ไอโซเมอร์มีคุณสมบัติทางเคมีแตกต่างกันอย่างไร? คุณสมบัติของไอโซเมอร์โครงสร้าง
>> เคมี: ไอโซเมอริซึมและประเภทของมัน
ไอโซเมอริซึมมีสองประเภท: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างแตกต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุล สเตอริโอไอโซเมอร์ - โดยการจัดเรียงอะตอมในอวกาศโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างพวกมัน
โครงสร้างไอโซเมอริซึมประเภทต่อไปนี้มีความโดดเด่น: ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน, ไอโซเมอริซึมของตำแหน่ง, ไอโซเมอริซึม ชั้นเรียนต่างๆ สารประกอบอินทรีย์(ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส)
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนเกิดจากลำดับพันธะที่แตกต่างกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่สร้างโครงกระดูกของโมเลกุล ดังที่ได้แสดงไปแล้ว สูตรโมเลกุล C4H10 สอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนสองตัว: n-บิวเทนและไอโซบิวเทน สำหรับไฮโดรคาร์บอน C5H12 เป็นไปได้สามไอโซเมอร์: เพนเทน, ไอโซเพนเทน และนีโอเพนเทน
เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว สำหรับไฮโดรคาร์บอน C10H22 มีอยู่แล้ว 75 รายการและสำหรับไฮโดรคาร์บอน C20H44 - 366,319
ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่งเกิดจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของพันธะหลายพันธะ ส่วนประกอบแทนที่ และหมู่ฟังก์ชันที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกันของโมเลกุล:
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ (ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส) เกิดจากตำแหน่งและการรวมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารที่แตกต่างกันซึ่งมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่อยู่ในคลาสที่ต่างกัน ดังนั้นสูตรโมเลกุล C6B12 จึงสอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนเฮกซีน-1 ที่ไม่อิ่มตัวและไซโคลเฮกเซนแบบไซคลิก: 
ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันและอยู่ในกลุ่มของสารที่ต่างกัน ดังนั้นคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีจึงแตกต่างกันมากกว่าไอโซเมอร์โครงกระดูกคาร์บอนหรือไอโซเมอร์ตำแหน่ง
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่แบ่งออกเป็นสองประเภท: เรขาคณิตและออปติคอล
ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตเป็นลักษณะของสารประกอบที่มีพันธะคู่และสารประกอบไซคลิก เพราะ หมุนฟรีอะตอมที่อยู่รอบพันธะคู่หรือในวงแหวนเป็นไปไม่ได้ โดยสามารถวางอะตอมแทนที่ไว้ที่ด้านเดียวกันของระนาบของพันธะคู่หรือวงแหวน (ตำแหน่งซิส) หรือด้านตรงข้าม (ตำแหน่งทรานส์) การกำหนด cis และ trans มักจะหมายถึงคู่ขององค์ประกอบย่อยที่เหมือนกัน 
ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน
ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลเข้ากันไม่ได้กับภาพในกระจก สิ่งนี้เป็นไปได้เมื่ออะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว อะตอมนี้เรียกว่าอสมมาตร ตัวอย่างของโมเลกุลดังกล่าวคือโมเลกุลกรดα-อะมิโนโพรพิโอนิก (α-อะลานีน) CH3CH(KH2)COOH
อย่างที่คุณเห็น โมเลกุลอะลานีนไม่สามารถตรงกับภาพสะท้อนในกระจกได้ไม่ว่ามันจะเคลื่อนที่อย่างไรก็ตาม ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ดังกล่าวเรียกว่ามิเรอร์ แอนติโพดเชิงแสง หรืออีแนนทิโอเมอร์ คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีเกือบทั้งหมดของไอโซเมอร์ดังกล่าวเหมือนกัน
การศึกษาไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นสิ่งจำเป็นเมื่อพิจารณาถึงปฏิกิริยาต่างๆ ที่เกิดขึ้นในร่างกาย ปฏิกิริยาเหล่านี้ส่วนใหญ่เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ - ตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ โมเลกุลของสารเหล่านี้จะต้องพอดีกับโมเลกุลของสารประกอบที่พวกมันทำหน้าที่เหมือนกุญแจล็อค ดังนั้น โครงสร้างเชิงพื้นที่ ตำแหน่งสัมพัทธ์พื้นที่ของโมเลกุลและปัจจัยเชิงพื้นที่อื่น ๆ มีอิทธิพลต่อปฏิกิริยาเหล่านี้ คุ้มค่ามาก- ปฏิกิริยาดังกล่าวเรียกว่าการคัดเลือกแบบสเตอริโอ
สารประกอบธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นอีแนนทิโอเมอร์แต่ละตัว และผลกระทบทางชีวภาพของพวกมัน (ตั้งแต่รสชาติและกลิ่นไปจนถึงผลทางยา) แตกต่างอย่างมากจากคุณสมบัติของแอนติโพดเชิงแสงที่ได้รับในห้องปฏิบัติการ ความแตกต่างในกิจกรรมทางชีวภาพมีความสำคัญอย่างยิ่งเนื่องจากเป็นคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของสิ่งมีชีวิตทั้งหมดนั่นคือเมแทบอลิซึม
คุณรู้จักไอโซเมอริซึมประเภทใด
ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างแตกต่างจากไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่อย่างไร
การเชื่อมต่อใดที่เสนอคือ:
ก) ไอโซเมอร์;
b) ความคล้ายคลึงกัน? 
