2 méthyl méthane. Alcanes - nomenclature, production, propriétés chimiques

Les noms des dix premiers membres de la série des hydrocarbures saturés ont déjà été donnés. Pour souligner qu'un alcane a une chaîne carbonée non ramifiée, le mot normal (n-) est souvent ajouté au nom, par exemple: /\u003e

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -C /\u003e H 2 /\u003e -CH 3 /\u003e

n-butane n-heptane /\u003e

(butane normal) (heptane normal)

Lorsqu'un atome d'hydrogène est éliminé d'une molécule d'alcane, des particules d'un an se forment, appelées radicaux hydrocarbonés (abrégés par la lettre R). Les noms des radicaux monovalents sont dérivés des noms des hydrocarbures correspondants avec la terminaison -an remplacée par -yl. Voici des exemples pertinents:

Hydrocarbures /\u003e

C /\u003e 6 /\u003e H /\u003e 14 /\u003e

C /\u003e 7 /\u003e H /\u003e 16 /\u003e

C /\u003e 8 /\u003e H /\u003e 18 /\u003e

C /\u003e 4 /\u003e H /\u003e 10 /\u003e

C /\u003e 9 /\u003e H /\u003e 20 /\u003e

C /\u003e 5 /\u003e H /\u003e 12 /\u003e

C /\u003e 10 /\u003e H /\u003e 22 /\u003e

Radicaux monovalents /\u003e

C /\u003e 6 /\u003e H /\u003e 13 /\u003e - /\u003e

C /\u003e 2 /\u003e H /\u003e 5 /\u003e - /\u003e

C /\u003e 7 /\u003e H /\u003e 15 /\u003e - /\u003e

C /\u003e 3 /\u003e H /\u003e 7 /\u003e - /\u003e

C /\u003e 8 /\u003e H /\u003e 17 /\u003e - /\u003e

C /\u003e 4 /\u003e H /\u003e 9 /\u003e - /\u003e

C /\u003e 9 /\u003e H /\u003e 19 /\u003e - /\u003e

Pentyle /\u003e (amyle) /\u003e

C /\u003e 5 /\u003e H /\u003e 11 /\u003e - /\u003e

C /\u003e 10 /\u003e H /\u003e 21 /\u003e - /\u003e

Les radicaux sont formés non seulement par des composés organiques mais également inorganiques. Donc, si le groupe hydroxyle OH est soustrait de l'acide nitrique, alors vous obtenez un radical monovalent - NO 2, appelé groupe nitro, etc./\u003e

Lorsque deux atomes d'hydrogène sont éliminés d'une molécule d'hydrocarbure, des radicaux bivalents sont obtenus. Leurs noms sont également dérivés des noms des hydrocarbures saturés correspondants avec le remplacement de la terminaison -an par -ylidène (si les atomes d'hydrogène sont arrachés à un atome de carbone) ou -ylène (si les atomes d'hydrogène sont arrachés de deux atomes de carbone adjacents atomes). Le radical CH 2 \u003d a pour nom méthylène ./\u003e

Les noms radicaux sont utilisés dans la nomenclature de nombreux dérivés d'hydrocarbures. Par exemple: CH 3 I /\u003e - iodure de méthyle, С 4 Н 9 Сl /\u003e - chlorure de butyle, СН 2 Сl /\u003e 2 /\u003e - chlorure de méthylène, С 2 Н 4 В /\u003e r /\u003e 2 /\u003e - éthylène bromure (si les atomes de brome sont liés à différents atomes de carbone) ou bromure d'éthylidène (si les atomes de brome sont liés à un atome de carbone) ./\u003e

Pour le nom des isomères, deux nomenclatures sont largement utilisées: l'ancienne - rationnelle et moderne - substitutionnelle, que l'on appelle aussi systématique ou internationale (proposée par l'Union internationale de chimie théorique et appliquée IUPAC) ./\u003e

Selon la nomenclature rationnelle, les hydrocarbures sont considérés comme des dérivés du méthane, dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux. Si dans la formule les mêmes radicaux sont répétés plusieurs fois, ils sont indiqués par des chiffres grecs: di - deux, trois - trois, tétra - quatre, penta - cinq, hexa - six, etc. Par exemple:

