탄소를 얻습니다. 포화 일염기성 카르복실산의 화학적 성질
카르복실산은 하나 이상의 카르복실기를 포함하는 탄화수소의 유도체입니다.
카르복실기의 수는 산의 염기성을 특징으로 합니다.
카르복실기의 수에 따라 카르복실산은 일염기성 카르복실산(하나의 카르복실기를 함유), 이염기성(2개의 카르복실기를 함유) 및 다염기성 산으로 나뉩니다.
카르복실기와 관련된 라디칼의 유형에 따라 카르복시산은 포화, 불포화 및 방향족으로 나뉩니다. 제한산 및 불포화산은 지방족 또는 지방산의 일반 이름으로 결합됩니다.
일염기 카르복실산
1.1 상동 계열 및 명명법
일염기성 포화 카르복실산(지방산이라고도 함)의 동종 계열은 포름산으로 시작합니다.
상동 급수 공식
IUPAC 명명법은 일반적으로 포름산, 아세트산, 부티르산, 발레르산 등의 산이 분리된 천연 공급원을 나타내는 간단한 이름으로 많은 산을 보존할 수 있도록 합니다.
더 복잡한 경우 산의 이름은 산 분자와 동일한 수의 탄소 원자를 가진 탄화수소의 이름에서 파생되며 끝에 추가됩니다. -오바야그리고 단어 산.포름산 H-COOH는 메탄산, 아세트산 CH 3 -COOH는 에탄올산이라고 합니다.
따라서 산은 탄화수소의 유도체로 간주되며 그 중 하나는 카르복실로 변환됩니다.
합리적인 명명법에 따라 분지 사슬 산을 명명 할 때 아세트산의 유도체로 간주되며 분자에서 수소 원자가 라디칼로 대체됩니다 (예 : 트리 메틸 아세트산 (CH 3) 3 C - COOH).
1.2 카르복실산의 물리적 특성
순전히 형식적인 위치에서만 카르복실기는 카르보닐 및 히드록실 기능의 조합으로 간주될 수 있습니다. 실제로 서로에 대한 상호 영향은 속성을 완전히 변경하는 정도입니다.
카르보닐에서 흔히 볼 수 있는 C=O 이중 결합의 극성은 히드록실기의 이웃한 산소 원자로부터 자유 전자쌍의 추가 수축으로 인해 크게 증가합니다.
그 결과 하이드록실의 O-H 결합이 크게 약화되고 수소 원자가 양성자(H +) 형태로 쉽게 분리됩니다. 카르복실의 중심 탄소 원자에서 감소된 전자 밀도(δ+)의 출현은 또한 이웃한 C-C 결합의 σ-전자를 카르복실기에 수축시키고 (알데하이드 및 케톤에서와 같이) 산의 α-탄소 원자에서 감소된 전자 밀도(δ +) .
모든 카르복실산은 산성(지시자로 감지)이며 금속의 수산화물, 산화물 및 탄산염 및 활성 금속과 염을 형성합니다.
대부분의 경우 카르복실산은 수용액에서 약간만 해리되고 약산으로 염산, 질산 및 황산과 같은 산보다 훨씬 열등합니다. 따라서 물 16리터에 1몰을 녹일 때 개미산의 해리도는 0.06, 초산은 0.0167이며, 염산은 이 희석액으로 거의 완전히 해리됩니다.
대부분의 일염기 카르복실산의 경우 RK ㅏ \u003d 4.8, 포름산만이 pKa 값이 더 낮습니다(약 3.7). 이는 알킬 그룹의 전자 공여 효과가 없기 때문에 설명됩니다.
무수 무기산에서 카르복실산은 산소에서 양성자화되어 탄수화물을 형성합니다.
위에서 언급한 해리되지 않은 카르복실산 분자의 전자 밀도 이동은 히드록실 산소 원자의 전자 밀도를 낮추고 카르보닐 원자의 전자 밀도를 증가시킵니다. 이 이동은 산의 음이온에서 더욱 증가합니다.
이동의 결과는 실제로 A 형태로 존재하는 음이온의 전하의 완전한 균등화입니다 - 카르복실레이트 음이온의 공명.