ตั้งชื่อสารทั้งหมด
4. ไอโซเมอร์ริซึมทางเรขาคณิต (cis-, trans) เป็นไปได้สำหรับ: a) อัลเคน; b) อัลคีน; c) อัลไคน์; d) ไซโคลอัลเคน?
อธิบายยกตัวอย่าง 
ลัทธิเทาโทเมอริซึม
« เทาโตส"-อันเดียวกัน" มีรอส" - แบ่งปันส่วนหนึ่ง ( กรีก).
ลัทธิเทาโทเมอริซึม- ปรากฏการณ์ของการเปลี่ยนแปลงแบบพลิกกลับได้แบบไดนามิกของไอโซเมอร์ซึ่งเกิดขึ้นพร้อมกับการแตกหักและการก่อตัวของพันธะและมาพร้อมกับการเคลื่อนที่ของอะตอม (ส่วนใหญ่มักเป็นโปรตอน) และกลุ่มอะตอมน้อยกว่า
แบบฟอร์มไอโซเมอร์คือเทาโทเมอร์
ตามกฎแล้ว เทาโทเมอร์ไม่สามารถแยกออกจากกันซึ่งต่างจากไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง เป็นไปไม่ได้ที่จะได้รับมันอย่างอิสระ
คุณสมบัติหลักของสารเทาโทเมอร์คือปฏิกิริยาคู่ - ความสามารถในการสร้างอนุพันธ์สองชุดอันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาที่แยกจากกันและเป็นอิสระของไอโซเมอร์สองรูปแบบของสารประกอบหนึ่งที่อยู่ในสมดุล
ประเภทของเทาโทเมอริซึม
ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิต
ประเภทของสเตอริโอไอโซเมอริซึม ซึ่งถูกกำหนดโดยความแตกต่างในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ในโมเลกุลขององค์ประกอบแทนที่คู่ที่สัมพันธ์กับระนาบของพันธะคู่หรือวงแหวน
นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าในโมเลกุลของสารเหล่านี้การหมุนอย่างอิสระของอะตอมรอบพันธะσ (ไซโคลอัลเคน) และสัมพันธ์กับพันธะπ (อัลคีน) นั้นเป็นไปไม่ได้
ระบบการตั้งชื่อ Z,E (สำหรับอัลคีนที่แทนที่ไตรและเตตร้า)
โครงร่างของไอโซเมอร์ถูกกำหนดโดยตำแหน่งสัมพัทธ์ขององค์ประกอบทดแทนระดับสูง ด้านหนึ่งของระนาบคือ Z-isomer; แตกต่าง – อี-ไอโซเมอร์
พื้นฐานในการพิจารณาลำดับความสำคัญคือเลขอะตอมขององค์ประกอบ ในกรณีของอะตอมที่เหมือนกัน ความอาวุโสของกลุ่มจะถูกกำหนดโดย "เปลือกที่สอง" ของอะตอม:
ช 3< -СН 2 СН 3 < -СН(СН 3) 2 < -СН 2 NН 2 < -CH 2 OH< -CH 2 F
กรณีเป็นหมู่คณะด้วย ประเภทต่างๆความสัมพันธ์อาวุโสเพิ่มขึ้นในอันดับ:
CH2OH< -COH < COR < COOH
CH2NH2< -CH=NH < -CN
อี-ไอโซเมอร์ Z-ไอโซเมอร์
เนื่องจากความจริงที่ว่าระยะห่างระหว่างองค์ประกอบทดแทนในโมเลกุลไอโซเมอร์นั้นแตกต่างกัน แต่คุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพของพวกมันแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญ พวกเขาสามารถแยกออกและมีอยู่เป็นรายบุคคล
การเปลี่ยนผ่านของไอโซเมอร์หนึ่งไปยังอีกไอโซเมอร์ - มักเกิดขึ้นจากการให้ความร้อนหรือการฉายรังสี
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
สเตอริโอไอโซเมอริซึมชนิดหนึ่ง ซึ่งกำหนดโดยความแตกต่างในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ขององค์ประกอบทดแทนในโมเลกุล ซึ่งเป็นผลมาจากการหมุนอย่างอิสระรอบพันธะ σ
ไอโซเมอร์ดังกล่าวมีความคงตัวต่างกัน ความสอดคล้องที่มีเสถียรภาพมากขึ้นซึ่งได้รับการแก้ไขโดยวิธีเคมีกายภาพเรียกว่าผู้สอดคล้อง
รูปภาพของผู้ปฏิบัติตามข้อกำหนด – การคาดคะเนของนิวแมน:
ยิ่งแรงผลักกันของอะตอมไฮโดรเจนมีมากขึ้นเท่าใด พลังงานของระบบก็จะยิ่งสูงขึ้นเท่านั้น ดังนั้นโครงสร้างที่ถูกยับยั้งจะสอดคล้องกับพลังงานศักย์ขั้นต่ำของโมเลกุล
ด้วยการใช้โครงสร้างที่แตกต่างกัน โมเลกุลจึงยังคงเป็นเนื้อเดียวกันทางเคมี โครงสร้างไม่ใช่ไอโซเมอร์ทั่วไป อย่างไรก็ตาม ในบางกรณี (เมื่อโมเลกุลอัดตัวกันแน่น) ก็สามารถแยกรูปแบบต่างๆ ออกได้
โครงสร้างของโมเลกุลชีวอินทรีย์ (เอนไซม์ วิตามิน โปรตีน กรดนิวคลีอิก) มีบทบาทสำคัญในการสำแดงกิจกรรมทางชีวภาพในระยะหลัง
การก่อตัวในชุดของไซคลิกไฮโดรคาร์บอน:
การกำหนดค่าไอโซเมอร์นิยม
