В молекулах предельных спиртов содержится. Спирты: их номенклатура, физические и химические свойства

Слово «спирт» знакомо всем, но далеко не все знают, что на латыни оно происходит от слова «Дух» – «Spiritus». Такое необычное и немного пафосное название дали спирту его первооткрыватели, алхимик Жа-бир и александриец Зосим де Панополис, работающие при дворе египетского халифа. Именно им впервые удалось выделить спирт из вина при помощи дистилляционного аппарата. Эти ученые древности свято верили, что им удалось получить сам дух вина. С тех пор многие ученые (сперва алхимики, а потом и просто химики) разных исторических эпох занимались изучением спирта и его физических и химических свойств. Так что в наше время спирты занимают видное и важное место в органической химии, и о них наша сегодняшняя статья.

Спирты являются важными органическими и кислородосодержащими соединениями, которые содержат гидроксильную группу OH. Также все спирты делятся на одноатомные и многоатомные. Значение спиртов в химии, да и не только в ней просто таки огромно, спирты активно применяются в химической, косметической и пищевой промышленности (да-да, и для создания алкогольных напитков в том числе, но и далеко не только для них).

История открытия спирта

История спирта уходят корнями в глубокую древность, ведь согласно археологическим находкам уже 5000 лет тому назад люди умели делать алкогольные напитки: вино и пиво. Делать то умели, но не до конца понимали, какой же такой волшебный элемент имеется в этих напитках, который делает их хмельными. Тем не менее, пытливые умы ученых прошлого не раз пытались выделить из вина этот волшебный компонент, отвечающий за его алкогольность (или крепость, как мы говорим сейчас).

И вскоре обнаружилось, что спирт можно выделить при помощи процесса дистилляции жидкости. Дистилляция спирта это такой химический процесс в ходе, которого летучие компоненты (пары) , а из перебродившей смеси и получается спирт. К слову сам процесс дистилляции впервые был описан великим ученым и натурфилософом Аристотелем. На практике же получить спирт при помощи дистилляции удалось алхимикам Жа-биру и Зосим де Панополису, именно они, как мы уже писали вначале, и дали спирту его название – «spiritus vini» (дух вина), который со временем стал просто спиртом.

Алхимики более поздних времен усовершенствовали процесс дистилляции и получения спирта, например французский врач и алхимик Арно де Вильгерр в 1334 году разработал удобную технологию получения винного спирта. А уже с 1360 года его наработки переняли итальянские и французские монастыри, которые начали активно производить спирт, называемый ими «Aqua vita» – «живая вода».

В 1386 году «живая вода» впервые попала в Россию (точнее Московию, как тогда называли это государство). Привезенный генуэзским посольством в качестве презента царскому двору спирт очень понравился тамошним боярам (впрочем, и не только боярам). А «живая вода» впоследствии стала основой всем известного алкогольного напитка (употреблять который мы вам, однако, решительно не рекомендуем).

Но вернемся к химии.

Классификация спиртов

На самом деле существует множество разных видов спиртов, которых химики делят в зависимости от:

Номенклатура спиртов

Номенклатура одноатомных спиртов, как и многоатомных, зависит от названия окружающих радикалов и строения их молекул. Например:

Физические свойства спиртов

Низкомолекулярный спирт – это обычно бесцветная жидкость, имеющая при этом резкий и характерный запах. Температура кипения спирта выше, нежели у других органических соединений. Это обусловлено тем, что в молекулах спиртов имеется особый вид взаимодействий – связи. Вот как они выглядят.

Химические свойства спиртов

По причине своего строения спирты проявляют амфотерные свойства: основные и кислотные, далее детально на них остановимся:

• Кислотные свойства спиртов проявляются в способности отщепления протона гидроксигруппы. По мере роста длины углеродной цепи, объема ее радикала, а также степени разветвления и наличия в молекуле доноров, кислотность уменьшается.
• Основные свойства спиртов являются обратными к их кислотным свойствам, так как они выражаются в их способности, наоборот, присоединить протон.