카르복실산 계열의 처음 4개 대표자는 이동성 액체이며 모든 면에서 물과 섞일 수 있습니다. 분자에 5-9개의 탄소 원자(이소부티르산 포함)를 포함하는 산은 유성 액체이며 물에 대한 용해도가 낮습니다.
고급 산(C 10부터)은 고체로 물에 거의 녹지 않으며 정상적인 조건에서 증류하는 동안 분해됩니다.
포름산, 아세트산 및 프로피온산은 매운 냄새가 납니다. 시리즈의 중간 구성원은 불쾌한 냄새가 있고 높은 산은 냄새가 없습니다.
카르복실산의 물리적 특성은 수소 결합의 형성으로 인해 상당한 정도의 결합에 의해 영향을 받습니다. 산은 O-H 결합이 고도로 극성화되어 있기 때문에 강한 수소 결합을 형성합니다. 또한 카르 복실 산은 상당한 전기 음성도를 갖는 카르 보닐 쌍극자의 산소 원자가 참여하여 수소 결합을 형성 할 수 있습니다. 실제로, 고체 및 액체 상태에서 카르복실산은 주로 고리형 이량체 형태로 존재합니다.
이러한 이량체 구조는 기체 상태 및 비극성 용매의 묽은 용액에서도 어느 정도 지속됩니다.
13.1.1. 탄화수소 산화. 두 가지 방법이 있습니다. 저급 알칸 C 4 -C 8을 주로 아세트산으로 산화시키는 것과 탄소 원자 C 10 -C 20의 직쇄를 갖는 합성 지방산(FFA)을 형성하여 고체 파라핀을 산화시키는 것입니다. 계면활성제(계면활성제) 합성 원료 .
공정은 가열되거나 촉매가 존재할 때 액상으로 진행됩니다. 알칸이 산화되는 동안 2차 탄소원자 사이의 결합을 따라 파괴가 일어나므로 아세트산은 주로 n-부탄으로부터 형성되며 부산물로 메틸에틸케톤과 에틸아세테이트가 생성된다.
13.1.2 일산화탄소(II)를 기반으로 한 합성.카르보닐화 반응에 의해 일산화탄소로부터 카르보실산을 얻습니다.
산 촉매의 이중 결합 추가는 항상 Markovnikov의 규칙에 따라 진행되며, 그 결과 직쇄 산은 에틸렌에서만, α-메틸 치환된 산은 동족체에서 얻습니다. 이 방법은 분지형 올레핀으로부터 3차 라디칼(비산)이 있는 산 합성에 특히 중요합니다. (코흐 반응):
반응 메카니즘은 알켄을 산으로 예비 양성자화하여 카르베늄 이온을 형성하고, CO와 상호작용하여 아실륨 - 양이온및 후자와 물의 반응으로 카르복실산을 형성:
네오산과 그 염은 용해도와 점도가 매우 높으며 에스테르(가수분해에 대한 안정성)가 있어 여러 산업 분야에서 폭넓게 사용할 수 있습니다.
알코올의 카르보닐화는 금속 착물(Ni, Co, Fe, Pd)에 의해 촉매됩니다. 이 공정은 메탄올로부터 아세트산 합성을 위해 산업계에서 구현되었으며 높은 경제적 성능을 특징으로 합니다.
산은 또한 알데히드(옥소 합성의 산물)의 산화에 의해 얻어진다.
카르복실산을 얻기 위한 실험실 방법
알칸의 산화.
알켄 산화.
13.2.3. 1차 알코올의 산화.
13.2.4. 알데히드 및 케톤의 산화. 알데히드는 케톤보다 훨씬 쉽게 산화됩니다. 또한 알데히드의 산화는 동일한 수의 탄소 원자를 가진 산의 형성으로 이어지는 반면 케톤의 산화는 탄소-탄소 결합의 파괴로 진행됩니다(두 개의 산 또는 하나의 산과 하나의 케톤이 형성됨).
산화제는 과망간산칼륨 또는 중크롬산염입니다. 케톤의 산화에는 알데히드보다 더 엄격한 조건이 필요합니다.
13.2.5. 니트릴의 가수분해.니트릴은 할로알칸과 시안화 칼륨의 상호 작용에 의해 얻어지며 가수 분해는 산 또는 알칼리 수용액으로 수행됩니다. 산성 환경에서 질소는 암모늄 염 형태로 방출됩니다.