โครงสร้างสามมิติของสารประกอบไซคลิกมีตำแหน่งที่แตกต่างกันขององค์ประกอบย่อย:
ไอโซเมอร์เชิงแสง
สารประกอบอินทรีย์บางชนิดมีฤทธิ์เชิงแสง พวกมันสามารถเปลี่ยนระนาบโพลาไรเซชันของแสงเมื่อมันผ่านตัวอย่างของสสาร (1815 J. Biot)
แสงสว่าง - คลื่นแม่เหล็กไฟฟ้าการแกว่งซึ่งตั้งฉากกับทิศทางของการแพร่กระจาย ในแสงธรรมชาติ (แสงแดด) การสั่นสะเทือนเหล่านี้จะเกิดขึ้นในระนาบต่างๆ
สารประกอบที่ออกฤทธิ์ทางแสงจะหมุนระนาบของโพลาไรซ์เป็นมุมหนึ่งไปทางขวา (dextrorotatory) หรือไปทางซ้าย (levorotatory)
ไอโซเมอร์ที่หมุนระนาบโพลาไรเซชันไปในทิศทางที่ต่างกัน แต่ในมุมเดียวกันคือแอนติโพด (อีแนนทิโอเมอร์)
ของผสมราซิมิก (racemate) เป็นของผสมที่ประกอบด้วย ปริมาณที่เท่ากันไอโซเมอร์ซ้ายและขวา ราซีเมทไม่ได้แอคทีฟเชิงแสง
กิจกรรมทางแสงเป็นลักษณะของสารประกอบที่มี
sp 3 -อะตอมไฮบริด (โมเลกุลจำนวนมาก) หากอะตอมดังกล่าวเกี่ยวข้องกับองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่องค์ประกอบ คู่ไอโซเมอร์ก็จะเกิดขึ้นโดยที่โมเลกุลของไอโซเมอร์มีความสัมพันธ์กันในองค์กรเชิงพื้นที่ในลักษณะเดียวกับวัตถุและภาพสะท้อนในกระจกมีความเกี่ยวข้องกัน
รูปภาพของเอแนนทิโอเมอร์
เพื่อให้โครงสร้างสัมพันธ์กับการหมุน จึงเสนอให้เลือกสารประกอบมาตรฐานและเปรียบเทียบกับสารประกอบอื่นๆ ทั้งหมดที่มีศูนย์กลางไครัล ได้มีการเลือกมาตรฐาน
2,3-ไดไฮดรอกซีโพรพานัล (กลีเซอรอลดีไฮด์):
ในการกำหนดสเตอริโอไอโซเมอร์จำเป็นต้องกำหนดความอาวุโสขององค์ประกอบทดแทนในนั้น (หมายเลขลำดับขององค์ประกอบ - เช่นในกรณีของ Z,E isomerism) การจ้องมองของผู้สังเกตการณ์มุ่งตรงไปตามแกน C-junior subordinate (H) หลังจากการปฐมนิเทศนี้ ให้ดูว่าองค์ประกอบทดแทนทั้งสามถูกจัดเรียงอย่างไรในทิศทางจากรุ่นพี่ถึงรุ่นน้อง ในกรณีของการกำหนดค่า R ลำดับนี้จะสอดคล้องกับทิศทางการเคลื่อนที่ตามเข็มนาฬิกา ในกรณีของการกำหนดค่า S - ทวนเข็มนาฬิกา
หากโมเลกุลมีศูนย์กลางไครัลหลายจุด จำนวนของไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นและเท่ากับ 2n โดยที่ n คือจำนวนศูนย์กลางไครัล
ต่างจากไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างตรงที่อิแนนทิโอเมอร์มีคุณสมบัติเหมือนกันเกือบทั้งหมด ต่างกันแค่อันตรกิริยากับแสงโพลาไรซ์แบบระนาบกับอันตรกิริยากับสสารที่เป็นไครัลเช่นกัน
ในร่างกายปฏิกิริยาเกิดขึ้นกับการมีส่วนร่วมของตัวเร่งปฏิกิริยาชีวภาพ - เอนไซม์ เอนไซม์ถูกสร้างขึ้นจากโมเลกุลของกรดไครัล α-อะมิโน ดังนั้นพวกมันจึงมีบทบาทเป็นรีเอเจนต์ไครัลซึ่งมีความไวต่อไคราลิตีของสารตั้งต้นที่ทำปฏิกิริยากับพวกมัน (สเตอริโอจำเพาะของกระบวนการทางชีวเคมี) สิ่งนี้นำไปสู่ความจริงที่ว่าตามกฎแล้วสารประกอบธรรมชาติของไครัลจะแสดงในรูปแบบสเตอริโอไอโซเมอร์รูปแบบเดียวเท่านั้น (D-คาร์โบไฮเดรต, กรด L-อะมิโน)
ความจำเพาะทางสเตอริโอเป็นรากฐานของการแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพโดยอีแนนทิโอเมอร์ตัวหนึ่ง ในขณะที่ไอโซเมอร์ตัวอื่นอาจไม่ทำงาน และบางครั้งก็มีผลที่แตกต่างหรือตรงกันข้ามด้วยซ้ำ
1.3 พันธะเคมีในสารประกอบอินทรีย์
ในระหว่างการศึกษา พันธะเคมีพลังงานถูกปล่อยออกมา ดังนั้นความเป็นไปได้ของเวเลนซ์ใหม่สองรายการจะนำไปสู่การปลดปล่อยพลังงานเพิ่มเติม (1,053.4 กิโลจูล/โมล) ซึ่งเกินกว่าพลังงานที่ใช้ไปกับการจับคู่อิเล็กตรอน 2 วินาที (401 กิโลจูล/โมล)
วงโคจรที่มีรูปร่างต่างกัน (s, p) จะผสมกันเมื่อสร้างพันธะ ทำให้เกิดวงโคจรลูกผสมที่เทียบเท่ากัน (ทฤษฎีการผสมพันธุ์, L. Pauling, D. Slater, 1928-1931) แนวคิดของการผสมข้ามพันธุ์ใช้กับโมเลกุลเท่านั้น ไม่ใช่กับอะตอม และมีเพียงวงโคจรเท่านั้นที่จะเข้าสู่การผสมข้ามพันธุ์ ไม่ใช่อิเล็กตรอนที่อยู่บนพวกมัน