Алкоголи и гликоли имеют особенность вступать в химические реакции замещения, отщепления и окисления. Опишем их детальнее:

Получение спиртов

Одноатомные спирты можно получить из алкенов, сложных эфиров, оксосоединений, карбоновых кислот и галогенопроизводных.

А вот спирт этанол можно получить при помощи брожения сахаристых веществ, будет иметь такой вид.

Цели:

Обучающие: ознакомить обучающихся с классификацией спиртов, их номенклатурой и изомерией. Рассмотреть влияние строения спиртов на их свойства. Развивающие: Закрепить навыки работы в группах, развивать умения для поиска взаимосвязи между новым и изученным материалом. Воспитательные: формирование навыков работы в коллективе Ученик – ученик, Ученик – учитель. Уметь анализировать полученную информацию.

Тип урока: Комбинированный

Организационная форма: фронтальный опрос, лабораторная работа, самостоятельная работа, беседа по проблемным вопросам, анализ полученной информации.

Оборудование :

1. Комплект слайдов (Приложение 1 ) таблицы, индивидуальные листы с заданием для самостоятельной работы, задание для лабораторной работы.
2. На ученических столах: склянки со спиртами (этиловым, изопропиловым, глицерином), натрий, оксид меди(2), уксусная кислота, фенолфталеин, перманганат калия, песок, гидроксид натрия, соляная кислота, водопроводная вода, химическая посуда, правила по ТБ.

План урока:

1. 1.Определение класса спиртов, строение молекулы одноатомных предельных спиртов.
2. Классификация спиртов по трем признакам.
3. Номенклатура спиртов.
4. Виды изомерии одноатомных предельных спиртов.
5. Физические свойства спиртов. Влияние водородной связи на физические свойства спиртов.

2. 6.Химические свойства.
7. Закрепление нового материала.

ХОД УРОКА

I. Организационный момент

Учитель: Мы закончили изучение большого класса органических соединений, состоящих только из двух химических элементов – углерода и водорода. Какие еще химические элементы наиболее часто входят в состав органических соединений?

Ученик: Кислород, азот , фосфор, сера и другие.

II. Изучение нового материала

Учитель: Мы начинаем изучение нового класса органических соединений, в состав которых, помимо углерода и водорода, входит кислород. Они называются кислородосодержащими. (Слайд №1).
Как видим органических соединений состоящих из углерода, водорода и кислорода несколько классов. Сегодня мы начинаем изучение класса который называется «Спирты». Молекулы спиртов содержат гидроксильную группу, которая является функциональной группой (ФГ) для этого класса. Что мы называем ФГ? (Слайд №1).

Ученик: Группа атомов (или атом) определяющих принадлежность соединения к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства называется ФГ.

Учитель: Спирты большой по разнообразию и свойствам класс органических соединений которые широко применяются в различных областях народного хозяйства. (Слайды №2-8)
Как видим это фармацевтика, производство косметики, пищевая промышленность , а также как расстворитель, при производстве пластмасс, лаков, красок и др. Рассмотрим таблицу.

Таблица 1.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ КЛАССА СПИРТОВ

Учитель : Если говорить о действии на организм человека, то все спирты – яды. Молекулы спирта пагубно действуют на живые клетки. (Слайд№9) Спиты - алканы имеют устаревшее название алкоголи. Спирты это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы – ОН.
В самом простом случае строение спирта можно выразить следующей формулой:

R – OH ,

где R – углеводородный радикал.

Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП (–ОН)

2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ РАДИКАЛА

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Четвертичных спиртов не существует, т. к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Рассмотрим основные принципы построения названий спиртов соответственно заместительной номенклатуре, используя схему:

Название спирта = название УВ + (префикс) + - ОЛ + (n1, n2 ..., nn), где префикс обозначает число групп –ОН в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т. д.
n указывает положение гидроксильных групп в углеродной цепи, например:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий УВ гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта гептандиол-2,4

Мы с вами в школьном курсе будем подробно изучать одноатомные предельные спирты с общей формулой: CnH2n+1OH

Рассмотрим модели молекул отдельных представителей этих спиртов (метилового, этилового, глицерина). (Слайды № 10-13)

Гомологический ряд этих спиртов начинается с метилового спирта:

CH3 – OH – метиловый спирт
CH3 – CH2 – OH – этиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – OH – пропиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – бутиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – амиловый спирт или пентанол

Изомерия

Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии :

1) положения функциональных групп

2) углеродного скелета.

Заметьте – нумерация атомов углерода начинается с конца, близкого к группе –ОН.

3) межклассовая изомерия (с простыми эфирами R – O – R)

Физические свойства спиртов

Первые десять членов гомологического ряда представителей одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты твердые вещества. (Слайды 14, 15)
Сильное влияние на физические свойства спиртов оказывает водородная связь образующаяся между молекулами спиртов. Вы знакомы с водородной связью по программе 9 класса , тема «Аммиак». Сейчас ваш одноклассник, получивший на прошлом уроке индивидуальное задание, напомнит нам что такое водородная связь.

Ответ ученика

Водородная связи это связь между атомами водорода одной молекулы и атомами очень электроотрицательных элементов другой молекулы. (F, O,N, CL). На письме обозначается тремя точками. (Слайды 16,17). Водородная связь это особый вид межмолекулярной связи, которая слабее обычной ковалентной связи в 10-20 раз, но она оказывает большое влияние на физические свойства соединений.
Два следствия водородной связи: 1) хорошая растворимость веществ в воде; 2) повышение температуры плавления и кипения. Например: зависимость температуры кипения некоторых соединений от наличия водородной связи.

Учитель: Какие выводы можем сделать о влиянии водородной связи на физические свойства спиртов?

Ученики: 1) При наличии водородной связи сильно возрастает температура кипения.
2) Чем больше атомность спирта, тем больше водородных связей образуется.

Это также способствует увеличению температуры кипения.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

(Повторить ПТБ)

Горение спиртов.

2.Взаимодействие спиртов со щелочными металлами.

3. Окисление спиртов (качественная реакция) - получение альдегидов.

4. .Взаимодействие спиртов с кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием непредельных углеводородов.

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров.

7. Дегидрирование спиртов – получение альдегидов.

Учитель: составить стих из пяти строчек (Синквейн)

1-я ключевое слово

2-я два прилагательных

3-я три глагола

4-я предложение

5-я слово ассоциирующее с ключевым словом.

Ученик. Спирты.

Ядовитые, жидкие

Поражают, разрушают, губят

Оказывают наркотическое воздействие на организм человека.

Наркотики.

IV. Домашнее задание: параграф № 9,стр.66-70 упр. № 13 б.

Индивидуальные задания. Используя дополнительную литературу: 1) рассказать о сферах применения глицерина и этиленгликоля; 2) рассказать о получении спиртов из целлюлозы и жиров; 3) как действуют эти спирты на организм человека?

V. Итог урока подведем в виде выполнения самостоятельной работы в двух варианта

Литература:

1. Химия 10 класс. Учебник для общеобразовательных учебных заведений. Дрофа Москва 2008 год. Базовый уровень.4-е изд. стереотипное.
2. Химия 100 класс рабочая тетрадь к учебнику. Базовый уровень. Дрофа, 2007 год.
3. Поурочные разработки по химии. К учебникам О. С Габриеляна, . 10 класс
4. , . Химия 9 класс Смоленск Ассоциация XXIвек 2006
5. . ХИМИЯ. Новое уч. пособие для поступающих в вузы. Изд. 4-е, исправленное и дополненное. Ростов-на-Дону. Феникс 2007.