Une nomenclature rationnelle convient pour des connexions peu complexes ./\u003e

Selon la nomenclature des substituants, le nom est basé sur une chaîne carbonée et tous les autres fragments de la molécule sont considérés comme des substituants. Dans ce cas, la plus longue chaîne d'atomes de carbone est choisie et les atomes de chaîne sont numérotés à partir de l'extrémité à laquelle le radical hydrocarboné est le plus proche. Ensuite, ils appellent: 1) le numéro de l'atome de carbone auquel le radical est lié (en commençant par le radical le plus simple); 2) hydrocarbure, qui correspond à une longue chaîne. Si la formule contient plusieurs radicaux identiques, alors avant leur nom, indiquez le nombre en mots (di-, tri-, tétra-, etc.) et les nombres des radicaux sont séparés par des virgules. Voici comment les isomères d'hexane doivent être appelés selon cette nomenclature: /\u003e

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Voici un exemple plus complexe:

La nomenclature de substitution et la nomenclature rationnelle sont appliquées non seulement aux hydrocarbures, mais également à d'autres classes de composés organiques. Pour certains composés organiques, des noms historiquement établis (empiriques) ou dits triviaux (acide formique, éther sulfurique, urée, etc.) sont utilisés.

Lors de l'écriture de formules pour les isomères, il est facile de remarquer que les atomes de carbone y occupent des positions différentes. Un atome de carbone lié à un seul atome de carbone de la chaîne est appelé primaire, avec deux - secondaire, avec trois - tertiaire, avec quatre - quaternaire. Ainsi, par exemple, dans le dernier exemple, les atomes de carbone 1 et 7 sont primaires, 4 et 6 sont secondaires, 2 et 3 sont tertiaires, 5 sont quaternaires. Les propriétés des atomes d'hydrogène, des autres atomes et des groupes fonctionnels dépendent de l'atome de carbone auquel ils sont associés: primaire, secondaire ou tertiaire. Cela doit toujours être pris en compte ./\u003e

) sont caractérisés par le suffixe -une... Les quatre premiers hydrocarbures ont des noms historiques; en commençant par le cinquième, le nom de l'hydrocarbure est basé sur le nom grec du nombre d'atomes de carbone correspondant. Les hydrocarbures dans lesquels tous les atomes de carbone sont situés dans une chaîne sont appelés normaux. Les hydrocarbures à chaîne normale portent les noms suivants:

méthane - CH 4 éthane - CH 3 -CH 3 propane - CH 3 -CH 2 -CH 3 butane - CH 3 - (CH 2) 2 -CH 3 pentane - CH 3 - (CH 2) 3 -CH 3 hexane - CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3 heptane - CH 3 - (CH 2) 5 -CH 3 octane - CH 3 - (CH 2) 6 -CH 3 nonane - CH 3 - (CH 2) 7 -CH 3 décane - CH 3 - (CH 2) 8 -CH 3

Les hydrocarbures à chaîne ramifiée sont nommés comme suit

1 ... Le nom de ce composé est basé sur le nom de l'hydrocarbure correspondant au nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale:

  • la chaîne principale d'atomes de carbone est considérée comme la plus longue;
  • si deux chaînes ou plus de longueur égale peuvent être distinguées dans un hydrocarbure, alors la principale est choisie qui a le plus grand nombre de ramifications.

2 ... Une fois la chaîne principale établie, les atomes de carbone doivent être numérotés. La numérotation commence à partir de la fin de la chaîne à laquelle l'un des alkyles est le plus proche. Si différents alkyles sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, alors la numérotation commence à partir de l'extrémité à laquelle le radical avec moins d'atomes de carbone est plus proche (méthyle, éthyle, propyle, etc.).