ต่างจากวงโคจร s- และ p-orbitals ที่ไม่ถูกไฮบริด วงโคจรลูกผสมนั้นมีขั้ว (ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนถูกเลื่อน) และสามารถสร้างพันธะที่แข็งแกร่งกว่าได้
ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างประเภทหนึ่งคือไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส ในกรณีนี้ ไอโซเมอร์จะเกิดขึ้นระหว่างสารอินทรีย์สองชั้น
ไอโซเมอริซึม
สารที่มีปริมาณและจำนวนอะตอมใกล้เคียงกัน แต่ต่างกันในการจัดเรียงเชิงโครงสร้างหรือเชิงพื้นที่ เรียกว่า ไอโซเมอร์ ไฮไลท์ ไอโซเมอร์สองประเภท :
- โครงสร้าง;
- เชิงพื้นที่
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสามารถเกิดขึ้นได้ :
- ตามโครงกระดูกคาร์บอน
- ตามตำแหน่งของกลุ่ม ความเชื่อมโยง หรือองค์ประกอบย่อย
ในบางกรณี เมื่อมีการย้ายกลุ่มฟังก์ชัน จะเกิดสารของคลาสอื่นขึ้นมา ในกรณีนี้ เราพูดถึงไอโซเมอริซึมแบบอินเตอร์คลาส ซึ่งเป็นไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างด้วย ตัวอย่างเช่น เมื่อถ่ายโอนหมู่ไฮดรอกซิลจากเอธานอล (CH 3 -CH 2 -OH) จะเกิดไดเมทิลอีเทอร์ (CH 3 -O-CH 3)
ข้าว. 1. ตัวอย่างของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่แสดงให้เห็นว่าอะตอมของโซ่คาร์บอนถูกจัดเรียงอย่างไรในอวกาศ และ มีสองประเภท:
- แสงหรือกระจก
- เรขาคณิตหรือซิสทรานส์ไอโซเมอริซึม
ด้วยไอโซเมอร์เชิงแสง โมเลกุลจะถูกสร้างขึ้นซึ่งดูเหมือนเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน ไอโซเมอร์ของ Cis-trans ต่างกันในตำแหน่งขององค์ประกอบแทนที่สัมพันธ์กับระนาบที่แบ่งโมเลกุลออกเป็นสองส่วน หากมีอนุมูลที่เหมือนกันด้านหนึ่ง ไอโซเมอร์ดังกล่าวจะเรียกว่าซิส-ไอโซเมอร์ หากอนุมูลที่เหมือนกันอยู่คนละด้านของระนาบ จะเรียกว่าทรานส์ไอโซเมอร์
ข้าว. 2. รูปแบบการจำแนกไอโซเมอริซึม
ยิ่งสายโซ่ยาวเท่าไร สารก็จะยิ่งสร้างไอโซเมอร์ได้มากขึ้นเท่านั้น
ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส
เมื่อหมู่ฟังก์ชันเคลื่อนที่ในโครงกระดูกคาร์บอน จะเกิดสารใหม่ขึ้นซึ่งเป็นของสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่น นอกจากนี้ไอโซเมอร์ยังมีสูตรทั่วไปที่เหมือนกันทุกประการ
ตารางแสดงให้เห็นอย่างชัดเจนว่าสารประเภทใดที่ก่อให้เกิดไอโซเมอริซึม และยังแสดงตัวอย่างของไอโซเมอริซึมระหว่างชั้นด้วย
|
คลาสที่สร้างไอโซเมอริซึม |
สูตรทั่วไป |
ตัวอย่าง |
|
อัลคีนและไซโคลอัลเคน |
บิวทีน-1 (CH 2 = CH-CH 2 -CH 3) และไซโคลบิวเทน (C 4 H 8) |
|
|
อัลคาเดียนและอัลไคน์ |
บิวทาไดอีน-1,3 (CH 2 = CH-CH = CH 2) และบิวทีน-1 (CH≡C-CH 2 -CH 3) |
|
|
โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์และอีเทอร์ |
บิวทานอล-1 (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH) และเมทิลโพรพิลอีเทอร์ (CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3) |
|
|
อัลดีไฮด์และคีโตน |
บิวทานอล (CH 3 -CH 2 -CH 2 -COH) และบิวทานอล-2 (CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3) |
|
|
กรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์ |
กรดบิวทาโนอิก (CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH) และรูปแบบโพรพิล (COOH-CH 2 -CH 2 -CH 3) |
|
|
สารประกอบไนโตรและกรดอะมิโน |
ไนโตรบิวเทน (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 NO 2) และกรดอัลฟา-อะมิโนบิวทาโนอิก (CH 3 -CH 2 -CH-(NH 2)COOH) |
ข้าว. 3. ตัวอย่างของไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส
