알칸, 그 구조 및 특성. 알칸이란 무엇입니까 : 구조 및 화학적 특성
알칸 (포화 탄화수소, 파라핀) -탄소와 수소 원자가 결합에 의해서만 연결된 분자의 포화 탄화수소.
알칸의 일반 공식은 다음과 같습니다. 에서 엔 H 2 엔 +2 .
알칸 분자에서 탄소 원자는 sp 3-하이브리드 상태에 있으며 각각 탄소 및 (또는) 수소 원자와 4- 결합을 형성합니다. sp 3-혼성화 상태는 탄소 원자의 사면체 구성을 특징으로합니다.
천연 자원
알칸의 천연 공급원은 석유, 관련 석유 가스 및 천연 가스입니다.
기름은 가장 중요합니다. 오일은 주로 탄화수소와 같은 유기 화합물의 복잡한 혼합물입니다. 또한 소량의 산소, 질소 및 황 함유 화합물이 포함되어 있습니다. 유전에 따라 탄화수소 조성은 알칸과 다른 탄화수소 그룹으로 표현 될 수 있습니다. 석유는 화학 산업의 연료 및 귀중한 원료로 사용됩니다.
현재, 산업용 석유 정제에는 여러 가지 방법이 있습니다.
증류. 그것은 기름을 정제하는 물리적 방법입니다. 석유 탄화수소는 분자량이 다르고 결과적으로 끓는점이 다릅니다. 따라서 간단한 증류를 통해 오일을 끓는점이 다른 여러 분획으로 나눌 수 있습니다. 이러한 방식으로 석유 에테르가 얻어진다 (최대 60 ° C; C5 –C6); 항공 가솔린 (60–180 ° С; С 6 –С 10); 가솔린 (최대 200 ° С; С 11 –C 12); 등유 및 제트 연료 (175–280 ° С; С 7 –С 14); 디젤 연료 (200-350 ° C; C 13 -C 18). 끓는점이 360 ° C 이상인 부분을 연료 유 (C 18 –C 25)라고합니다. 탄화수소 C25 및 고 분자량 탄화수소를 포함하는 분획은 증류되지 않습니다. 중유, 바셀린, 파라핀을 얻습니다.
촉매 균열. 증류와 달리 크래킹 (영어 크래킹-절단)은 오일의 화학적 정제 과정으로, 고 탄화수소를 분리하고 더 가치있는 저급 알칸을 얻는 것으로 구성되며, 예를 들어 가솔린 분획 등을 구성합니다. 알루미 노 실리케이트 촉매 (실리카 겔 SiO 2상의 알루미늄 산화물 Al 2 O 3)의 존재하에 오일이 500 ° C의 온도로 가열 될 때 사슬의 탄소 원자 사이의 결합이 끊어지고 탄소 원자 수가 적은 알칸 (C 5 –C 10)과 분지 사슬이 형성됩니다.
천연 가스는 주로 에탄과 프로판이 약간 혼합 된 메탄 (최대 95 %)으로 구성됩니다. 메탄 이외에 관련 석유 가스에는 상당한 양의 에탄, 프로판, 부탄이 포함되어 있습니다. 천연 및 석유 가스는 고열량 연료뿐만 아니라 여러 대규모 화학 산업의 공급 원료로 사용됩니다. 메탄은 탄소 및 수소, 아세틸렌, 산소 함유 유기 화합물 (알코올, 알데히드, 산)의 생산을위한 가장 중요한 화학 공정의 원료입니다.
메탄 (1)의 열분해 (열분해)에 의해 얻어진 미세하게 분산 된 탄소 (그을음)는 고무 및 인쇄 잉크 생산의 필러로 사용됩니다. 수소는 암모니아 합성을 포함한 다양한 합성에 사용됩니다. 메탄 (2)의 고온 분해는 아세틸렌을 생성합니다. 필요한 고온 (1400–1600 ° C)은 전기 아크에 의해 생성됩니다. 촉매 존재 하에서 대기 중 산소로 메탄을 약하게 산화 (3)하면 유기 합성 및 플라스틱 생산에 유용한 물질 인 메틸 알코올, 포름 알데히드 및 \u200b\u200b포름산이 생성됩니다.
채널 4 C + 2H 2 (1)
2 채널 4 
НССН + 3Н 2 (2)
획득 방법
얻는 가장 중요한 합성 방법 :
1. 불포화 탄화수소의 수소화.
CH 3 –CH \u003d CH – CH 3 + H 2 
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
부텐 -2 부탄
(촉매는 니켈, 백금 또는 팔라듐입니다).
2. 할로겐 유도체에서 얻기 (Sh.A. Wurtz의 반응, 1854).
2СН 3 I + 2Na CH 3 –CH 3 + 2NaI.
요오도 메탄 에탄
3. 카르 복실 산의 염에서 얻기 (실험 방법).
CH 3 COONa (s) + NaOH (s). 
CH 4 + Na 2 CO 3.
아세트산 나트륨 메탄
이 반응에서 일반적으로 순수한 수산화 나트륨이 아닌 수산화칼슘과의 혼합물을 사용합니다. 라임 소다 ... 출발 물질은 미리 소성됩니다.
4. 탄소와 수소의 직접 융합.
수소 대기에서 연소되는 전기 아크에서 상당한 양의 메탄이 형성됩니다.
C + 2H 2 CH 4.
동일한 반응이 400–500C의 온도, 약 30MPa의 압력 및 촉매 (철 또는 망간)의 존재 하에서 발생합니다. 이 반응은 합성 가솔린과 같은 탄화수소 혼합물을 얻는 데 매우 실질적으로 중요합니다.
5. 합성 가스에서 생산.
nCO + (2n + 1) H 2 
C n H 2n + 2 + nH 2 O.
합성 가스
물리적 특성
정상 조건 (25 ° C 및 대기압)에서 동종 일련의 알칸 (C1-C4)의 처음 4 개 구성원은 가스입니다. 펜탄에서 헵타 데칸 (C 5-C 17)까지의 정상 알칸은 액체이며, C 18 이상부터는 고체입니다. 사슬의 탄소 원자 수가 증가함에 따라, 즉 상대 분자량이 증가하면 알칸의 비등점과 녹는 점이 증가합니다. 분자에 동일한 수의 탄소 원자를 가진 분 지형 알칸은 일반 알칸보다 끓는점이 낮습니다.
알칸은 분자가 극성이 낮고 물 분자와 상호 작용하지 않기 때문에 물에 거의 녹지 않습니다. 액체 알칸은 서로 쉽게 혼합됩니다. 그들은 벤젠, 사염화탄소 (사염화탄소), 디 에틸 에테르 등과 같은 비극성 유기 용매에 잘 용해됩니다.
화학적 특성
화학적으로 알칸은 비활성 상태로 파라핀 (lat. parum 아피 니스 -친화력이 없음). 이것은 - 결합의 강도로 설명되며, 안정성은 C 원자의 작은 크기와 원자핵 사이의 전자 밀도의 최대 농도에 기여하는 사면체 구성으로 인한 것입니다. C-H- 결합은 C와 H 원자의 전기 음성도의 근접성으로 인해 약간 분극화됩니다. 이로 인해 알칸은 저 극성 물질이며 분극화하기 어렵습니다. 산, 알칼리, 일반적인 산화제 (예 : KMnO 4), 금속은 이들에 작용하지 않습니다.
알칸의 경우, H 원자의 치환, 탄소 골격의 절단 (균열) 및 산화 (부분적 또는 완전)의 반응으로 결합의 동 질적 (라디 컬) 파열이 가능합니다.
1. 대체 반응.
– 염소화.
치환 반응의 예로서 라디칼 연쇄 반응에 속하는 메탄 염소화 반응을 고려해 보겠습니다. 이 과정은 빛 속에서 또는 가열 될 때 격렬하게 진행됩니다 (최대 250–400 о С). 첫 번째 단계는 처음, 또는 시작, 체인 :
(광양자 에너지 또는 고온의 작용하에 일부 염소 분자는 짝을 이루지 않은 전자-자유 라디칼과 함께 2 원자로 균일하게 분할됩니다).
Cl. + CH 4 HCl + CH 3 (메틸); ✦СН 3 + Сl 2 СН 3 Сl + FoodСl 등
개방 회로 두 개의 자유 라디칼이 충돌 할 때 발생합니다. 이 경우 분자 C 2 H 6, CH 3 Cl, Cl 2가 형성 될 수 있습니다.