알칼리성 - 암모니아 방출과 함께 분해되는 수산화 암모늄 형태로 산은 염 형태로 얻어진다.
13.2.6. 그리냐르 합성.유기 마그네슘 화합물이 이산화탄소와 상호 작용하면 카르복실산 염이 형성됩니다.
강산(보통 HCl)은 염을 산으로 전환시킵니다.
지방의 가수분해
지방은 카르복실산과 글리세롤(트리글리세리드)의 에스테르입니다. 지방을 구성하는 카르복실산은 3~18개의 탄소 원자로 이루어진 탄소 사슬을 가지고 있습니다.
알칼리 수용액(NaOH, KOH)으로 지방이나 오일을 끓이면 카르복실산과 글리세롤의 염이 형성됩니다.
이 작업을 비누화라고 하는 이유는 카르복실산의 염이 비누를 만드는 데 사용되기 때문입니다.
카르복실산 유도체의 가수분해.
물리적 특성
최대 3개의 탄소 원자를 가진 저급 산은 휘발성의 무색 액체로 특유의 자극적인 냄새가 있으며 물과 어떤 비율로든 섞일 수 있습니다. 대부분의 산 C 4 - C 9는 불쾌한 냄새가 나는 유성 액체입니다. 물에 대한 용해도는 몰 질량이 증가함에 따라 크게 감소합니다. C 10 이상의 산은 물에 녹지 않는 고체입니다. 포름산과 아세트산의 밀도는 1보다 크고 나머지는 1보다 작습니다. 끓는점은 탄소 원자 수가 같을 때 몰 질량이 증가함에 따라 증가하며 일반 구조의 산은 분지형 탄소 골격을 가진 산보다 더 높게 끓습니다. 같은 수의 탄소 원자를 가진 산과 알코올의 끓는점을 비교하면 산은 알코올보다 훨씬 더 높은 온도에서 끓는다는 것을 알 수 있습니다. 이것은 수소 결합의 형성으로 인해 알코올에 비해 산 분자의 더 높은 결합을 나타냅니다.
알코올과 같은 카르복실산은 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 수용체가 충분히 강한 염기이면 수소 결합의 형성이 양성자가 염기로 완전히 이동하기 전에 형성됩니다. Bronsted에 따르면 수소 공여체인 화합물은 "산"으로 간주됩니다. 주어진 화합물이 "수소 공여체"("산")가 될지 여부는 "수소 수용체"("염기")의 성질에 따라 다릅니다. 염기가 강할수록 화합물이 염기에 대해 산처럼 작용할 가능성이 높아집니다.
카르복실산 분자 사이에 발생하는 분자간 수소 결합은 매우 강력하여 기체 상태에서도 분자의 상당 부분이 이량체 형태로 존재합니다.
탄화수소 사슬이 성장함에 따라 수소 결합을 형성하는 산의 능력이 감소합니다.
정의
분자가 탄화수소 라디칼에 연결된 하나 이상의 카르복실기를 포함하는 유기 물질을 카르복실산.
프로피온산을 포함한 동종 카르복실산 계열의 처음 세 구성원은 매운 냄새가 나는 액체이며 물에 잘 용해됩니다. 부티르산으로 시작하는 다음 동족체도 날카로운 불쾌한 냄새가 나는 액체이지만 물에는 잘 녹지 않습니다. 탄소수가 10 이상인 고급 산은 고체이며 무취이며 물에 녹지 않습니다. 일반적으로 일련의 동족체에서는 분자량이 증가함에 따라 물에 대한 용해도가 감소하고 밀도가 감소하며 끓는점이 증가합니다(표 1).
표 1. 카르복실산의 상동 계열.
카르복실산 얻기
카르복실산은 포화 탄화수소, 알코올, 알데히드의 산화에 의해 얻어진다. 예를 들어, 아세트산 - 가열될 때 산성 매질에서 과망간산칼륨 용액으로 에탄올을 산화:
카르복실산의 화학적 성질
카르복실산의 화학적 특성은 주로 구조의 특성에 기인합니다. 따라서 수용성 산은 이온으로 해리될 수 있습니다.
R-COOH↔R-COO - + H + .