ในบรรดาสารอินทรีย์ทุกประเภท อัลเคนไม่ก่อให้เกิดไอโซเมอร์ระหว่างคลาส
เราได้เรียนรู้อะไรบ้าง?
สารอินทรีย์บางประเภทสามารถก่อให้เกิดไอโซเมอร์ระหว่างคลาสได้เมื่อหมู่ฟังก์ชันเคลื่อนที่ ไอโซเมอริซึมแบบ Interclass เป็นประเภทของไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง คลาสที่สร้างไอโซเมอร์ระหว่างคลาส: อัลคีนกับไซโคลอัลเคน, อัลคาเดียนกับอัลไคน์ โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์กับอีเทอร์ อัลดีไฮด์กับคีโตน กรดคาร์บอกซิลิกกับเอสเทอร์ สารประกอบไนโตร กับกรดอะมิโน
ทดสอบในหัวข้อ
การประเมินผลการรายงาน
คะแนนเฉลี่ย: 4.3. คะแนนรวมที่ได้รับ: 90
(กรีก isos เหมือนกัน ส่วน meros) หนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมี ส่วนใหญ่เป็นสารอินทรีย์ สารอาจมีองค์ประกอบเหมือนกันและ น้ำหนักโมเลกุลแต่โครงสร้างและสารประกอบต่าง ๆ ที่มีธาตุเหมือนกันในปริมาณเท่ากันแต่ต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอม เรียกว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึมเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีมากมายและหลากหลายไอโซเมอร์ริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 โดยผู้ก่อตั้งเกลือเงินของกรดฟูลมิเนตและกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน คำว่า "ไอโซเมอริซึม" ถูกนำมาใช้ในปี ค.ศ. 1830
ไอ. เบอร์เซลิอุสซึ่งแนะนำว่าความแตกต่างในคุณสมบัติของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเดียวกันเกิดขึ้นเนื่องจากการที่อะตอมในโมเลกุลถูกจัดเรียงในลำดับที่แตกต่างกัน ในที่สุดแนวคิดเรื่องไอโซเมอริซึมก็ก่อตัวขึ้นหลังจากการสร้างเอ.เอ็ม. บัตเลรอฟทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี (ค.ศ. 1860) ตามทฤษฎีนี้ เขาเสนอว่าควรมีบิวทานอลที่แตกต่างกันสี่ชนิด (รูปที่.1) เมื่อถึงเวลาที่ทฤษฎีถูกสร้างขึ้น มีเพียงบิวทานอลเพียงตัวเดียวเท่านั้น (CH 3) 2 CHSN 2 OH ที่ได้จากวัสดุจากพืชข้าว. 1. ไอโซเมอร์บิวทานอลการสังเคราะห์ไอโซเมอร์บิวทานอลทั้งหมดในเวลาต่อมาและการกำหนดคุณสมบัติของไอโซเมอร์เหล่านี้กลายเป็นการยืนยันทฤษฎีที่น่าเชื่อตาม คำจำกัดความที่ทันสมัยสารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันจะถือเป็นไอโซเมอร์หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศเพื่อให้พวกมันตรงกันโดยสมบูรณ์ ตามกฎแล้วการรวมกันจะดำเนินการทางจิต ในกรณีที่ซับซ้อน จะใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ
มีสาเหตุหลายประการที่ทำให้เกิดไอโซเมอร์นิยม
ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง ตามกฎแล้ว มีสาเหตุมาจากความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน หรือการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันหรือพันธะหลายพันธะไม่เท่ากันไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน. ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอม (มีเทน อีเทน โพรเพน) ไม่มีไอโซเมอร์ สำหรับสารประกอบที่มีคาร์บอน 4 อะตอม C 4 น 10 (บิวเทน) อาจมีไอโซเมอร์สองตัวเกิดขึ้นได้ สำหรับเพนเทน ซี 5 น 12 ไอโซเมอร์ 3 ตัวสำหรับเฮกเซน C 6 N 14 ห้า (รูปที่ 2):
ในกรณีที่ซับซ้อน คำถามที่ว่าสารประกอบสองตัวเป็นไอโซเมอร์หรือไม่ สามารถแก้ไขได้โดยใช้การหมุนรอบต่างๆ พันธบัตรวาเลนซ์(การเชื่อมต่อแบบธรรมดาช่วยให้สิ่งนี้ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพในระดับหนึ่ง) หลังจากเคลื่อนย้ายชิ้นส่วนแต่ละส่วนของโมเลกุล (โดยไม่ปล่อยให้พันธะแตก) โมเลกุลหนึ่งจะถูกวางทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง (รูปที่.