다른 알칸의 염소화에서 치환은 3 차 탄소 원자 (C – C 결합에 3 가를 소비하는 원자)에서 가장 쉬우 며, 그다음에 2 차에서, 마지막으로 1 차에서 가장 쉽습니다. 폴리 할로겐화 화합물의 형성에서 염소 원자는 주로 동일하거나 인접한 탄소 원자에서 수소 원자를 대체합니다. - V.V.의 패턴 마르코프 니 코프.
– 질화 (M.I. Konovalov의 반응, 1888).
반응은 약 140 ° C의 온도 및 저압에서 10 % 질산으로 수행됩니다.
2. 산화.
산업에서 알칸은 약 200 ° C의 온도에서 망간 촉매의 대기 산소로 산화됩니다. 이 경우 C – C 결합이 절단되고 저 분자량 산소 함유 화합물 (알코올, 알데히드, 케톤, 카르 복실 산)이 생성됩니다. 천연 자원). 알칸은 다량의 열을 방출하면서 공기 중에서 연소됩니다. 따라서 일상 생활과 기술에서 고 칼로리 연료로 널리 사용됩니다.
CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + 890 kJ.
알켄
알켄 (에틸렌 탄화수소) -분자가 하나의 이중 결합 C \u003d C를 포함하는 불포화 탄화수소.
알켄의 일반 공식- 에서 엔 H 2 엔 .
이중 결합은 두 쌍의 일반화 된 전자에 의해 형성됩니다. 이중 결합으로 연결된 탄소 원자는 sp 2-혼성화 상태에 있으며, 각각은 120 각도로 같은 평면에 놓인 3 결합을 형성합니다. 탄소 원자의 비 하이브리드 p- 오비탈은 - 결합의 평면에 수직으로 위치하며 서로 평행하며 "측면"중첩으로 인해 - 결합을 형성하며, 그 전자 구름은 분자 평면의 일부 위와 일부 아래에 위치합니다.
획득 방법
1. 알칸 열분해.
열분해-동안 발생하는 유기 화합물의 화학적 변형 과정 높은 온도.
알칸의 열분해는 고비 등 오일 분획에서 알켄을 생산하는 가장 중요한 산업적 방법입니다. 강한 가열 (최대 700 ° C)의 작용하에 C – C 및 C – H - 결합은 알칸 분자에서 균일하게 절단됩니다. 이 경우 다양한 자유 라디칼이 형성됩니다. 라디칼과 알칸 분자 및 서로의 상호 작용의 결과로 저 분자량 알칸, 알켄 및 수소의 혼합물이 형성됩니다.
2. 알칸의 탈수 소화.
3. 알코올 탈수.
CH 3 –CH 2 –OH 
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
반응 메커니즘 :
CH 3 –CH 2 –OH + HO – SO 3 H CH 3 –CH 2 –O – SO 3 H + H 2 O
에탄올 황의 산 에틸 황 산
CH 3 –CH 2 –O – SO 3 H 
CH 2 \u003d CH 2 + HO – SO 3 H
알코올 탈수 과정에서 수소는 우선적으로 제거됩니다. 규칙 A.M. Zaitseva (1875)-수소가 더 부족한 이웃 탄소 원자 중 하나에서 (최소 수소화) :
4. 할로겐화 유도체의 탈 할로겐화.
이 과정은 A.M. 규칙에 따라 진행됩니다. Zaitseva :
5. 디 할로겐화 유도체의 탈 할로겐화.
물리적 특성
물리적 특성 측면에서 알켄은 분자 내 탄소 원자 수가 동일한 알칸과 거의 다릅니다. 정상적인 조건에서 더 낮은 동족체 С 2 –С 4. -가스; С 5 –С 17-액체; 더 높은 동족체는 고체입니다. 알켄은 물에 녹지 않습니다. 유기 용제에 잘 용해됩니다.
화학적 특성
p- 전자의 특징은 이동성이며, - 전자보다 원자핵에 덜 견고합니다. 따라서 친 전자 성 시약의 작용하에 - 결합은 쉽게 분극화되고 이종 분해되어 깨지기 때문에 추가 반응은 알켄의 특징입니다.
또한 알켄은 산화 및 이중 결합 중합 반응에 쉽게 들어갑니다.
1. 친 전자 성 부가 반응.
– 할로겐화 수소화 (할로겐화 수소 첨가).
СН 3 –СН \u003d СН – СН 3 + НСl СН 3 –СН 2 –СССl – СН 3
비대칭 알켄 (예 : 프로 펜)이 반응에 참여하는 경우 반응의 선호 방향이 결정됩니다. v.V.의 규칙 마르코프 니코 바 (1869) : HX 유형 (여기서 X는 할로겐 원자, OH 그룹 등)의 분자가 비대칭 알켄에 부착 될 때 H 원자는 알켄 분자의 더 수소화 된 C 원자에 부착됩니다.
CH 3 –CH \u003d CH 2 + HBr CH 3 –CHBr – CH 3.
프로 펜 2- 브로 모 프로판
이는 다음 고려 사항을 기반으로 설명 할 수 있습니다.
1). 비 반응성 분자의 전자 밀도 분포 ( 정적 요인)-메틸 라디칼은 C – C 결합의 전자 밀도를 밀어냅니다. 결과적으로 - 결합 분극이 발생합니다.
극성 HBr 분자는 이중 결합 전자에 대한 정전 기적 인력으로 인해 H 원자에 의해 프로 펜 분자로 향합니다. Н – Вr 결합의 이온 분열이 일어나고, Н + 이온은 주로 프로 펜 분자의 첫 번째 C 원자에 끌려 가고 결합 전자 쌍으로 인해 부착됩니다. "+"전하가 프로 펜 분자의 중간 C 원자에 나타납니다 (분자는 탄수화물로 변함).
그런 다음 브로마이드 이온이 탄소 양이온의 양으로 하전 된 C 원자에 부착됩니다.
2). 생성 된 탄수화물의 안정성 ( 동적 인자). H + 이온과 프로 펜 분자의 상호 작용은 이론적으로 카보 양이온을 형성 할 수 있습니다 
(프로 페니아 이온 -1). 그러나 이것은 발생하지 않습니다. 왜냐하면 알킬 라디칼 (CH 3, CH 3 –CH 2)은 전자 밀도를 스스로 밀어 내고 탄소 원자의 양전하 인 프로 페니아 -2 이온을 소멸시키기 때문입니다. 
프로 페니아 -1 이온보다 더 안정적인 것으로 밝혀졌습니다. 이것은 또한 Markovnikov 규칙에 따라 반응을 지시하는 데 유리합니다.
– 수화.
이 과정은 V.V.의 규칙에 따라 진행됩니다. 마르코프 니코 바 :
– 할로겐화 (질적 이중 결합 반응 ).
브롬 수의 변색이 관찰됩니다.
2. 산화 및 환원 반응.
– E.E.의 반응 Wagner(1888)- 이중 결합에 대한 정 성적 반응.
3СН 2 \u003d СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HO – CH 2 –CH 2 –OH + 2KOH + 2MnO 2
에틸렌 글리콜
산화 망간 (IV)의 갈색 침전물의 침전과 과망간산 칼륨 용액의 변색이 관찰됩니다.
산성 매질에서 알켄과 과망간산 칼륨의 반응은 C \u003d C 결합의 절단과 함께 진행되므로 해당 카르 복실 산 또는 케톤이 형성됩니다.
5Н 3 C – CH \u003d CH – CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 10H 3 C – COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
부텐-2 초의 산
5Н 3 C – CH \u003d C (СH 3) –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4
2- 메틸 부텐 -2
5H 3 C – COOH + 5H 3 C – CO – CH 3 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 9H 2 O
아세트산 프로 파논 (아세톤)
– 수소화.
H 3 C – CH \u003d CH – CH 3 + H 2 
Н 3 C – CH 2 –CH 2 –CH 3
니켈 외에도 백금과 팔라듐이이 반응에서 촉매로 사용될 수 있습니다.
3. 중합 반응.
중합 반응 -이것은 고분자 화합물 인 고분자의 형성과 함께 불포화 화합물 분자가 서로 순차적으로 부착되는 것입니다.
가장 일반적인 탄화수소 중합체는 폴리에틸렌과 폴리 프로필렌입니다.
nН 2 С \u003d СН 2 (–СН 2 –СН 2-) n
에틸렌 폴리에틸렌
한계 탄화수소 또는 파라핀은 분자에서 탄소 원자가 단순 (단일) 결합으로 연결되어 있고 다른 모든 원자가 단위가 수소 원자로 포화 된 생체 화합물입니다.