2,2,4-triméthylpent une

Faux! Les radicaux sont nommés par ordre alphabétique! 2.3 - Si deux ou plusieurs chaînes latérales de nature différente sont présentes, elles sont citées par ordre alphabétique. (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm) Si les mêmes radicaux qui déterminent le début de la numérotation sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, mais il y en a plus d'un côté que de l'autre, la numérotation commence à partir de la fin où le nombre de branches est plus grand.
Lors de la dénomination d'un composé, les substituants sont d'abord classés par ordre alphabétique (les chiffres ne sont pas pris en compte), et le numéro correspondant au numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale où se trouve ce radical est placé devant le nom du radical. Après cela, l'hydrocarbure correspondant à la chaîne principale d'atomes de carbone est appelé, en séparant le mot des nombres par un tiret.

Si l'hydrocarbure contient plusieurs radicaux identiques, alors leur nombre est désigné par un chiffre grec (di, trois, tétra, etc.) et placé avant le nom de ces radicaux, et leur position est indiquée, comme d'habitude, en chiffres, et le les nombres sont séparés par des virgules, ordonnant leurs ascensions et placés avant le nom de ces radicaux, en les séparant par un trait d'union. Pour les hydrocarbures les plus simples de l'isostructure, leurs noms non systématiques ( isobutane, isopentane, néopentane, isohexane).

Les radicaux sont nommés en remplaçant le suffixe -une au nom de l'hydrocarbure sur -il:

méthyle CH 3 - éthyle CH 3 -CH 2 - propyle CH 3 -CH 2 -CH 2 - butyle CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - pentyle CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

Nom amyle pour le radical C 5 H 11 n'est plus appliqué.

Lors de la construction du nom de radicaux complexes, la numérotation de leurs atomes commence à partir d'un atome de carbone avec une valence libre.
Les radicaux divalents sont appelés en ajoutant le suffixe au nom de l'hydrocarbure -ilen (sauf pour le "méthylène").

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Les crèmes, les peelings, les lotions, le lait sont généralement traités avec révérence. Après tout, en théorie, ils devraient donner santé et beauté à la peau fanée! Hélas, ce n'est pas toujours le cas.

La raison en est la présence de tensioactifs synthétiques nocifs dans les produits cosmétiques.

En soi, la présence de tensioactifs (tensioactifs) dans les préparations cosmétiques est naturelle, car ils contribuent à la pénétration d'autres composants dans la peau.

Mais tous les tensioactifs ne sont pas également utiles. Certains d'entre eux annulent les propriétés positives de la crème pour le visage, car ils assèchent la peau du visage et du corps et l'exposent à la destruction.

Le fait est qu'ils n'affectent que l'épiderme (la couche superficielle de la peau), et les cellules épithéliales et les bactéries nécessaires au renouvellement cutané sont inhibées. C'est ainsi que la microflore normale de la peau est endommagée, entraînant le vieillissement.

Toute femme devrait être capable de reconnaître ses ennemis. Comment? Apprenez à lire attentivement les étiquettes, car, entre autres composants, les soi-disant «nocifs» y sont parfois indiqués.

Méthyl-, propyl-, butyl- et éthyl-parabènes

(méthyl, propyl, butyl et éthyl parabens)

Les produits nocifs comprennent les stabilisants et les conservateurs. il butyl-, propyle, éthyle- et parabens de méthylequi sont utilisés dans de nombreux produits de soins quotidiens.

Les parabens ont un léger effet œstrogénique, ce qui signifie que les personnes pour qui les œstrogènes sont contre-indiqués doivent être traitées avec prudence. Cela s'applique principalement aux femmes enceintes, car un excès d'œstrogènes peut entraîner des anomalies de la fonction reproductrice du fœtus chez les femmes enceintes.

De plus, selon les dernières recherches, il est possible que les parabens augmentent le risque de cancer du sein.

Méthyle- et parabènes de propyle provoquer une dermatite de contact allergique.

Propylène glycol

(propylène glycol, ppg;

Un mélange de produits pétrochimiques propylène glycol contenu dans de nombreux cosmétiques, car il favorise la pénétration des composants dans les tissus.

Il y a beaucoup d'écrits sur le propylène glycol, mais il n'y a pas encore de verdict définitif. On pense qu'il est sans danger pour ceux qui n'ont pas de problèmes de peau. Cependant, si vous êtes sujet aux allergies, cela peut provoquer de l'eczéma et de l'urticaire.