. 3). หากโมเลกุลทั้งสองมีความเหมือนกันโดยสิ้นเชิง สิ่งเหล่านี้จะไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่เป็นสารประกอบเดียวกัน: ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างโครงกระดูกต่างกันมักจะมีความแตกต่างกัน คุณสมบัติทางกายภาพ(จุดหลอมเหลว จุดเดือด ฯลฯ) ซึ่งช่วยให้คุณสามารถแยกจุดหนึ่งออกจากจุดอื่นได้ ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีอยู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนด้วย (รูปที่ 4):
ข้าว. 4. ไอโซเมอร์อะโรมาติกไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง
ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างอีกประเภทหนึ่งคือไอโซเมอริซึมเชิงตำแหน่ง
เกิดขึ้นเมื่อหมู่ฟังก์ชัน เฮเทอโรอะตอมเดี่ยว หรือพันธะหลายพันธะอยู่ในตำแหน่งที่แตกต่างกันในโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสามารถอยู่ในกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ ได้ ดังนั้นจึงสามารถแตกต่างกันได้ไม่เพียงแต่ทางกายภาพเท่านั้น แต่ยังรวมถึง คุณสมบัติทางเคมี- ในรูป รูปที่ 5 แสดงไอโซเมอร์สามชนิดสำหรับสารประกอบ C 3 น 8 โอ้ สองคนเป็นแอลกอฮอล์ และอันที่สามอีเธอร์ที่เรียบง่าย 
ข้าว. 5. ตำแหน่งไอโซเมอร์บ่อยครั้งที่ความแตกต่างในโครงสร้างของไอโซเมอร์ตำแหน่งนั้นชัดเจนมากจนไม่จำเป็นต้องรวมพวกมันไว้ในอวกาศด้วยซ้ำเช่นไอโซเมอร์ของบิวทีนหรือไดคลอโรเบนซีน (รูปที่ 6):
ข้าว. 6. ไอโซเมอร์ของบิวทีนและไดคลอโรเบนซีนบางครั้งไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างจะรวมลักษณะของไอโซเมอร์โครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนและไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง (รูปที่ 7)
ข้าว. 8. ไอโซเมอร์ของเบนซีนไอโซเมอร์ห้าตัวแรกที่แสดงมีอยู่ (ไอโซเมอร์ที่สอง สาม สี่ และห้าได้มาเกือบ 100 ปีหลังจากสร้างโครงสร้างของเบนซีน) ไอโซเมอร์หลังมักจะไม่ได้รับเลย มีลักษณะเป็นรูปหกเหลี่ยม โดยมีโอกาสน้อยที่สุดที่จะเกิดการเสียรูปซึ่งนำไปสู่โครงสร้างต่างๆ ในรูปของปริซึมที่เอียง ดาวสามแฉก ปิรามิดที่ไม่สมบูรณ์ และปิรามิดสองชั้น (ทรงแปดด้านที่ไม่สมบูรณ์) แต่ละตัวเลือกเหล่านี้มีขนาดแตกต่างกันมาก การเชื่อมต่อ S-Sหรือมุมพันธะที่บิดเบี้ยวอย่างมาก (รูปที่ 9):
การเปลี่ยนแปลงทางเคมีซึ่งเป็นผลมาจากการที่ไอโซเมอร์โครงสร้างถูกแปลงเป็นกันและกันเรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชันสเตอริโอไอโซเมอริซึม เกิดขึ้นเนื่องจากการจัดเรียงอะตอมในอวกาศที่แตกต่างกันโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างอะตอมเหล่านั้น สเตอริโอไอโซเมอริซึมประเภทหนึ่งคือ ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม (cis
ละติจูด . ด้านหนึ่งทรานส์ละติจูด - ผ่าน, ในด้านต่างๆ) จะสังเกตได้ในสารประกอบที่มีพันธะหรือรอบระนาบหลายอัน พันธะหลายพันธะต่างจากพันธะเดี่ยวตรงที่ไม่อนุญาตให้แต่ละส่วนของโมเลกุลหมุนไปรอบๆ เพื่อกำหนดประเภทของไอโซเมอร์ ระนาบจะถูกดึงทางจิตผ่านพันธะคู่ จากนั้นจึงวิเคราะห์วิธีวางองค์ประกอบแทนที่สัมพันธ์กับระนาบนี้ หากกลุ่มที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของระนาบ ก็จะเป็นเช่นนี้ถูกต้อง -ไอโซเมอร์ ถ้าอยู่ด้านตรงข้ามความมึนงง-ไอโซเมอร์:
คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี
ถูกต้อง- และ ความมึนงง -ไอโซเมอร์บางครั้งมีความแตกต่างอย่างเห็นได้ชัด ในกรดมาลิก หมู่คาร์บอกซิล COOH อยู่ใกล้กัน พวกมันสามารถทำปฏิกิริยา (รูปที่ 11) เพื่อสร้างกรดมาลิกแอนไฮไดรด์ (ปฏิกิริยานี้ไม่เกิดขึ้นกับกรดฟูมาริก):
ข้าว. 13. ไอโซเมอร์ของโคบอลต์เชิงซ้อนสเตอริโอไอโซเมอริซึมประเภทที่สอง หรือไอโซเมอร์เชิงแสง เกิดขึ้นในกรณีที่ไอโซเมอร์สองตัว (ตามคำจำกัดความที่กำหนดไว้ก่อนหน้านี้ โมเลกุลสองตัวที่เข้ากันไม่ได้ในอวกาศ) เป็นภาพสะท้อนในกระจกของกันและกัน คุณสมบัตินี้ถูกครอบครองโดยโมเลกุลที่สามารถแสดงเป็นอะตอมของคาร์บอนเดี่ยวซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว เวเลนซ์ของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ตรงกลางที่จับกับองค์ประกอบทดแทนทั้งสี่นั้นมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุขจิตทรงจัตุรมุขปกติ (ซม.วงโคจร) และได้รับการแก้ไขอย่างเข้มงวด องค์ประกอบแทนที่ที่ไม่เท่ากันสี่รายการแสดงไว้ในรูปที่ 14 ในรูปแบบของลูกบอลสี่ลูกที่มีสีต่างกัน:
ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเกิดขึ้นไม่เพียงแต่ในกรณีของอะตอมที่ไม่สมมาตรเท่านั้น แต่ยังเกิดขึ้นได้ในโมเลกุลของเฟรมเวิร์กบางตัวเมื่อมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันจำนวนหนึ่งอยู่ด้วย ตัวอย่างเช่น เฟรมเวิร์กไฮโดรคาร์บอนอะดามันเทนซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว (รูปที่ 17) สามารถมีไอโซเมอร์เชิงแสงได้ โดยโมเลกุลทั้งหมดมีบทบาทเป็นศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร ซึ่งจะเห็นได้ชัดเจนหากเฟรมเวิร์กอะดามันเทนหดตัวทางจิตใจจนถึงจุดหนึ่ง . ในทำนองเดียวกัน ไซล็อกเซนซึ่งมีโครงสร้างเป็นลูกบาศก์ (รูปที่ 17) ก็จะมีฤทธิ์ทางแสงเช่นกันในกรณีที่มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว:
ข้าว. 17. โมเลกุลของโครงแบบออปติคอลที่ใช้งานอยู่ตัวเลือกต่างๆ เป็นไปได้เมื่อโมเลกุลไม่มีจุดศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร แม้ว่าจะอยู่ในรูปแบบที่ซ่อนอยู่ แต่โดยทั่วไปแล้วตัวมันเองอาจมีความไม่สมมาตร และไอโซเมอร์เชิงแสงก็เป็นไปได้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น ในสารประกอบเชิงซ้อนเบริลเลียม ชิ้นส่วนไซคลิกสองชิ้นจะอยู่ในระนาบตั้งฉากซึ่งกันและกัน ในกรณีนี้ องค์ประกอบทดแทนสองชิ้นที่แตกต่างกันก็เพียงพอที่จะได้รับไอโซเมอร์เชิงแสง (รูปที่ 18) สำหรับโมเลกุลเฟอร์โรซีนซึ่งมีรูปร่างเป็นปริซึมห้าเหลี่ยมจำเป็นต้องมีองค์ประกอบทดแทนสามตัวเพื่อจุดประสงค์เดียวกัน อะตอมไฮโดรเจนในกรณีนี้มีบทบาทเป็นหนึ่งในองค์ประกอบทดแทน (รูปที่ 18):
ข้าว. 18. ไอโซเมอร์เชิงแสงของโมเลกุลไม่สมมาตรในกรณีส่วนใหญ่ สูตรโครงสร้างของสารประกอบช่วยให้เราเข้าใจได้ว่าจำเป็นต้องเปลี่ยนแปลงอะไรในสารประกอบนั้นเพื่อทำให้สารมีปฏิกิริยาทางแสง การสังเคราะห์สเตอริโอไอโซเมอร์แบบแอคทีฟเชิงแสงมักจะสร้างส่วนผสมของสารประกอบเดกซ์โตรและลิโวโรตารี การแยกไอโซเมอร์ทำได้โดยการทำปฏิกิริยาส่วนผสมของไอโซเมอร์กับรีเอเจนต์ (โดยปกติจะมาจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ) ที่มีศูนย์ปฏิกิริยาไม่สมมาตร สิ่งมีชีวิตบางชนิด รวมถึงแบคทีเรีย จะเผาผลาญไอโซเมอร์ที่ระเหยได้เป็นพิเศษ
ขณะนี้กระบวนการ (เรียกว่าการสังเคราะห์แบบอสมมาตร) ได้รับการพัฒนาเพื่อผลิตไอโซเมอร์เชิงแสงโดยเฉพาะ
มีปฏิกิริยาที่อนุญาตให้คุณแปลงไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นแอนติโพดของมัน (