알칸 : 물리적 특성
알칸 분자에서 수소를 제거하거나 촉매가있는 상태에서 탈수 소화 (최대 460 ° C)하면 필요한 알켄을 얻을 수 있습니다. 촉매 (마그네슘 염) 존재하에 저온에서 알칸을 산화시키는 방법이 개발되었습니다. 이를 통해 반응 과정에 직접 영향을 미치고 화학 합성 과정에서 필요한 산화 생성물을 얻을 수 있습니다. 예를 들어, 고급 알칸의 산화는 다양한 고급 알코올 또는 고급 지방산을 생성합니다.
알칸의 분리는 다른 조건 (연소, 균열)에서도 발생합니다. 포화 탄화수소는 푸른 불꽃으로 연소하여 엄청난 양의 열을 발생시킵니다. 이러한 특성을 통해 일상 생활과 산업 모두에서 고 칼로리 연료로 사용할 수 있습니다.
기사의 내용
알칸과 사이클로 알칸-탄화수소 : 모든 탄소 원자가 서로 연결되어 있고 단순 (단일) 결합으로 수소 원자에 연결되어 있습니다. 알칸 (동의어-포화 탄화수소, 포화 탄화수소, 파라핀)-탄화수소 일반 공식 씨 엔 고 2 엔+2, 여기서 엔 -탄소 원자의 수. 익숙한 폴리에틸렌은 동일한 공식을 가지고 있습니다. 엔 그것은 매우 크고 수만에이를 수 있습니다. 또한 폴리에틸렌에는 길이가 다른 분자가 포함되어 있습니다. 사이클로 알칸에서 탄소 원자는 닫힌 사슬을 형성합니다. 사이클이 하나뿐이면 사이클로 알칸 공식 C 엔 고 2 엔 .
탄소 원자가 사슬로 결합되는 순서에 따라 알칸은 선형과 분 지형으로 나뉩니다. 따라서 알칸의 경우 엔 і 동일한 공식을 가진 4 개 이상의 물질이 존재할 수 있습니다. 이러한 물질을 이성질체 (그리스어에서 유래)라고합니다. 이시스 -동등하고 동등하고 메로-공유, 부분.
알 케인 이름.
"알칸"이라는 단어는 "알코올"( 아래 참조). 오래된 용어 인 "파라핀"은 라틴어 parum에서 비롯되었습니다. 파라핀은 대부분의 화학 시약에 대해 반응성이 낮습니다. 많은 파라핀은 동종입니다. 상 동성 일련의 알칸에서, 각 후속 구성원은 이전 구성원과 CH 2 메틸렌 그룹이 하나씩 다릅니다. 이 용어는 그리스 동족체에서 비롯됩니다.
명명법 (위도에서. 명명법 -이름 목록) 알칸의 이름은 특정 규칙에 따라 작성되며 항상 모호하지는 않습니다. 따라서 알칸 분자에 다양한 치환기가 있으면 알칸 이름으로 알파벳 순서로 나열됩니다. 그러나 다른 언어들 이 순서는 다를 수 있습니다. 예를 들어, 러시아어로 된이 규칙에 따라 탄화수소 СН 3 –СН (СН 3) –СН (С 2 Н 5) –СН 2 –СН 2 –СН 3은 2- 메틸 -3- 에틸 헥산이라고하며 영어로 3- 에틸 -2- 메틸 헥산 ...
탄화수소의 이름에 따라 알킬 라디칼은 메틸 (CH 3-), 에틸 (C 2 H 5-), 이소 프로필 (CH 3) 2 CH-, 비서-부틸 C 2 H 5 -CH (CH 3)-, 장애-부틸 (CH 3) 3 C-등. 알킬 라디칼은 많은 유기 화합물에 전체적으로 포함됩니다. 자유 상태에서 전자가 짝을 이루지 않는 이러한 입자는 매우 활동적입니다.
일부 알칸 이성질체는 사소한 이름 ( 센티미터... 물질의 사칭), 예 : 이소 부탄 (2- 메틸 프로판), 이소옥탄 (2,2,4- 트리메틸 펜탄), 네오 펜탄 (2,3- 디메틸 프로판), 스쿠알란 (2,6,10,15,19,23- 헥사 메틸 테트라 코산) , 그 이름은 위도에서 유래 스쿠 알루스 -상어 (스쿠알란의 불포화 유도체-신진 대사에 중요한 화합물 인 스쿠알렌이 상어 간에서 처음 발견됨) 펜틸 라디칼 (C5H11)-아밀의 사소한 이름도 자주 사용됩니다. 그리스어에서 나왔습니다. 아밀 론 -전분 : 이소 아밀 알코올 C 5 H 11 OH (3-methylbutanol-1)는 퓨젤 오일의 기초를 형성하기 때문에 "발효의 아밀 알코올"이라고 불 렸으며, 당질 물질의 발효의 결과로 형성됩니다-전분 가수 분해 생성물.
일련의 사이클로 알칸 C 중 가장 간단한 멤버 엔 고 2 엔 -시클로 프로판 ( 엔 \u003d 3). 동족체는 접두사 "시클로"(시클로 부탄, 시클로 펜탄 등)가 추가 된 알칸과 동일하게 명명됩니다. 사이클로 알칸에서 이성질체는 측 알킬기의 존재 및 고리에서의 배열과 관련하여 가능합니다. 예를 들어, 시클로 헥산, 메틸 시클로 펜탄, 1,1-, 1,2- 및 1,3- 디메틸 시클로 부탄, 1,1,2- 및 1,2,3- 트리메틸 시클로 프로판은 이성질체입니다.
알칸 이성질체의 수는 탄소 원자 수가 증가함에 따라 급격히 증가합니다. 일부 알칸의 이름과 가능한 이성질체의 이론적 수는 표에 나와 있습니다.
| 공식 | 이름 | 이성체 수 | 공식 | 이름 | 이성체 수 |
| CH 4 | 메탄 | 1 | S 11 N 24 | 운데 칸 | 159 |
| C 2 H 6 | 에탄 | 1 | C 12 H 26 | 도데 칸 | 355 |
| C 3 H 8 | 프로판 | 1 | S 13 N 28 | Tridecan | 802 |
| C 4 H 10 | 부탄 | 2 | S 14 N 30 | 테트라 데칸 | 1858 |
| C 5 H 12 | 펜탄 | 3 | S 15 N 32 | 펜타 데칸 | 4347 |
| C 6 H 14 | 헥산 | 5 | S 20 N 42 | 에이코 산 | 366319 |
| C 7 H 16 | 헵탄 | 9 | S 25 N 52 | 펜타 코산 | 36797588 |
| C 8 H 18 | 옥탄 | 18 | S 30 N 62 | Triacontan | 4111846763 |
| C 9 H 20 | 노난 | 35 | C 40 N 82 | 테트라 콘탄 | 62481801147341 |
| S 10 N 22 | 학장 | 75 | S 100 N 202 | 헥탄 | 약 5.921 10 39 |
포화 탄화수소의 대부분의 명칭을 다루는 것은 고전적인 체육관에서 그리스어를 공부하지 않은 사람들에게도 그리 어렵지 않습니다. 이 이름은 접미사 -an이 추가 된 그리스 숫자에서 유래되었습니다. 시리즈의 첫 번째 멤버에서는 더 어렵습니다. 숫자가 아니라 해당 알코올 또는 산의 이름과 관련된 다른 그리스어 뿌리를 사용합니다. 이러한 알코올과 산은 상응하는 알칸이 발견되기 훨씬 전에 알려졌습니다. 예를 들어 에틸 알코올과 에탄 (1848 년에만 획득)이 있습니다.
