retrouvent dans la nature sous forme de dépôts de la cire de la montagne - ozokerite, en épilation de feuilles, couleurs et graines de plantes, font partie de la cire d'abeille.
Dans l'industrie, les alcanes sont obtenus par hydrogénation catalytique d'oxydes de carbone CO et CO 2 (méthode Fisher - Tropsch). En laboratoire, on peut obtenir de méthane en chauffant de l'acétate de sodium avec alcali solide: CH 3 COONA + NAOH ® CH 4 + NA 2 CO 3, ainsi que l'hydrolyse de certains carbures: AL 4 C 3 + 12H 2 O ® 3CH 4 + 4al (OH) 3. Les homologues de méthane peuvent être obtenus par la réaction de Würz, par exemple: 2CH 3 BR + 2NA ® CH 3 -CH 3 + 2NABR. Dans le cas des digalohenans, des cycloalcanes sont obtenus, par exemple: BR-CH 2 - (CH 2) 4 -CH 2 BR + 2NA ® cyclo-C 6 h 12 + 2NABR. Les alcools sont également formés lors de la décarboxylation d'acides carboxyliques et de l'électrolyse d'eux.
L'utilisation d'alcanes.
Les Alkans de la composition de l'essence, du kérosène, de l'huile solaire, du mazout sont utilisés comme carburant. Les alcanes suprêmes font partie des huiles de lubrification, de la vaseline et de la paraffine. Le mélange de pentanes et d'hexanes isomères est appelé éther de pétrole et est utilisé comme solvant. Le cyclohexane est également largement utilisé comme solvant et pour la synthèse des polymères (Capron, nylon). Le cyclopropane est utilisé pour l'anesthésie. Squalane - Huile de lubrification de haute qualité, composante de préparations pharmaceutiques et cosmétiques, adsorbant dans la chromatographie gaz-liquide.
Les Alkans servent de matières premières pour de nombreux composés organiques, y compris des alcools, des aldéhydes, des acides. Les dérivés de chlore sont utilisés comme solvants tels que le trichlorométhane (chloroforme) CHCL 3, CCL 4 tétrachlorométhane. Un mélange de plus haute alcanov - paraffine non toxique et largement utilisé dans industrie alimentaire Pour l'imprégnation des conteneurs et des matériaux d'emballage (par exemple, des emballages pour le lait), dans la production de chewing-gum. Les crayons d'imprégnation de la paraffine, la partie supérieure (près de la tête) des matchs pour leur meilleur brûlage. Utilisation de la paraffine préchauffée à des fins médicinales (paraffinocution). L'oxydation de la paraffine dans des conditions contrôlées en présence de catalyseurs (sels organiques de métaux de transition) conduit à la préparation de produits contenant de l'oxygène, principalement des acides organiques.
Ilya Leenson
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Paresushan V. Production et utilisation d'hydrocarbures. M., Chimie, 1987
Le tableau présente des représentants d'un certain nombre d'alcanes et de leurs radicaux.
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Formule |
Nom |
Nom radical |
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Ch3 méthyle |
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C3h7 propyle |
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C4h9 butyle |
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isobutan |
izobutil |
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isopentane |
isopentyle |
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neuventen |
inhibiteur |
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On peut le voir à partir de la table que ces hydrocarbures diffèrent de l'autre par le nombre de groupes - CH2-TACK. Un certain nombre de structures similaires avec des propriétés chimiques étroites et des différents groupes de ces groupes sont appelés nombre homologué. Et les substances qui composent les homologues. Homologies - Les substances sont similaires dans la structure et les propriétés, mais différentes de composition sur une ou plusieurs différences homologues (- CH2 -)
Chaîne de carbone - Zigzag (si N ≥ 3) Σ - Communication (rotation libre autour des connexions) longueur (-С-C-) 0,154 nm Énergie de communication (-C-C-) 348 kJ / mol Tous les atomes de carbone chez les molécules d'alcananes sont dans un état d'hybridation SP3.