Pour ceux qui ont la peau sèche, sachez que le propylène glycol tire l'humidité de la couche cornée dans une atmosphère sèche. et cheville en polyéthylène glycol, cheville)

Diéthanolamine, triéthanolamine

(dea, dea; thé, thé)

Agents moussants diéthanolamine et triéthanolamine contiennent de l'ammoniaque. Avec une utilisation systématique, ils ont un effet toxique, provoquent une irritation des yeux, des réactions allergiques, une peau et des cheveux secs.

Laurylsulfate de sodium

(Sodium Lauryl Sulfate, SLS)

Lauryl sodium ajouté aux cosmétiques, en particulier aux shampooings, pour que les principes actifs pénètrent mieux dans la peau. Cependant, avec une utilisation prolongée, il est capable de s'accumuler dans la peau et d'avoir un effet négatif sur les follicules pileux. En conséquence, des pellicules apparaissent, les cheveux se dessèchent, se fendent. Peut favoriser la chute des cheveux.

Il n'est absolument pas souhaitable d'utiliser des shampooings et des mousses avec du laurier de sodium pour les enfants: le SLS pénètre dans les yeux, le cerveau, le cœur, le foie et y reste à des concentrations élevées.

Les fabricants déguisent leurs produits avec SLS sous la phrase naturelle innocente "dérivé de noix de coco", mais cela devrait vous alerter.

Vaseline

(vaseline)

Même vaseline - habituel, vieux, gentil - peut nuire à notre peau, car en fait, il ne l'hydrate pas - comme on le croit généralement, mais provoque une peau sèche et des fissures.

La raison réside dans le fait que la gelée de pétrole (comme les autres huiles minérales) forme un film impénétrable sur la peau - ne libérant pas d'humidité, mais ne lui permettant pas non plus d'être reçue de l'extérieur.

Glycérol

(Glycérine)

La glycérine est considérée comme un hydratant naturel pour la peau. Malheureusement, cela ne fonctionne que si l'humidité de l'air est supérieure à 65-70%.

Dans les pièces plus sèches, la glycérine - au lieu de prendre l'humidité de l'air - extrait l'humidité des cellules plus profondes de la peau. En conséquence, la peau sèche devient encore plus sèche.

Bentonite

(Bentonite)

La bentonite est un minéral naturel que l'on retrouve dans les masques faciaux.

Les grains de bentonite ont parfois des arêtes vives, ce qui provoque des micro-rayures sur la peau. Mais le pire de tout, la bentonite assèche la peau. Formant un film impénétrable, il interfère avec la respiration naturelle de la peau et la libération des déchets, retient les toxines et les toxines. Tout cela aggrave l'état de la peau.

La question est de savoir si un tel masque facial est nécessaire?

Iazolidinyl-urée, imidazo-lidinyl-urée

(diazolidinylurée, imidazolidinylurée)

Iazolidinyl utilisé comme conservateur. Il émet du formaldéhyde, qui a un effet toxique sur la peau. Avec une tendance aux allergies, il peut provoquer une dermatite de contact.

Autres noms: Germall II et Germall 115 (Germall II, Germall 115).

* * *

Si vous allez acheter des produits conçus pour donner santé et beauté, ne soyez pas trop paresseux pour étudier leur composition.

Plus la liste des composants d'un produit cosmétique est longue, plus le fabricant fait confiance. Trois à cinq composants signifient très probablement qu'il y a une raison de ne pas indiquer la composition dans son intégralité.

Il est très raisonnable de privilégier les produits cosmétiques qui:

  • Ils sont blancs, c'est-à-dire qu'ils contiennent un minimum de colorants (comme les produits Avon).
  • Ils sont inodores. De faibles arômes fruités, floraux ou à base de plantes sont autorisés si les huiles essentielles sont incluses.
  • Ils ne mousse pas du tout ou à peine.
Ces produits cosmétiques contiennent moins de dommages, aident à éviter les rides et gardent la peau jeune le plus longtemps possible.