물에 H + 이온이 존재하기 때문에 신맛이 나며 표시기의 색상을 변경하고 전기를 전도할 수 있습니다. 수용액에서 이러한 산은 약한 전해질입니다.
카르복실산은 무기산 용액의 화학적 특성을 가지고 있습니다. 금속(1), 이들의 산화물(2), 수산화물(3) 및 약한 염(4)과 상호작용:
2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);
2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);
R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O (3);
2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).
작용기로 인해 나타나는 불포화 카르 복실 산뿐만 아니라 제한의 특정 특성은 알코올과의 상호 작용입니다.
카르복실산은 가열되고 진한 황산이 있을 때 알코올과 반응합니다. 예를 들어, 에틸 알코올과 약간의 황산을 아세트산에 첨가하면 가열하면 아세트산 에틸 에스테르(에틸 아세테이트)의 냄새가 나타납니다.
CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C(O) -O-C 2 H 5 + H 2 O
라디칼로 인해 나타나는 포화 카르복실산의 특정 특성은 할로겐화(염소화) 반응입니다.
카르복실산의 적용
카르복실산은 케톤, 산 할로겐화물, 비닐 에스테르 및 기타 중요한 유기 화합물 부류의 생산을 위한 공급원료로 사용됩니다.
포름산은 향수, 가죽(무두질), 섬유 산업(염색의 매염제)에서 용매 및 방부제로 사용되는 에스테르를 얻는 데 널리 사용됩니다.
아세트산 수용액(70~80%)을 식초 에센스라고 하고, 3~9% 수용액을 식초라고 합니다. 에센스는 희석하여 집에서 식초를 만드는 데 자주 사용됩니다.
문제 해결의 예
실시예 1
| 연습 | 다음 변환을 수행하는 데 사용할 수 있는 화학 반응은 무엇입니까? a) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK. 반응 방정식을 작성하고 발생 조건을 표시하십시오. |
| 답변 | a) 빛이 있는 상태에서 메탄을 염소화하면 클로로메탄이 생성됩니다. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl. 알칸의 할로겐 유도체는 알코올의 형성과 함께 수성 또는 알칼리성 매질에서 가수분해를 겪습니다. CH 3 Cl + NaOH→CH 3 OH + NaCl. 예를 들어, 촉매(Cu, CuO, Pt, Ag)가 있는 산성 매질에서 중크롬산칼륨을 사용하여 1차 알코올을 산화시키면 알데히드가 형성됩니다. CH 3 OH+ [O] → HCHO. 알데히드는 예를 들어 과망간산 칼륨을 사용하여 해당 카르복실산으로 쉽게 산화됩니다. HCHO + [O]→HCOOH. 카르복실산은 약한 무기산에 내재된 모든 특성을 나타냅니다. 활성 금속과 상호 작용하여 염을 형성할 수 있음: 2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H2. |
실시예 2
| 연습 | 다음 물질 사이의 반응식을 쓰십시오: a) 2-메틸프로판산과 염소; b) 아세트산 및 프로판올-2; c) 아크릴산 및 브롬수; d) 2-메틸부탄산 및 염화인(V). 반응 조건을 지정합니다. |
| 답변 | a) 2-메틸프로판산과 염소 사이의 상호작용 반응의 결과로, 수소 원자는 a-위치에 위치한 탄화수소 라디칼에서 대체됩니다. 2-메틸-2-클로로프로판산이 형성됨 H 3 C-C (CH 3) H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C (CH 3) Cl-COOH + HCl (kat \u003d P). b) 아세트산과 프로판올-2 사이의 상호 작용 반응의 결과로 에스테르가 형성됩니다 - 아세트산의 이소 프로필 에스테르. CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH) H-CH 3 → CH 3 -C(O) -O-C(CH 3) -CH 3. c) 아크릴산과 브롬수 사이의 상호작용 반응의 결과로 Markovnikov의 규칙에 따라 이중 결합 부위에 할로겐이 추가됩니다. 2,3-디브로모프로판산이 형성됩니다. CH 2 \u003d CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH d) 2-메틸부탄산과 염화인(V) 사이의 상호작용 반응의 결과로 상응하는 산 염화물이 형성된다 CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOCl + POCl 3 + HCl. |
분류
a) 염기성(즉, 분자 내 카르복실기의 수):
일염기(모노카복실) RCOOH; 예를 들어:
CH 3 CH 2 CH 2 COOH;
HOOS-CH 2 -COOH 프로판디오익(말론)산
삼염기(트리카르복실산) R(COOH) 3 등
b) 탄화수소 라디칼의 구조에 따르면:
지방족
한계; 예: CH 3 CH 2 COOH;
불포화; 예: CH 2 \u003d CHCOOH 프로펜산(아크릴)
지환족, 예:
방향족, 예:
모노카르복실산 제한
(단염기 포화 카르복실산) - 포화 탄화수소 라디칼이 하나의 카르복실기에 연결된 카르복실산 -COOH. 그것들은 모두 일반식 C n H 2n+1 COOH(n ≥ 0)를 가지고 있습니다. 또는 CnH 2n O 2 (n≥1)
명명법
일염기성 포화 카르복실산의 체계적인 이름은 해당 알칸의 이름에 접미사 -ovaya와 acid라는 단어가 추가된 이름으로 지정됩니다.