메탄 (메탄올, 메틸, 메틸렌 등)은 공통 루트 "메트"를 가지며, 화학에서 하나의 탄소 원자를 포함하는 그룹을 의미합니다 : 메틸 CH 3, 메틸렌 (메틸 리덴) CH 2, 메틴 (메틸 리딘) CH. 역사적으로 이러한 첫 번째 물질은 이전에 목재를 건식 증류하여 얻은 메틸 (나무) 알코올, 메탄올이었습니다. 그 이름은 그리스어 methy-포도주와 hile-숲 (즉, "나무가 많은 포도주")을 취하기 위해 유래되었습니다. 여기서 가장 눈에 띄는 것은 메탄, 자수정, 꿀이 공통된 뿌리를 공유한다는 것입니다! 고대에는 보석 부여 마법의 속성 (그리고 많은 사람들이 여전히 이것을 믿습니다). 따라서 아름다운 보라색 돌은 특히이 돌로 마시는 컵이 있으면 중독으로부터 보호한다고 믿어졌습니다. 부정적인 접두사와 함께 그것은 중독에 대응하는 자수정으로 밝혀졌습니다. 꿀이라는 단어는 거의 모든 유럽 언어 인 영어로 존재합니다. 미드-꿀 (음료로), 독일어 Met (Old German metu), 네덜란드 mede, 스웨덴어 mjöd, 덴마크 mjød, 리투아니아어 및 라트비아어 medus, 슬라브어는 말할 것도 없습니다. 그리스어를 포함한이 모든 단어는 달콤한 음료를 의미하는 인도-유럽 메두에서 유래되었습니다. 그리스 브랜디 Metaxa는 전혀 달콤하지는 않지만 멀지 않았습니다.
에탄 (뿐만 아니라 에테르, 에탄올, 알코올, 알칸)은 공통된 기원을 가지고 있습니다. 고대 그리스 철학자들은 우주에 스며드는 어떤 물질이라고 불렀습니다. 8 세기의 연금술사. 타르타르산 알코올과 황산으로부터 쉽게 증발하는 액체를 얻은 것을 황산 에테르라고 불렀습니다. 19 세기. 황산 에테르 (영어 에테르)는 소위 에테르를 의미하며 에틸 알코올 (에탄올과 동일) 두 개의 탄소 원자 그룹을 포함하고 있음을 발견했습니다. 이 그룹은 에틸 (에틸)로 명명되었습니다. 따라서 물질 "에틸 에테르"(C 2 H 5 –O – C 2 H 5)의 이름은 본질적으로 "오일 오일"입니다.
에탄이라는 이름은 "에틸"에서 유래했습니다. 에탄올의 이름 중 하나 인 알코올은 알칸이라는 단어 (알켄, 알킨, 알킬)와 같은 기원을 가지고 있습니다. 아랍어에서 al-kohl은 가루, 가루, 먼지를 의미합니다. 약간의 숨을들이 마시면 \u200b\u200b그들은 마치 술로 변한 "와인의 알코올"인 와인 증기처럼 공중으로 떠 오릅니다.
"에탄"과 "에탄올"의 문자 "t"와 "에테르"의 "f"는 왜입니까? 아무튼 영어, 러시아어와 달리 "ether"(ether)와 "ethyl"(ethyl)이라는 단어는 철자와 소리가 비슷합니다. Th는 그리스 문자 q (theta)에서 나옵니다. 1918 년까지 러시아어로 "phita"라는 문자는 동일한 스타일을 가졌지 만 "f"로 발음되었으며이 문자가 그리스어 q와 247 ( "fi")에서 유래 된 단어를 구별하기위한 목적으로 만 사용되었습니다. 서유럽 어에서 \u200b\u200b그리스어. j는 ph로 갔고 q는 th로 갔다. 러시아어에서는 많은 말로 18 세기 초에 "적합"합니다. 문자 "f"로 대체되었습니다 : "qeaftr"대신 연극, "수학"대신 수학, "이론"대신 이론 ... 이와 관련하여 1882 년에 출판 된 Dahl의 사전에서 eqir로 쓰여진 것이 흥미 롭습니다. 백과 사전 Brockhaus와 Efron (1904)- "에테르".
그건 그렇고, 서양 언어의 에스테르는 에테르가 아니라 에스테르입니다. 그러나 러시아어에는 "ester"라는 단어가 없기 때문에 모든 화학자는 섬유 라벨에 영어 폴리 에스테르를 "polyester", "polyester fiber"대신 "polyester"로 번역 한 문맹에 놀랐습니다 (예를 들어, 폴리 에스터에는 lavsan, terylene, dacron이 포함됨).
"프로판"및 "부탄"이라는 이름은 프로피온산 및 부 탄산 (부티르산)과 같은 해당 산의 이름에서 유래합니다. 프로피온산은 지방에서 발견되는 "첫 번째"(즉, 가장 짧은 사슬)입니다. 센티미터... 지방과 기름), 그 이름은 그리스어에서 파생되었습니다. 프로토스 -먼저 피온 -지방. 부탄과 부 탄산 (rus. 부 티르 산)-그리스어. 부티 론 - 기름; 러시아어에서 부티레이트는 부티르산의 염과 에스테르입니다. 이 산은 기름이 산패 될 때 방출됩니다.
또한 펜탄으로 시작하는 이름은 그리스 숫자에서 파생됩니다. 드문 예외는 C 16 헥사 데칸의 이름 중 하나 인 세탄입니다. 이 단어는 1823 년 프랑스 화학자 Michel Eugene Chevreul이 얻은 세틸 알코올의 이름에서 유래되었습니다. Chevreul은 향유 고래의 머리에서 왁스 같은 물질 인 정자에서이 물질을 분리했습니다. spermaceti라는 단어는 큰 해양 동물 (고래, 돌고래) 인 그리스 정자 (씨앗과 케 토스)에서 유래합니다. 두 번째 단어 (cetus)의 라틴 철자에서 세틸 알코올 C 16 H 33 OH (헥사 데칸 올) 및 세탄이 유래되었습니다.
러시아어에는 펜타곤, 헵타 호르드 (7 단계 척도), 도데 카 포니 (음악 작곡 방법), 옥타브, 데 시마 및 운데 시마 (음악 간격), 옥텟 및 노넷 (8과 앙상블) 등 알칸과 동일한 어근을 가진 많은 단어가 있습니다. 9 명의 뮤지션), 펜 토드, 헥 소드 및 헵 토드 (라디오 튜브); 헥사 미터 (구절 크기), 팔면체, 십년, 데칸, 헥타르, 10 월, 12 월 등 기타
가장 긴 분자를 가진 알칸은 1985 년 영국의 화학자들에 의해 합성되었습니다. 390 개의 탄소 원자 사슬을 포함하는 nonacontatricthane C 390 H 782입니다. 연구원들은 결정화 과정에서 이러한 긴 사슬이 어떻게 포장되는지에 관심이있었습니다 (유연한 탄화수소 사슬은 쉽게 접힐 수 있음).
알칸의 이성질체 수.
이론적으로 가능한 알칸 이성체의 수에 대한 문제는 중요한 수학 분야의 창시자 중 한 명인 영국 수학자 Arthur Cayley (1821-1895) (1879 년에 그는 유명한 "4 가지 색상의 문제"에 대한 첫 번째 기사를 발표했습니다. 이 문제는 1976 년에만 해결되었습니다). 알칸 C의 탄소 원자 수에 따른 공식이 없다는 것이 밝혀졌습니다. 엔 고 2 엔+2 이성질체의 수를 계산합니다. 소위 반복 공식 (라틴어 되풀이 -반환), 이성질체 수를 계산할 수 있습니다. 엔이전 용어의 이성체 수가 이미 알려진 경우 시리즈의 번째 용어. 따라서 큰 계산 엔 컴퓨터의 도움으로 비교적 최근에 얻어 져 탄화수소 C 400 N 802로 가져 왔습니다. 이를 위해 공간 이성질체를 고려하면 상상하기 어려운 값이 얻어집니다. 4.776 · 10 199. 그리고 이미 알칸 C 167 H 336으로 시작하여 이성질체의 수는 10 80으로 추정되는 우주의 눈에 보이는 부분의 기본 입자 수를 초과합니다. 대부분의 알칸에 대해 표에 표시된 이성질체의 수는 거울 대칭 분자 인 입체 이성질체 ( 센티미터... 광학적 ISOMERY) : 헵탄의 경우-9에서 11까지, 데칸의 경우-75에서 136까지, eicosane의 경우-366 319에서 3 396 844, 헥탄의 경우-5.921 · 10 39에서 1.373 · 10 46 등
화학자의 관점에서 볼 때 포화 탄화수소의 구조 이성질체의 수는 시리즈의 첫 번째 구성원에게만 실질적인 관심이 있습니다. 15 개의 탄소 원자 만 포함하는 비교적 단순한 알칸의 경우에도 압도적 인 대부분의 이성질체가 얻어지지 않았으며 합성 될 가능성도 거의 없습니다. 예를 들어 이론적으로 가능한 마지막 75 개의 데칸 이성체는 1968 년에야 합성되었습니다. 그리고 이것은 실용적인 목적을 위해 수행되었습니다. 예를 들어 오일에서 발견되는 것과 같은 다양한 탄화수소를 식별 할 수있는보다 완전한 표준 화합물 세트를 갖기 위해이 작업이 수행되었습니다. 그건 그렇고, 모든 18 가지 가능한 옥탄 이성질체가 다양한 유형의 오일에서 발견되었습니다.