le coin de chaque connections C-C Il est donc de 109 ° 28 ", par conséquent, les molécules d'alcanov normales avec un grand nombre d'atomes de carbone ont une structure en zigzag (zigzag). Longueur connexion C-S Dans les hydrocarbures limites est de 0,154 NM (1nm \u003d 1 * 10-9m). a) formule électronique et structurelle; b) structure spatiale
4. Isomeria - isomérisme structurel en chaîne avec C4 Un de ces isomères ( n.-Bethan) contient une chaîne de carbone non ramifiée et l'autre isobutane (isothing). Les atomes de carbone dans une chaîne ramifiée diffèrent dans le type de composé avec d'autres atomes de carbone. Ainsi, l'atome de carbone associé à un seul autre atome de carbone est appelé primaire, avec deux autres atomes de carbone - secondaire, avec trois - tertiaire, Quatre - quaternaire. Avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone dans la composition des molécules, les possibilités de ramification de la chaîne augmentent, c'est-à-dire La quantité d'isomères augmente avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone. Caractéristiques comparatives des homologues et des isomères
1. sa nomenclature a radicaux(radicaux hydrocarbonés)
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L'utilisation d'alcanes est assez diversifiée - elles sont utilisées comme carburant, ainsi que dans la mécanique, la médecine, etc. Le rôle de ces composants chimiques dans la vie l'homme moderne Il est difficile de surestimer.
Alcana: propriétés et une brève description de
Les Alkans sont des composés de carbone non cycliques dans lesquels des atomes de carbone sont associés à de simples liaisons saturées. Ces substances sont ligne avec certaines propriétés et caractéristiques. comme suit:
N Voici le nombre d'atomes de carbone. Par exemple, CH3, C2H6.
Les quatre premiers représentants d'un certain nombre de substances alcanes - gazeux sont le méthane, l'éthane, le propane et le butane. Les composés suivants (de C5 à C17) sont des fluides. La ligne continue avec des composés solides dans des conditions normales.
Quant aux propriétés chimiques, les alcanes sont inactifs - ils n'interagissent pratiquement pas avec des alcalis et des acides. Au fait, il s'agit des propriétés chimiques que l'utilisation d'alcanes est déterminée.
Cependant, pour ces composés se caractérisent par certaines réactions, y compris le remplacement des atomes d'hydrogène, ainsi que les processus de fractionnement de molécules.
- La réaction la plus caractéristique est l'halogénation dans laquelle les atomes d'hydrogène sont remplacés par des halogènes. Grande importance avoir les réactions de chloration et de bromination de ces composés.
- Nitching est la substitution d'un atome d'hydrogène avec un groupe nitro avec une dilution (concentration de 10%) dans des conditions normales, les alcanes n'interagissent pas avec les acides. Pour effectuer une réaction similaire, une température de 140 ° C est nécessaire.
- Oxydation - Dans des conditions normales, les alcanes ne sont pas affectés par l'oxygène. Néanmoins, après l'allumage dans l'air, ces substances entrent dans les produits finaux dont l'eau et
- Cuisson - Cette réaction ne passe que dans la présence des catalyseurs nécessaires. Dans le processus, il y a une scission de liaisons homologues persistantes entre les atomes de carbone. Par exemple, avec la fissuration du bhoutan à la suite de la réaction, de l'éthane et de l'éthylène peuvent être obtenues.
- L'isomérisation - à la suite des effets de certains catalyseurs, une restructuration du squelette de carbone d'alcane est possible.
Application d'Alcanov
La principale source naturelle de ces substances est de tels produits de valeur que le gaz naturel et l'huile. Les applications d'Alcanan aujourd'hui sont très larges et diverses.
Par example, substances gazeuses Utilisé comme source de carburant précieuse. Un exemple est le méthane, d'où consiste le gaz naturel, ainsi qu'un bunique de propane.
Une autre source d'alcanes - huile , la valeur dont l'humanité moderne est difficile à surestimer. Les produits pétroliers comprennent:
- essence - utilisé comme carburant;
- kérosène;
- carburant diesel, ou huile de gaz léger;
- huile de gaz lourde, utilisée comme huile de lubrification;
- les restes sont utilisés pour la fabrication d'asphalte.
Les produits pétroliers sont également utilisés pour obtenir des plastiques, des fibres synthétiques, des caoutchoucs et des détergents.
La vaseline et le pétrole Vaseline sont des produits composés d'un mélange d'alcanans. Ils sont utilisés en médecine et en cosmétologie (principalement pour la préparation de pommades et de crèmes), ainsi que dans la parfumerie.
La paraffine est un autre produit bien connu qui est un mélange d'alcanans solides. Il s'agit d'une masse blanche solide, la température de chauffage est de 50 à 70 degrés. Dans la production moderne, la paraffine est utilisée pour la fabrication de bougies. La même substance imprégnée des correspondances. En médecine avec l'aide de la paraffine, il existe différents types de procédures thermiques.