Белгородский университет Кооперации, экономики и права

Среднего профессионального образования

Доклад по химии

На тему: СПИРТЫ

Подготовила

студентка группы Б-11:

Скогорева Евгения

Ст. преподаватель:

Парфенова Ольга Александровна

Воронеж 2012

Спирты ́ (от лат. spiritus - дух; устар. алкого ́ ли ) - органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −ОН), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (Н-О-Н), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу R−O−H.

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты - спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа .

Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных - у второго, и т.д.

Свойства спиртов , которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе ОН другой молекулы.

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт . Его химическая формула C2H5-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же - винный спирт или этанол ) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза - это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.

При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса - метиловый спирт (его ещё называют - древесный или метанол ). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто "убивает"!

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты - спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.

Двухатомными спиртами называются спирты , содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы - трёхатомные спирты . В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Двухатомные спирты ещё называют гликолями , так как они обладают сладким вкусом, - это характерно для всех многоатомных спиртов Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты - твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты .

Получение спиртов

. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:

2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров - глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества - зимазы . Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты

CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

При реакции галогеналканов со щёлочью:

спирт одноатомный многоатомный реакция

При реакции окисления алкенов

Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт - глицерин

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение : Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:2H5-OH + 3O2 - ->2CO2 + 3H2O При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

) Реакция со щелочными металлами C2H5-OH + 2Na - -> 2C2H5-ONa + H2 При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

) Реакция с галогеноводородном C2H5-OH + HBr - -> CH3-CH2-Br + H2O В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H2SO4) В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов . В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.

Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации . Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

) реакция с карбоновыми кислотами:

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира - обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

) Окисление спиртов.

Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO4), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные - в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

a) для первичных спиртов

б) для вторичных спиртов

в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов , то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты , при этом различие в том, что реакция идёт не по одной гидроксильной группе, а по нескольким сразу.

Одно из основных отличий - многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин - ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль - типичный представитель многоатомных спиртов . Его химическая формула CH2OH - CH2OH. - двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.

Этиленгликоль - его растворы - широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы ). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре - 340C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это очень сильный яд!

Глицерин

Все мы видели глицерин . Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Глицерин - это трехатомный спирт . Он очень хорошо растворим в в

Определение и классификация спиртов.

Спирты – это органические кислородосодержащие соединения, в молекулах которых имеется одна или несколько гидроксильных групп (–OH), связанных с углеводородным радикалом.

R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

бутанол -1 (1-бутиловый спирт)

HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH

этандиол -1,2

Спирты – это органические соединения, производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильную группу (–OH).

Классификации спиртов (параллельные) :

I. по углеводородному радикалу (R–):

· предельные (насыщенные) (CH 3 –CH 2 –)

· непредельные (ненасыщенные) (CH 2 =CH–, CH≡C– и т.д.)

· ароматические (C 6 H 5 –CH 2 −).

II. по атомности, т.е. по числу гидроксильных групп ( гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода):

· одноатомные

· многоатомные:

Двухатомные (гликоли)

Трёхатомные и т.д.

III. Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

· первичные спирты (гидроксильная группа находится у атома углерода, соединённым только с ещё одним атомом углерода),

· вторичные спирты (гидроксильная группа находится у атома углерода, соединённым только с двумя соседними атомами углерода),

· третичные спирты (гидроксильная группа находится у атома углерода, соединённым только с тремя соседними атомами углерода).

Соединения, в которых у одного атома углеродаесть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду:

RCH → RC + H 2 O

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН 2 =СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются:

а) первичные − в альдегиды

CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

б) вторичные – в кетоны

CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O

Номенклатура спиртов.