그러나 가장 흥미로운 점은 헵타 데칸 C 17 H 36으로 시작하여 처음에는 이론적으로 가능한 수의 이성질체 중 일부만 그 다음에는 많고 마지막으로 거의 모든 것이 "종이 화학"의 생생한 예라는 것입니다. 실제로 존재할 수 없습니다. 요점은 분지 이성질체 분자의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 공간 패킹의 심각한 문제가 발생한다는 것입니다. 결국 수학자들은 탄소와 수소 원자를 점으로 생각했는데, 사실 그것들은 유한 반경을 가지고 있습니다. 그래서, 메탄 "공"은 "표면"에 4 개의 수소 원자를 가지고 있으며, 그 위에 자유롭게 위치합니다. "표면"의 네오 펜탄 C (CH 3) 4에는 이미 12 개의 수소 원자가 서로 훨씬 더 가깝게 위치해 있습니다. 하지만 아직 배치 할 공간이 있습니다. 그러나 알칸 4 (C 17 H 36)의 경우, 표면에 12 개의 메틸 그룹에서 36 개의 수소 원자를 모두 수용 할 수있는 공간이 거의 없습니다. C – C 및 C – H 결합의 길이와 이들 사이의 모든 각도의 불변성을 관찰하면서 이러한 이성질체에 대해 평평한 이미지를 그리는지 (또는 더 나은-더 나은-플라스틱과 일치로 체적 모델을 성형하는지) 확인하기 쉽습니다. 성장과 함께 엔 탄소 원자에 대해서도 배치 문제가 발생합니다. 결과적으로 가능한 이성질체의 수가 증가 함에도 불구하고 엔 "종이"이성질체의 비율이 훨씬 빠르게 증가합니다. 컴퓨터 지원 평가에 따르면 엔 실제로 가능한 이성체 수와 "종이"수의 비율은 빠르게 0이되는 경향이 있습니다. 그래서 계산 정확한 숫자 대형 포화 탄화수소의 이성질체 엔한때 상당한 관심을 불러 일으켰던, 이제는 화학자에게 이론적 의미 만 있습니다.
알칸의 구조와 물리적 특성.
알칸에서는 탄소 원자의 4 개의 sp 3-하이브리드 궤도 ( 센티미터... ORBITALS)는 약 109 ° 28 "사이의 각을 가진 4 면체의 꼭지점으로 향합니다.이 경우 전자와 시스템의 에너지 사이의 반발은 최소화됩니다. 이러한 궤도가 서로 겹치는 결과와 함께 에스-수소 원자의 궤도는 s- 결합 C – C 및 C – H를 형성합니다. 알칸 분자의 이러한 결합은 공유 비극성 또는 저 극성입니다.
알칸에서는 1 차 탄소 원자 (이들은 하나의 인접한 C 원자에만 결합 됨), 2 차 (2 개의 C 원자에 결합 됨), 3 차 (3 개의 C 원자에 결합 됨) 및 4 차 (4 개의 C 원자에 결합 됨)로 구분됩니다. 그래서, 2,2-dimethyl-3-methylpentane CH 3 –C (CH 3) 2 –CH (CH 3) –CH 2 –CH 3에는 1 개의 4 차, 1 개의 3 차, 1 개의 2 차 및 5 개의 1 차 탄소 원자가 있습니다. 탄소 원자의 다른 환경은 그들과 관련된 수소 원자의 반응성에 매우 강한 영향을 미칩니다.
sp 3-궤도의 공간적 배열은 프로판으로 시작하여 탄소 사슬의 지그재그 구성으로 이어집니다. 이 경우 C – C 결합 주위의 분자 조각의 회전이 가능합니다 (에탄 분자에서 20 ° C-초당 수백만 회전의 속도로!). 이는 더 높은 알칸 분자를 유연하게 만듭니다. 이러한 사슬의 직선화는 예를 들어 알칸과 긴 사슬의 혼합물로 구성된 폴리에틸렌을 늘릴 때 발생합니다. 알칸 분자는 서로 약하게 상호 작용하므로 알칸은 극성 분자가 질량이 가까운 물질보다 훨씬 낮은 온도에서 녹고 끓습니다. 동종 일련의 메탄 중 처음 4 개 구성원은 정상 조건에서 가스이며 프로판과 부탄은 저압에서 쉽게 액화됩니다 (액체 프로판-부탄 혼합물은 가정용 가스통에 포함되어 있음). 더 높은 동족체는 물에 용해되지 않고 표면에 떠 다니는 가솔린 또는 고체 냄새가 나는 액체입니다. 알칸의 녹는 점과 끓는점은 분자의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 증가하는 반면 온도 상승은 점차 느려지므로 C 100 H 202는 115 ° C, C 150 H 302-123 ° C에서 녹습니다. 처음 25의 녹는 점과 끓는점 알칸은 표에 나와 있습니다-octadecane으로 시작하여 알칸은 고체임을 알 수 있습니다.
| 표. 알칸의 용융 및 끓는 온도 | ||
| 알칸 | 티 pl | 티 곤포 |
| 메탄 | –182,5 | –161,5 |
| 에탄 | –183,3 | –88,6 |
| 프로판 | –187,7 | –42,1 |
| 부탄 | –138,4 | –0,5 |
| 펜탄 | –129,7 | 36,1 |
| 헥산 | –95,3 | 68,7 |
| 헵탄 | –90,6 | 98,4 |
| 옥탄 | –56,8 | 125,7 |
| 노난 | –51,0 | 150,8 |
| 학장 | –29,7 | 174,1 |
| 운데 칸 | –25,6 | 195,9 |
| 도데 칸 | –9,6 | 216,3 |
| Tridecan | –5,5 | 235,4 |
| 테트라 데칸 | +5,9 | 253,7 |
| 펜타 데칸 | +9,9 | 270,6 |
| 헥사 데칸 | 18,2 | 286,8 |
| 헵타 데칸 | 22,0 | 301,9 |
| 옥타 데칸 | 28,2 | 316,1 |
| 노나 데칸 | 32,1 | 329,7 |
| 에이코 산 | 36,8 | 342,7 |
| Geneicosan | 40,5 | 356,5 |
| 도코 산 | 44,4 | 368,6 |
| 트리코 산 | 47,6 | 378,3 |
| 테트라 코산 | 50,9 | 389,2 |
| 펜타 코산 | 53,7 | 399,7 |
체인에 분기가 있으면 물리적 특성, 특히 융점이 크게 변경됩니다. 따라서 일반 구조의 헥산 ( 엔-헥산)은 –95.3 ° С에서 녹고, 그 다음 이성체 2- 메틸 펜탄 – –153.7 ° С에서 녹습니다. 결과적으로 사슬 분기가있는 알칸은 급속 냉각시 결정화되지 않고 과냉각 액체의 유리 상태로 이동합니다 ( 센티미터... 유리). 예를 들어, 펜탄이 함유 된 얇은 앰플을 액체 질소 (온도 –196 ° C)에 담그면 물질이 하얀 눈과 같은 덩어리로 변하는 반면 이소 펜탄 (2- 메틸 부탄)은 투명한“유리”로 고형화됩니다.
그들의 분리의 원래 방법은 선형 및 분 지형 알칸의 기하학적 모양의 차이에 기반합니다. 요소 결정에는 직선 사슬을 가진 알칸이 맞을 수 있고 분지 된 알칸이 맞지 않는 채널이 있습니다.