1. HCOOH 메탄(개미)산
2. CH 3 COOH 에탄올(아세트산)산
3. CH 3 CH 2 COOH 프로판산(프로피온산)
이성질체
탄화수소 라디칼에서 골격의 이성질체는 두 가지 이성질체가 있는 부탄산으로 시작하여 나타납니다.
클래스 간 이성질체는 아세트산으로 시작하여 나타납니다.
CH 3 -COOH 아세트산;
H-COO-CH 3 메틸 포르메이트(포름산의 메틸 에스테르);
HO-CH 2 -COH 히드록시에탄알(히드록시아세트산 알데히드);
HO-CHO-CH 2 하이드록시에틸렌 옥사이드.
동종 시리즈
사소한 이름 |
IUPAC 이름 |
|
개미산 |
메탄산 |
|
아세트산 |
에탄올산 |
|
프로피온산 |
프로판산 |
|
부티르산 |
부탄산 |
|
발레르 산 |
펜탄산 |
|
카프로산 |
헥산산 |
|
에난틴산 |
헵탄산 |
|
카프릴산 |
옥탄산 |
|
펠라르곤산 |
노난산 |
|
카프르산 |
데칸산 |
|
운데실산 |
운데칸산 |
|
팔미트산 |
헥사데칸산 |
|
스테아르 산 |
옥타데칸산 |
산 잔류물 및 산 라디칼
산 잔류물 |
산 라디칼(아실) |
|
UNSD |
NSOO- |
|
CH 3 쿠오 |
CH 3 수- |
|
채널 3 채널 2 COOH |
채널 3 채널 2 COO- |
|
CH3(CH2)2COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH3(CH2)3COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 4 COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
카르복실산 분자의 전자 구조
카르보닐 산소 원자에 대한 공식에 표시된 전자 밀도의 이동은 O-H 결합의 강한 분극을 유발하여 결과적으로 양성자 형태의 수소 원자 분리가 촉진됩니다. 수용액에서 산 해리가 발생합니다.
RCOOH ↔ RCOO - + H +
카르복실레이트 이온(RCOO -)에서 p, π-결합을 형성하는 p-구름과 수산기의 산소 원자의 고독한 전자쌍의 π-컨쥬게이션이 발생하여 결과적으로 π-결합이 비편재화됩니다 음전하는 두 개의 산소 원자 사이에 균일하게 분포됩니다.
이와 관련하여 카르복실산의 경우 알데히드와 달리 첨가 반응이 특징적이지 않습니다.
물리적 특성
산의 끓는점은 같은 탄소 원자를 가진 알코올과 알데히드의 끓는점보다 훨씬 높으며, 이는 수소 결합으로 인해 산 분자 사이에 순환 및 선형 결합이 형성되는 것으로 설명됩니다.
화학적 특성
I. 산성 특성
산의 강도는 시리즈에서 감소합니다.
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. 중화 반응
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O
2. 염기성 산화물과의 반응
2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O
3. 금속과의 반응
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. 약산 염(탄산염 및 중탄산염 포함)과의 반응
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)
5. 암모니아와의 반응
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
Ⅱ. -OH기 치환
1. 알코올과의 상호작용(에스테르화 반응)
2. 가열 시 NH3와의 상호작용(산 아미드가 형성됨)
산 아미드 
가수분해되어 산을 형성:
또는 그들의 염:
3. 산 할로겐화물의 형성
산성 염화물이 가장 중요합니다. 염소화 시약 - PCl 3 , PCl 5 , 염화티오닐 SOCl 2 .