По международной номенклатуре в соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия спиртов производят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол к названию углеводорода самой длинной углеродной цепи, включающей гидроксильную группу, от которой начинают нумерацию цепи. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, а после «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы. Количество гидроксильных групп указывают числом ди-, три- и т.д. (каждую из них нумеруют в конце). Или производят по названию углеводородного радикала с добавлением «-овый» и слова спирт (например, этиловый спирт ). Если спирт непредельный, то указывают после –ен или –ин цифру местоположения кратной связи (минимальную цифру). Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (-СН 2 -).

ормула	Название
систематическое (в соответствии ИЮПАК)	по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа
CH 3 −OH	метанол	метиловый спирт
CH 3 CH 2 −OH	этанол	этиловый спирт
CH 3 CH 2 CH 2 −OH	пропанол-1	пропил-1овый спирт
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH	бутанол-1 (первичный бутанол)	бутил-1овый спирт
CH 3 −CH 2 −CH(OH)–CH 3	бутанол-1 (вторичный бутанол)	бутил-2овый спирт
(CH 3) 2 CHCH 2 −OH	2-метилпропанол-1	2-метил-пропил-1овый спирт
CH 3 −(CH 3)C(OH) –CH 3	2-метилпропанол-2 (третичный бутанол)	2-метил-пропил-2овый спирт
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH	пентанол-1	пентил-1овый спирт
CH 2 =CH−OH	этенол	виниливый спирт
C 6 H 5 –CH 2 −OH	фенилметанол	бензиловый спирт
HO−CH 2 –CH 2 −OH	этандиол-1,2	этиленгликоль
HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH	пропантриол-1,2,3	глицерин

Изомерия спиртов.

1. Изомерия углеродного скелета, начиная с C 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH–OH

пропанол 2-метилэтанол

1. Изомерия положения

а. положения кратной связи (для непредельных спиртов)

CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH

бутен-3ол-1 бутен-2ол-1

б. положения заместителей

CH 2 –CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH–CH 2 −OH

3-хлорпропанол-1 2-хлорпропанол-1

в. положения функциональной (гидроксильной) группы

CH 2 –CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH–CH 3

пропанол-1(первичный пропанол) пропанол-2 (вторичный пропанол)

Изомерия двух- и трехатомных спиртов определяется взаимным расположением гидроксильных групп.

1. Пространственная изомерия (для непредельных спиртов)

CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH

H 3 C CH 2 −OH H CHO

цис-бутен-2ол-1 транс-бутен-2ол-1

1. Межклассовая изомерия:

а) с простыми эфирами, начиная с C 2

CH 3 –CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –O–CH 2 −CH 3

пропанол-1 метилэтиловый эфир

4. Физические свойства спиртов.

Одноатомные предельные первичные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С 12 Н 25 ОН) – твёрдые вещества. Спирты растворимы в большинстве органических растворителей. При увеличении количества атомов С в органической группе влияние гидроксильной группы на свойства спиртов уменьшается, начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной (а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает), и увеличивается их растворимость в углеводородах. Физические свойства одноатомных спиртов с высокой молекулярной массой оказываются уже очень сходными со свойствами соответствующих углеводородов.

Метанол, этанол, пропанол, а также третичный бутанол – бесцветные жидкости, растворимы в воде в любых соотношениях, имеют спиртовой запах. Метанол – сильный яд. Все спирты ядовиты, обладают наркотическим действием.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

H─O - - - H─O - - - H─O - - -

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, t кип. этанола +78° С, а t кип. этана –88,63° С; t кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С. И они значительно менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и лучше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды; однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.

Таким образом, более высокие температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов обусловлены необходимостью разрыва водородных связей при переходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополнительная энергия. С другой стороны, такого типа ассоциация приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Двухатомные спирты ещё называют гликолями , так как они обладают сладким вкусом, − это характерно для всех многоатомных спиртов. Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты − твёрдые вещества. Некоторые из многоатомных спиртов ядовиты.

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
   Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
   
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
   
   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
   
   
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
   
6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
   
   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:
   
   
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
   Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
   
   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.
   

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.