ซม - บทสนทนาของวอลเดน). มิคาอิล เลวิทสกี้ วรรณกรรมสลานินา 3. แง่มุมทางทฤษฎีของปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึมในวิชาเคมี , ทรานส์ จากเช็ก, มอสโก, “เมียร์”, 1984ฮอฟฟ์แมน อาร์. โลกที่เหมือนกันและหลากหลายเช่นนี้ - มอสโก, มีร์, 2544
ไอโซเมอร์- สารที่มีองค์ประกอบโมเลกุลเหมือนกันแต่ต่างกัน โครงสร้างทางเคมีและคุณสมบัติ
ประเภทของไอโซเมอริซึม
ฉัน- โครงสร้าง - อยู่ในลำดับการเชื่อมต่อที่แตกต่างกันของอะตอมในสายโซ่ของโมเลกุล:
1) ไอโซเมอร์แบบโซ่
ควรสังเกตว่าอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่กิ่งแตกต่างกันตามประเภทของการเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนอื่น ดังนั้นจึงเรียกว่าอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนอื่นเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น หลักพร้อมด้วยอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอม – รองโดยมีสาม – ระดับอุดมศึกษาโดยมีสี่ – ควอเตอร์นารี.
2) ตำแหน่งไอโซเมอริซึม
3) ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส
4) ลัทธิเทาโทเมอริซึม
ลัทธิเทาโทเมอริซึม(จากภาษากรีก ταύτίς - เหมือนกันและ μέρος - การวัด) เป็นปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์แบบผันกลับได้ซึ่งไอโซเมอร์ตั้งแต่สองตัวขึ้นไปสามารถแปลงร่างเป็นกันและกันได้อย่างง่ายดาย ในกรณีนี้จะเกิดความสมดุลของเทาโทเมอร์และสารนั้นจะมีโมเลกุลของไอโซเมอร์ทั้งหมดในอัตราส่วนที่แน่นอนพร้อมกัน ส่วนใหญ่แล้ว การเกิดเทาโตเมอไรเซชันเกี่ยวข้องกับการเคลื่อนที่ของอะตอมไฮโดรเจนจากอะตอมหนึ่งในโมเลกุลหนึ่งไปยังอีกอะตอมหนึ่งและกลับมาอีกครั้งในสารประกอบเดียวกัน
ตัวอย่างกลูโคสในรูปแบบเทาโทเมอร์:
1. รูปแบบเชิงเส้นของกลูโคส (อัลดีไฮด์แอลกอฮอล์)
2. การจัดเรียงอะตอมใหม่และการเปลี่ยนไปสู่กลูโคสในรูปแบบไซคลิก (อัลฮาและเบต้า)
ครั้งที่สอง- เชิงพื้นที่ (สเตอริโอ) – เนื่องจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของอะตอมหรือกลุ่มสัมพันธ์กับพันธะคู่หรือวงแหวน ไม่รวมการหมุนอย่างอิสระของอะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่อกัน
หากอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลถูกพันธะกับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่แตกต่างกันสี่อะตอม ตัวอย่างเช่น:
ดังนั้นการมีอยู่ของสารประกอบสองชนิดที่มีสูตรโครงสร้างเดียวกัน แต่มีโครงสร้างเชิงพื้นที่ต่างกันจึงเป็นไปได้ โมเลกุลของสารประกอบดังกล่าวมีความสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจก และเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่
ไอโซเมอร์ประเภทนี้เรียกว่าออปติคอล ไอโซเมอร์เรียกว่าออปติคัลไอโซเมอร์หรือแอนติโพดแบบออปติคัล:
โมเลกุลของไอโซเมอร์เชิงแสงเข้ากันไม่ได้ในอวกาศ (ทั้งด้านซ้ายและ มือขวา) พวกมันขาดระนาบสมมาตร
ดังนั้น,
- ไอโซเมอร์เชิงแสงเรียกว่าไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ ซึ่งเป็นโมเลกุลที่เกี่ยวข้องกันในฐานะวัตถุและเป็นภาพสะท้อนในกระจกที่เข้ากันไม่ได้
ไอโซเมอร์เชิงแสงของกรดอะมิโน
3. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ควรสังเกตว่าอะตอมและกลุ่มของอะตอมที่เชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะ σ จะหมุนอย่างต่อเนื่องสัมพันธ์กับแกนพันธะ โดยครองตำแหน่งที่แตกต่างกันในอวกาศที่สัมพันธ์กัน