사이클로 알칸 엔 \u003d 2, 3-기체, 더 높은-액체 또는 고체. 화학자들이 합성 할 수있는 가장 큰주기는 cyclooctaoctacontadictan C 288 H 576입니다. 분자 내에 탄소 원자 수가 짝수 및 홀수 인 시클로 알칸 분자의 모양이 다르기 때문에 녹는 점에 비해 강한 짝수-홀수 효과를 나타내며, 이는 표에서 볼 수 있습니다. 이 효과는 결정에서 서로 다른 모양의 패킹 분자의 "편의성"의 차이에 의해 설명됩니다. 패킹이 더 콤팩트할수록 결정이 더 강하고 융점이 높아집니다. 예를 들어, cyclododecane은 가장 가까운 동족체 인 cycloundecane보다 거의 70 ° 더 녹습니다. 물론 분자의 질량도 중요합니다. 가벼운 분자는 낮은 온도에서 녹습니다.
| C 3 H 6 | –127,5 |
| C 4 H 8 | –50 |
| C 5 H 10 | –93,9 |
| C 6 H 12 | +6,5 |
| C 7 H 14 | –12 |
| S 8 N 16 | 14,3 |
| C 9 H 18 | 9,7 |
| S 10 N 20 | 10,8 |
| S 11 N 22 | –7,2 |
| C 12 H 24 | 61,6 |
| S 13 N 26 | 23,5 |
| C 14 H 28 | 54 |
| S 15 N 30 | 62,1 |
C – C 결합을 중심으로 회전이 용이하기 때문에 시클로 알칸 분자가 평면형이 아니므로 (시클로 프로판 제외) 결합 각도의 강한 왜곡을 방지합니다. 따라서 시클로 헥산과 그보다 높은 상 동체에서 결합 각도는 응력이없고 사면체 (109 °)에 가깝고 육각형에서는 각도가 120 °, 팔각형-135 ° 등입니다. 이러한 사이클로 알칸의 개별 탄소 원자는 단단히 고정 된 위치를 차지하지 않습니다. 고리는 일정한 파도와 같은 운동을하는 것처럼 보입니다. 따라서 시클로 헥산 분자는 서로 변환 (순환 반전) 할 수있는 다른 기하학적 구조 (구조체)의 형태 일 수 있습니다. 겉 모습을 닮아서“욕조”와“안락 의자”(영문학에서는“욕조”를“보트”라고 함)라고 불렀습니다.
의자의 모양이 더 안정적입니다. 주위 온도에서 99.9 %의 시클로 헥산이 더 안정된 의자 형태로 존재합니다. 두 형식 사이의 전환은 중간 "꼬임 일치"(영어에서 온)를 통해 수행됩니다. 트위스트 -트위스트).
cyclopropane에서 각도는 108 °에서 60 °로 감소하여 일반적인 s- 결합과 p- 결합 사이의 중간 위치를 차지하는 결합의 강한 응력과 "굽힘"을 유발합니다. 모양 때문에 이러한 결합을 "바나나"라고합니다. 이 경우 탄소 원자의 sp 3 궤도는 부분적으로 만 겹칩니다. 그 결과 시클로 프로판의 화학적 특성이 이중으로 나타납니다. 한편으로는 수소 원자의 치환이 가능하며 (알칸의 전형적인 반응), 반면에 개환을 통한 첨가가 가능합니다 (알켄의 전형적인 반응, 예를 들어 : 사이클로-C 3 H 6 + Br 2 ® BrCH 2 CH 2 CH 2 Br).
두 개의 고리와 하나의 공통 탄소 원자를 가진 사이클로 알칸을 스피로 알칸이라고합니다. 총 탄소 원자 수가 2 개 이상이면 비 시클로 알칸, 트리 시클로 알칸 등이 형성됩니다. 한 번에 여러주기의 "가교"결과로 화학자들은 탄화수소를 얻을 수 있었으며, 그 공간 구조는 사면체, 입방체, 프리즘 등 다양한 다면체에 해당합니다. 시클로 헥산은 에센셜 오일, 침엽수 수지, 테레빈 유에 포함되어 있습니다. 장뇌, 콜레스테롤, 사카린, 피 페린 (검은 후추에 타는 맛을줍니다), 질소 염기-뉴클레오타이드 및 기타 화합물 (사이클의 일부 탄소 원자는 이중 결합으로 연결될 수 있으며 일부는 대체 됨 사카린과 같은 다른 원자). 향료에 사용되는 사향 성분 인 향인시 베톤에는 탄소 원자 17 개 (이중 2 개는 이중 결합)의 순환이 포함되어 있습니다. 아름다운 아 다만 탄 분자는 3 개의 6 원 고리를 포함하며 다이아몬드의 결정 격자 구조에 해당합니다. 아 다만 탄 구조는 헥사 메틸렌 테트라 민의 항 바이러스 약물 리만 타딘에 포함되어 있습니다 (후자의 화합물에서 4 개의 탄소 원자가 질소 원자로 대체되고 메틸렌 브릿지 –CH 2-로 서로 연결됨). 아래는 분자에 서로 다르게 연결된 사이클이 하나 이상있는 일부 사이클로 알칸의 구조입니다.
비 시클로 데칸 (테트라 히드로 나프탈렌, 데칼린)
아 다만 탄
알칸의 화학적 성질.
알칸은 화학적으로 가장 활성이 적은 유기 화합물입니다. 알칸의 모든 C – C 및 C – H 결합은 단일이므로 알칸은 부가 반응을 할 수 없습니다. 알칸은 수소 원자를 다른 원자 및 원자 그룹으로 대체하는 반응을 특징으로합니다. 따라서 메탄의 염소화는 염화 메틸 CH 3 Cl, 염화 메틸렌 CH 2 Cl 2, 트리클로로 메탄 (클로로포름) CHCl 3 및 사염화탄소 (사염화탄소) CCl 4를 생성합니다. 이러한 반응은 자유 라디칼의 중간 형성과 함께 사슬 메커니즘을 따릅니다.
프로판으로 시작하는 알칸의 염소화에서 첫 번째 염소 원자는 다른 수소 원자를 대체 할 수 있습니다. 치환 방향은 C – H 결합의 강도에 따라 달라집니다. 약할수록이 특정 원자의 치환 속도가 빨라집니다. 1 차 C – Н 채권은 원칙적으로 2 차 채권보다 강하고 2 차 채권은 3 차 채권보다 강합니다. 결과적으로 2 차 결합 (СН 3) 2 СН – Н에서 25 ° С에서 염소화는 1 차 결합 С 2 Н 5 –Н에서보다 4.5 배 더 빠르게 발생하고 3 차 결합 (СН 3) 3 С – Н-in 6.7 배 더 빠릅니다. 1 차, 2 차 및 3 차 수소 원자의 서로 다른 반응성으로 인해 가능한 여러 염소화 생성물 중 하나만 우세 할 수 있습니다. 예를 들어, 이황화 탄소 (CS 2) 용액에서 2,3- 디메틸 부탄을 염소화하면 95 %의 2- 클로로 유도체와 5 %의 1- 클로로 유도체 만 생성됩니다. 19 배 적습니다. 초기 알칸에 3 차 수소 원자보다 6 배 더 많은 1 차 수소 원자가 있다는 것을 고려하면 반응성 비율은 훨씬 더 커질 것입니다 (19 ґ 6 \u003d 114). 용매로서 이황화 탄소는 염소 원자의 반응성을 낮추고 그에 따라 선택성을 증가시킵니다. 온도를 낮추는 것도 비슷하게 작동합니다.
브롬 원자는 덜 활동적입니다. 이 반응의 눈에 띄는 활성화 에너지는 알칸의 브롬화가 사슬 메커니즘에 따라 진행되지만 염소화보다 훨씬 느리고 고온 또는 빛에서만 진행된다는 사실로 이어집니다. 브롬 원자의 낮은 활성은 또한 브롬화의 선택성을 증가시킵니다. 따라서 40 ° C에서 에탄의 광화학 브롬화의 상대 속도가 1과 같으면 동일한 조건에서 프로판 브롬화 속도 (2 차 H 원자에서)가 220이되고 이소 부탄 브롬화 속도 (3 차 H 원자에서)-19000
요오드 원자는 가장 활성이 낮으므로 알칸 RH + I 2 ® RI + HI의 요오드화 반응은 흡열 성이며 고온에서만 가능하며 매우 짧은 사슬로 진행됩니다. 더욱이 역 발열 반응 RI + HI ® RH + I 2는 매우 쉽게 진행됩니다. 알칸이 요오드화되면 불포화 화합물도 형성됩니다. 예를 들어, 685 ° C에서 에탄은 요오드와 반응하여 72 % 에틸렌과 10 % 아세틸렌을 형성합니다. 프로판, 부탄 및 펜탄에서도 동일한 결과가 얻어졌습니다.
알칸의 불소화 반응은 초기 알칸의 가능한 모든 폴리 플루오르 화 유도체의 형성과 함께 매우 높고 종종 폭발적인 속도로 진행됩니다. 알칸의 불소화 과정에서 방출되는 에너지는 너무 커서 생성물 분자를 라디칼로 분해하여 새로운 사슬을 시작할 수 있습니다. 결과적으로 눈사태처럼 반응 속도가 증가하여 저온에서도 폭발이 발생합니다. 알칸의 불소화의 특이성은 다른 할로겐과의 최종 생성물로서 CF 4가 형성됨에 따라 불소 원자에 의해 탄소 골격이 파괴 될 가능성이 있으며 이러한 반응은 일어나지 않습니다.