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Hydrocarbures en molécules dont les atomes sont liés par des liaisons simples et qui correspondent formule générale C n H 2 n +2.
Dans les molécules d'alcane, tous les atomes de carbone sont à l'état d'hybridation sp 3. Cela signifie que les quatre orbitales hybrides de l'atome de carbone ont la même forme, l'énergie et sont dirigées vers les angles d'un équilatéral pyramide triangulaire - tétraèdre. Les angles entre les orbitales sont de 109 ° 28 '.

Une rotation presque libre est possible autour d'une seule liaison carbone-carbone, et les molécules d'alcane peuvent acquérir une grande variété de formes avec des angles à des atomes de carbone proches du tétraédrique (109 ° 28 ′), par exemple dans une molécule n-pentane.

Il est particulièrement intéressant de rappeler les liaisons dans les molécules d'alcane. Toutes les liaisons dans les molécules d'hydrocarbures saturés sont uniques. Le chevauchement se produit le long de l'axe,
reliant les noyaux des atomes, c'est-à-dire que ce sont des liaisons σ. Les liaisons carbone-carbone sont non polaires et peu polarisables. Longueur Connexion C-C dans les alcanes, elle est de 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Les obligations CH sont un peu plus courtes. La densité électronique est légèrement biaisée vers l'atome de carbone le plus électronégatif, c'est-à-dire lien CH est faiblement polaire.

L'absence de liaisons polaires dans les molécules d'hydrocarbures saturés conduit au fait qu'elles sont peu solubles dans l'eau et n'interagissent pas avec les particules chargées (ions). Les réactions les plus typiques des alcanes sont des réactions impliquant des radicaux libres.

Série homologue de méthane

Homologues - substances similaires par leur structure et leurs propriétés et différant par un ou plusieurs groupes CH 2.

Isomérie et nomenclature

Les alcanes sont caractérisés par ce qu'on appelle l'isomérie structurale. Les isomères structuraux diffèrent les uns des autres dans la structure du squelette carboné. L'alcane le plus simple avec des isomères structuraux est le butane.

Notions de base sur la nomenclature

1. Sélection du circuit principal. La formation du nom d'un hydrocarbure commence par la définition de la chaîne principale - la plus longue chaîne d'atomes de carbone dans une molécule, qui est, pour ainsi dire, sa base.
2. Numérotation des atomes de la chaîne principale. Les atomes de la chaîne principale reçoivent des numéros. La numérotation des atomes de la chaîne principale commence à partir de l'extrémité à laquelle le substituant est le plus proche (structures A, B). Si les substituants sont à égale distance de l'extrémité de la chaîne, alors la numérotation commence à partir de l'extrémité à laquelle ils sont plus nombreux (structure B). Si divers substituants sont à égale distance des extrémités de la chaîne, la numérotation commence à partir de l'extrémité à laquelle le plus ancien est le plus proche (structure D). La priorité des substituants hydrocarbonés est déterminée par l'ordre dans lequel la lettre suit dans l'alphabet avec lequel leur nom commence: méthyle (-CH 3), puis éthyle (-CH 2 -CH 3), propyle (-CH 2 -CH 2 -CH 3) etc.
Veuillez noter que le nom du substitut est formé en remplaçant le suffixe -an par le suffixe - limon au nom de l'alcane correspondant.
3. Formation du nom... Au début du nom, indiquez des nombres - le nombre d'atomes de carbone où se trouvent les substituants. S'il y a plusieurs substituants sur un atome donné, le nombre correspondant dans le nom est répété deux fois, séparés par des virgules (2,2-). Après le nombre, le nombre de substituants ( di - deux, trois - Trois, tétra - quatre, penta - cinq) et le nom du substituant (méthyle, éthyle, propyle). Puis, sans espaces ni traits d'union, le nom de la chaîne principale. La chaîne principale est appelée comme un hydrocarbure - un membre de la série homologue du méthane ( méthane CH 4, éthane C 2 H 6, propane C 3 H 8, C 4 H 10, pentane C 5 H 12, hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, octane C 8 H 18, nonan C 9 H 20, doyen C 10 H 22).