4. 산무수물의 형성(분자간 탈수)
산 무수물은 또한 산 염화물과 카르복실산의 무수 염의 상호 작용에 의해 형성됩니다. 이 경우 다양한 산의 혼합 무수물을 얻을 수 있습니다. 예를 들어:
III. α-탄소 원자에서 수소 원자의 치환 반응
개미산의 구조 및 특성의 특징
분자의 구조
포름산 분자는 다른 카르복실산과 달리 구조에 알데히드기를 포함합니다.
화학적 특성
포름산은 산과 알데히드의 특징적인 반응에 들어갑니다. 알데히드의 성질을 나타내므로 쉽게 탄산으로 산화됩니다.
특히, HCOOH는 Ag 2 O 및 구리(II) 수산화물 Сu(OH) 2의 암모니아 용액으로 산화됩니다. 즉, 알데히드기에 정성적 반응을 제공합니다.
농축된 H 2 SO 4 로 가열하면 포름산은 일산화탄소(II)와 물로 분해됩니다.
포름산은 그 안의 카르복실기가 전자 공여 알킬 라디칼이 아닌 수소 원자에 결합되어 있기 때문에 다른 지방족 산보다 눈에 띄게 강합니다.
포화 모노카르복실산을 얻는 방법
1. 알코올 및 알데히드의 산화
알코올 및 알데히드의 산화에 대한 일반적인 계획 :
KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 및 기타 시약이 산화제로 사용됩니다.
예를 들어:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. 에스테르의 가수분해
3. 알켄 및 알킨의 이중 및 삼중 결합의 산화적 절단
HCOOH(특정)를 얻는 방법
1. 일산화탄소(II)와 수산화나트륨의 상호작용
CO + NaOH → HCOONa 포름산나트륨
2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4
2. 옥살산의 탈카르복실화
CH 3 COOH(특정)를 얻는 방법
1. 부탄의 촉매 산화
2. 아세틸렌에서 합성
3. 메탄올의 촉매 카르보닐화
4. 에탄올의 아세트산 발효
이것이 식품 등급의 아세트산을 얻는 방법입니다.
고급 카르복실산 얻기
천연 지방의 가수분해
불포화 모노카르복실산
주요 대표자
알켄산의 일반식: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH 2 \u003d CH-COOH 프로펜산(아크릴산)
더 높은 불포화 산
이 산의 라디칼은 식물성 기름의 일부입니다.
C 17 H 33 COOH - 올레산, 또는 시스-옥타디엔-9-오산
황홀-올레산의 이성질체를 엘라이드산이라고 합니다.
C 17 H 31 COOH - 리놀레산, 또는 시스, 시스-옥타디엔-9,12-오산
C 17 H 29 COOH - 리놀렌산, 또는 시스, 시스, 시스-옥타데카트리엔-9,12,15-오산
카르복실산의 일반적인 특성 외에도 불포화 산은 탄화수소 라디칼의 다중 결합에서 부가 반응을 특징으로 합니다. 따라서 알켄과 같은 불포화 산은 수소화되어 브롬수를 탈색시킵니다. 예를 들면 다음과 같습니다.
디카르복실산의 개별 대표자
제한 디카르복실산 HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH 프로판디오산(말론산), (염 및 에스테르 - 말로네이트)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH 부타디익(숙신산)산, (염 및 에스테르 - 숙시네이트)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH 펜타디산(글루타르산), (염 및 에스테르 - 글루타레이트)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH 헥사디오익(아디프산)산, (염 및 에스테르 - 아디피네이트)
화학적 성질의 특징
디카르복실산은 여러 면에서 모노카르복실산과 유사하지만 더 강합니다. 예를 들어, 옥살산은 아세트산보다 거의 200배 더 강합니다.
디카르복실산은 이염기산처럼 행동하며 산성 및 중간 염의 두 가지 계열을 형성합니다.
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
가열하면 옥살산과 말론산이 쉽게 탈탄산됩니다.