알칸의 질화 (Konovalov 반응)도 라디칼 메커니즘에 따라 진행됩니다 : RH + NO 2 ® R + HNO 2, R + NO 2 ® RNO 2 NO2의 공급원은 질산으로 가열되면 분해됩니다. 반응은 150 ° C 이상의 온도의 용액 또는 최대 10 atm의 압력 및 400-500 ° C의 온도에서 증기에서 수행됩니다. 후자의 경우 알칸의 C-C 결합도 끊어지고 니트로 알칸의 혼합물이 형성됩니다.
모든 알칸은 열 방출로 연소됩니다 (예 : C 5 H 12 + 8O 2 ® 5CO 2 + 6H 2 O).이 반응은 특히 내연 기관의 실린더에서 발생합니다. 미 연소 알칸의 잔해가 대기로 유입되는 것을 방지하기 위해 배기관에서 촉매 적 후 연소가 사용됩니다 (동시에 CO가 연소되고 질소 산화물이 무해한 질소로 전환됨). 양초가 타 오르면 산소와 더 높은 알칸 (파라핀 성분)의 반응이 일어납니다. 메탄과 같은 기체 알칸은 공기와 폭발성 혼합물을 형성합니다. 이러한 혼합물은 공기 중 함량이 5 %에 \u200b\u200b도달하면 가스가 누출 될 때 주거용 건물뿐만 아니라 광산에서도 형성 될 수 있습니다.
화학자들의 상당한 노력은 알칸의 저온 산화 반응에 대한 상세한 연구를 통해 알데히드, 케톤, 알코올, 카르 복실 산과 같은 귀중한 중간 생성물의 형성 단계에서 그것을 막기 위해 지시되었습니다. 따라서 Co (II), Mn (II) 염의 존재하에 부탄은 아세트산, 파라핀으로 산화 될 수 있습니다. 지방산 C 12-C 18. 시클로 헥산의 산화는 카 프론과 아 디프 산 생산을위한 단량체 인 카프로 락탐을 생성합니다.
중요한 산업적 반응은 알칸의 광 화학적 설포 염소화입니다 : 알칸 설 폰산 RSO 2 Cl의 산 염화물을 형성하는 Cl 2 및 SO 2와의 공동 라디칼-사슬 반응입니다. 이 반응은 세제 제조에 널리 사용됩니다. 염소가 산소로 대체되면 알칸 설 폰산 R – SO 2 –OH의 형성과 함께 알칸 설포 산화의 라디칼 연쇄 반응이 일어납니다. 이 산의 나트륨 염은 세제 및 유화제로 \u200b\u200b사용됩니다.
고온에서 알칸의 분해 (열분해)가 발생합니다. 예 : CH 4 ® C + 2H 2 (1000 ° C), 2CH 4 ® C 2 H 2 + 3H 2 (1500 ° C), C 2 H 6 ® C 2 H 4 + H 2. 마지막 반응은 촉매 (Ni) 존재하에 500 ° C에서 일어난다. 유사하게 2- 부텐 CH 3 CH \u003d CHCH 3은 부탄에서 얻을 수 있으며 에틸렌과 에탄의 혼합물이 형성됩니다. 이 라디칼 반응과 달리 알칸의 촉매 분해는 이온 메커니즘에 따라 진행되며 더 무거운 석유 분획에서 가솔린을 얻는 역할을합니다. 예를 들어 루이스 산의 존재하에 가열되면 AlCl 3 이성 질화가 발생합니다. 비분 지형 (정상) 알칸은 동일한 수의 탄소 원자를 가진 분 지형 알칸으로 전환됩니다. 이 반응은 고품질 모터 연료 ( 센티미터... 옥탄 번호). 알칸의 탈수 소화는 고리 폐쇄 (탈수 소화)를 동반 할 수 있습니다. 헥산 탈수 소화의 경우 벤젠이 주요 제품입니다.
촉매 존재 하에서 고온의 메탄은 수증기 및 일산화탄소 (IV)와 반응하여 합성 가스를 형성합니다 : CH 4 + H 2 O ® CO + 3H 2, CH 4 + CO 2 ® 2CO + 2H 2. 합성 가스는 자동차 연료와 메틸 알코올을 생산하는 데 사용됩니다.
에 지난 몇 년 화학자들의 노력은 온화한 조건에서 알칸 분자의 C-H 결합을 활성화하는 촉매를 만드는 것을 목표로합니다. 일부 미생물은 이러한 반응을 "수행"할 수 있으며, 그 효소는 파라핀을 "소화"하여 단백질 화합물을 형성 할 수 있습니다. 화학자들의 과제는 천연 촉매가 어떻게 작동하는지 이해하고 상온에서 발생할 수있는 효소 반응을 시뮬레이션하는 것입니다. 이 경우 다양한 유기 금속 화합물이 촉매로 사용됩니다. 예를 들어, 일부 백금 화합물이있는 경우 메탄으로부터 직접 메탄올 CH 3 OH를 얻을 수 있으며, CO 분자에 결합 된 로듐 Rh [(C 6 H 5) 3 P]의 트리 페닐 포스 핀 복합체가있는 경우; 반응 과정에서 CO 분자는 알칸의 C – H 결합에 통합되어 알데히드를 형성합니다.
사이클로 알칸은 화학적으로 알칸과 유사합니다. 따라서 그들은 가연성이며 라디칼 메커니즘에 의해 할로겐화 될 수 있으며 촉매가있는 고온에서 탈수 소화됩니다. 수소를 분리하여 불포화 탄화수소로 변합니다. 특수 속성시클로 프로판이 있다고합니다. 알칸과 달리 사이클로 알칸은 수소화되고 순환이 열리고 알칸이 형성됩니다. 사이클로-C 3 H 6 + H 2 ® C 3 H 8 (백금 촉매 존재하에 가열하면 반응이 진행됨). 사이클의 크기가 증가하면 반응이 더 어려워집니다. 예를 들어 사이클로 펜탄은 이미 매우 어렵고 고온 (300 ° C)에서 수소화 (펜탄으로)됩니다.
자연 속에 있고받는 것.
알칸의 주요 공급원은 석유와 천연 가스입니다. 메탄은 천연 가스의 대부분을 구성하며 에탄, 프로판 및 부탄도 소량 존재합니다. 메탄은 늪과 석탄층의 배설물에 포함되어 있습니다. 가벼운 동족체와 함께 메탄은 관련 석유 가스에 존재합니다. 이 가스는 압력 하에서 오일에 용해되며 그 위에 위치합니다. 알칸은 정유 제품의 상당 부분을 구성합니다. 오일과 사이클로 알칸에 함유되어 있으며 그리스어에서 나프 텐이라고합니다. 나프타 - 기름). 자연적으로, 주로 메탄 인 알칸의 가스 수화물도 널리 퍼져 있으며, 대륙과 해저의 퇴적암에서 발생합니다. 그들의 매장량은 알려진 천연 가스 매장량을 초과 할 가능성이 있으며 미래에는 메탄의 원천과 가장 가까운 동족체가 될 수 있습니다.
알칸은 석탄의 열분해 (코킹)와 수소화 (합성 액체 연료 획득)에 의해서도 얻어집니다. 고체 알칸은 자연에서 산 왁스의 퇴적 형태로 발견됩니다. 잎, 꽃 및 식물 씨앗의 왁스 코팅에서 오조 케 라이트는 밀랍의 일부입니다.
산업에서 알칸은 탄소 산화물 CO와 CO2의 촉매 수소화에 의해 얻어집니다 (Fischer-Tropsch 방법). 실험실에서 메탄은 고체 알칼리로 아세트산 나트륨을 가열하여 얻을 수 있습니다 : CH 3 COONa + NaOH ® CH 4 + Na 2 CO 3 및 일부 탄화물의 가수 분해 : Al 4 C 3 + 12H 2 O ® 3CH 4 + 4Al (OH) 3. 메탄의 상동 성은 Wuerz 반응으로 얻을 수 있습니다. 예를 들어 2CH 3 Br + 2Na ® CH 3 –CH 3 + 2NaBr. 디할로 알칸의 경우, 시클로 알칸이 얻어진다. 예를 들면 : Br – CH 2-(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na ® 사이클로-C 6 H 12 + 2NaBr. 알칸은 또한 카르 복실 산의 탈 카르 복 실화 및 전기 분해 중에 형성됩니다.