Propriétés physiques des alcanes

Les quatre premiers représentants de la série homologue du méthane sont des gaz. Le plus simple d'entre eux est le méthane - un gaz sans couleur, sans goût et sans odeur (l'odeur de «gaz», après avoir ressenti qui, il faut appeler 04, est déterminée par l'odeur des mercaptans - composés contenant du soufre spécialement ajoutés au méthane utilisé dans les appareils ménagers et industriels à gaz afin que les personnes à proximité puissent sentir la fuite).
Hydrocarbures de composition de C 4 H 12 à C 15 H 32 - liquides; les hydrocarbures plus lourds sont des solides. Les points d'ébullition et de fusion des alcanes augmentent progressivement avec l'augmentation de la longueur de la chaîne carbonée. Tous les hydrocarbures sont peu solubles dans l'eau; les hydrocarbures liquides sont des solvants organiques courants.

Propriétés chimiques des alcanes

Réactions de substitution.
Les réactions les plus typiques pour les alcanes sont des réactions de substitution de radicaux libres, au cours desquelles un atome d'hydrogène est remplacé par un atome d'halogène ou un groupe. Présentons les équations des réactions caractéristiques halogénation:


Dans le cas d'un excès d'halogène, la chloration peut aller plus loin, jusqu'au remplacement complet de tous les atomes d'hydrogène par du chlore:

Les substances résultantes sont largement utilisées comme solvants et matières premières dans les synthèses organiques.
Réaction de déshydrogénation (abstraction d'hydrogène).
Lors du passage des alcanes sur le catalyseur (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) à haute température (400-600 ° C), la molécule d'hydrogène est séparée et un alcène se forme:


Réactions accompagnées de la destruction de la chaîne carbonée.
Tous les hydrocarbures saturés brûlent pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Les hydrocarbures gazeux mélangés à l'air dans certaines proportions peuvent exploser.
1. Combustion d'hydrocarbures saturés est une réaction exothermique radicalaire qui a une très grande importance lors de l'utilisation d'alcanes comme carburant:

En général, la réaction de combustion d'alcane peut s'écrire comme suit:

2. Décomposition thermique des hydrocarbures.

Le processus se déroule selon un mécanisme radicalaire. Une augmentation de la température conduit à une rupture homolytique de la liaison carbone-carbone et à la formation de radicaux libres.

Ces radicaux interagissent entre eux, échangeant un atome d'hydrogène, avec la formation d'une molécule d'alcane et d'une molécule d'alcène:

Les réactions de clivage thermique sont au cœur du processus industriel - le craquage des hydrocarbures. Ce processus est l'étape la plus importante du raffinage du pétrole.

3. Pyrolyse... Lorsque le méthane est chauffé à une température de 1000 ° C, la pyrolyse du méthane commence - décomposition en substances simples:

Lorsqu'il est chauffé à une température de 1500 ° C, la formation d'acétylène est possible:

4. Isomérisation... Lorsque les hydrocarbures linéaires sont chauffés avec un catalyseur d'isomérisation (chlorure d'aluminium), des substances avec un squelette carboné ramifié se forment:

5. Aromatisation... Les alcanes avec six atomes de carbone ou plus dans la chaîne en présence d'un catalyseur se cyclisent pour former du benzène et ses dérivés:

Les alcanes entrent dans des réactions se déroulant selon un mécanisme radicalaire, puisque tous les atomes de carbone des molécules d'alcane sont à l'état d'hybridation sp 3. Les molécules de ces substances sont construites à l'aide de liaisons C-C (carbone-carbone) non polaires covalentes et de liaisons C-H (carbone-hydrogène) faiblement polaires. Ils ne contiennent pas de zones à densité électronique augmentée ou diminuée, de liaisons facilement polarisables, c'est-à-dire de telles liaisons dans lesquelles la densité électronique peut se déplacer sous l'influence de facteurs externes (champs électrostatiques d'ions). Par conséquent, les alcanes ne réagiront pas avec les particules chargées, car les liaisons dans les molécules d'alcane ne sont pas rompues par un mécanisme hétérolytique.

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