알칸 사용.
가솔린, 등유, 디젤 유, 연료 유의 알칸은 연료로 사용됩니다. 더 높은 알칸은 윤활유, 바셀린 및 파라핀에서 발견됩니다. 이성체 펜탄과 헥산의 혼합물을 석유 에테르라고하며 용매로 사용됩니다. 시클로 헥산은 또한 용매 및 폴리머 (나일론, 나일론) 합성에 널리 사용됩니다. Cyclopropane은 전신 마취에 사용됩니다. 스쿠알란은 기액 크로마토 그래피의 흡착제 인 의약품 및 화장품의 성분 인 고품질 윤활유입니다.
알칸은 알코올, 알데히드, 산을 포함한 많은 유기 화합물의 생산을위한 원료로 사용됩니다. 알칸의 염소 유도체, 예를 들어 트리클로로 메탄 (클로로포름) CHCl 3, 사염화탄소 CCl 4와 같이 용매로 사용됩니다. 고급 알칸 혼합물-파라핀은 무독성이며 널리 사용됩니다. 음식 산업 츄잉껌 생산에서 용기 및 포장재 (예 : 우유 주머니) 함침 용. 연필은 더 나은 연소를 위해 성냥의 위쪽 (머리 근처) 부분 인 파라핀에 담근다. 가열 된 파라핀은 약용으로 사용됩니다 (파라핀 요법). 촉매 (전이 금속의 유기 염)의 존재 하에서 제어 된 조건 하에서 파라핀의 산화는 주로 유기산과 같은 산소 함유 제품의 생산으로 이어집니다.
일리아 린슨
문학:
Petrov A.A. 알칸 화학... M., 과학, 1974
Azerbaev I.N. 등 석유 탄화수소를 기반으로 한 합성... Alma-Ata, 과학, 1974
Rudakov E.S. 용액에서 산화제, 금속 착물 및 라디칼과 알칸의 반응... 키예프, Naukova Dumka, 1985
페레 샤누 V. 탄화수소 생산 및 사용... M., 화학, 1987
이 표는 여러 알칸과 그 라디칼의 일부 대표자를 보여줍니다.
|
공식 |
이름 |
과격한 이름 |
|||||||||||
|
CH3 메틸 |
|||||||||||||
|
C3H7 절단 |
|||||||||||||
|
C4H9 부틸 |
|||||||||||||
|
이소 부탄 |
이소 부틸 |
||||||||||||
|
이소 펜탄 |
이소 펜틸 |
||||||||||||
|
네오 펜탄 |
네오 펜틸 |
||||||||||||
|
이러한 탄화수소는 그룹의 수-CH2-에서 서로 다르다는 것을 표에서 알 수 있습니다. 구조가 비슷하고 화학적 특성이 비슷하고 그룹 수가 서로 다른 것을 상동 계열이라고합니다. 그리고 그것을 구성하는 물질을 동족체라고합니다. Homologues -구조와 특성이 유사하지만 하나 이상의 상 동성 차이 (-CH2-)에 의해 조성이 다른 물질
탄소 사슬-지그재그 (n ≥ 3 인 경우) σ-결합 (결합 주위의 자유 회전) 길이 (-C-C-) 0.154 nm 결합 에너지 (-С-С-) 348 kJ / mol 알칸 분자의 모든 탄소 원자는 sp3 혼성화 상태입니다.
사이 각도 c-C 링크 109 ° 28 "이므로 많은 수의 탄소 원자를 가진 정상적인 알칸 분자는 지그재그 구조 (지그재그)를 가지고 있습니다. 통신 C-C 포화 탄화수소에서 0.154 nm (1nm \u003d 1 * 10-9m)입니다. a) 전자 및 구조식; b) 공간 구조
4. 이성질체 -C4 사슬의 구조적 이성질체가 특징 이 이성질체 중 하나 ( 엔-부탄)은 분지되지 않은 탄소 사슬을 포함하고 다른 이소 부탄은 분 지형 (등 구조)을 포함합니다. 분지 사슬의 탄소 원자는 다른 탄소 원자와의 결합 유형이 다릅니다. 따라서 다른 하나의 탄소 원자에만 결합 된 탄소 원자를 일 순위, 두 개의 다른 탄소 원자와 함께- 중고등 학년, 세- 제삼기, 4 개- 네개 한 조인 것. 분자 구성의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 사슬 분기 가능성이 증가합니다. 이성질체의 수는 탄소 원자의 수에 따라 증가합니다. 동족체와 이성질체의 비교 특성
1. 고유 한 명명법이 있습니다. 라디칼(탄화수소 라디칼)
| |||||||||||||
알칸의 사용은 매우 다양합니다. 그들은 연료뿐만 아니라 기계, 의학 등에서도 사용됩니다. 이들의 역할 화학 화합물 인생에서 현대인 과대 평가하기 어렵습니다.
알칸 : 속성 및 간략한 설명
알칸은 탄소 원자가 단순한 포화 결합으로 연결된 비 환형 탄소 화합물입니다. 이 물질은 전선 특정 속성 및 특성. 다음과 같이 :
여기서 N은 탄소 원자의 수를 나타냅니다. 예 : CH3, C2H6.
알칸 계열의 처음 네 가지 대표 물질 인 기체 물질은 메탄, 에탄, 프로판 및 부탄입니다. 다음 화합물 (C5 ~ C17)은 액체입니다. 이 시리즈는 정상적인 조건에서 고체 화합물로 계속됩니다.
화학적 특성과 관련하여 알칸은 비활성 상태이며 실제로 알칼리 및 산과 상호 작용하지 않습니다. 그건 그렇고, 알칸의 사용을 결정하는 것은 화학적 특성입니다.
그러나 이러한 화합물은 분자를 분할하는 과정뿐만 아니라 수소 원자의 교체를 포함한 일부 반응이 특징입니다.
- 가장 일반적인 반응은 수소 원자가 할로겐으로 대체되는 할로겐화로 간주됩니다. 큰 중요성 이 화합물의 염소화와 브롬화 반응이 있습니다.
- 질화-희석액 (10 % 농도)과 반응 할 때 수소 원자가 니트로 그룹으로 대체 됨 정상 조건에서 알칸은 산과 상호 작용하지 않습니다. 이러한 반응을 수행하기 위해서는 140 ° C의 온도가 필요합니다.
- 산화-정상적인 조건에서 알칸은 산소에 취약하지 않습니다. 그러나 공기 중에서 점화 된 후 이러한 물질은 물과
- 크래킹-이 반응은 필요한 촉매를 사용할 수있는 경우에만 발생합니다. 이 과정에서 탄소 원자 사이의 지속적인 상동 결합의 절단이 발생합니다. 예를 들어, 부탄의 분해에서 반응은 에탄과 에틸렌을 생성 할 수 있습니다.
- 이성 질화-일부 촉매 작용의 결과로 알칸의 탄소 골격의 특정 재 배열이 가능합니다.
알칸의 적용
이러한 물질의 주요 천연 공급원은 천연 가스 및 석유와 같은 귀중한 제품입니다. 오늘날 알칸의 적용 분야는 매우 광범위하고 다양합니다.
예를 들어 기체 물질 귀중한 연료 공급원으로 사용됩니다. 예를 들어 천연 가스로 구성된 메탄과 프로판-부탄 혼합물이 있습니다.
알칸의 또 다른 공급원은 기름 , 현대 인류에게 그 중요성은 과대 평가하기 어렵습니다. 오일 제품은 다음과 같습니다.
- 가솔린-연료로 사용됩니다.
- 둥유;
- 디젤 연료 또는 경유;
- 윤활유로 사용되는 중유;
- 유골은 아스팔트를 만드는 데 사용됩니다.
석유 제품은 플라스틱, 합성 섬유, 고무 및 일부 세제를 만드는데도 사용됩니다.
바셀린과 액체 바셀린은 알칸 혼합물로 구성된 제품입니다. 그들은 향수뿐만 아니라 의학 및 미용 (주로 연고 및 크림 제조용)에 사용됩니다.
파라핀은 고체 알칸의 혼합물 인 또 다른 잘 알려진 제품입니다. 가열 온도가 50-70 도인 단단한 흰색 덩어리입니다. 현대 생산에서 파라핀은 양초를 만드는 데 사용됩니다. 성냥은 동일한 물질로 함침됩니다. 의학에서는 파라핀의 도움으로 다양한 종류의 열 절차가 수행됩니다.
