Vaporii de acid formic conțin molecule individuale. Acid formic - aplicare

Cazan cu metan.

Proprietăți chimice

Formula chimică a acidului formic: HCOOH. Acesta este unul dintre primii reprezentanți ai monobazei truse de carbon. Substanța a fost izolată pentru prima dată în 1670 din furnica de pădure (roșie). În mediul natural se găsește în veninul de albine, urzici și ace de conifere, secreții de meduze și fructe.

Proprietăți fizice

Formula racemică a acidului metanoic: CH2O2. Substanța în condiții normale are aspectul unui lichid incolor, care este foarte solubil în, acetonă , toluen Şi benzen . Masa molara = 46,02 grame pe mol. Se numesc esterii (eter etilic și eter metilic) și săruri metanice formate .

Proprietăți chimice

Pe baza formulei structurale a acidului formic, putem trage concluzii despre acesta proprietăți chimice. Acidul formic este capabil să prezinte proprietățile truseiși unele dintre proprietățile aldehidelor (reacții de reducere).

Când acidul formic este oxidat, de exemplu, dioxidul de carbon este eliberat activ. Substanța este utilizată ca agent de conservare (cod E236). Acidul formic reacționează cu acid acetic (concentrat) și se descompune în monoxid de carbon și apă obișnuită cu degajare de căldură. Compus chimic reactioneaza cu hidroxid de sodiu . Substanța nu interacționează cu acidul clorhidric, argintul, sulfatul de sodiu și așa mai departe.

Prepararea acidului formic

Substanța se formează ca produs secundar în timpul oxidării butan și producție oţet . Se poate obține și prin hidroliză formamidă Şi formiat de metil (cu apa in exces); în timpul hidratării CO în prezenţa oricăror alcali. Reacție calitativă pentru detectare acid metanoic poate fi o reacție la algedigs . Amoniacul poate acționa ca un agent oxidant soluție de oxid argint și Cu(OH)2. Se folosește reacția oglindă argintie.

Aplicații ale acidului formic

Substanța este utilizată ca agent antibacterian și conservant la prepararea furajelor pentru depozitare pe termen lung, produsul încetinește semnificativ procesele de putrezire și putrezire. Compusul chimic este utilizat în procesul de vopsire a lânii; ca insecticid în apicultura; în timpul anumitor reacții chimice (acționează ca solvent). ÎN industria alimentară produsul este etichetat E236. În medicină, acidul este utilizat în combinație cu ("pervomur" sau acid performic ) ca antiseptic , pentru tratamentul bolilor articulare.

Acțiune farmacologică

Anestezic local, distractant, antiinflamator, iritant local, imbunatateste metabolismul tisular.

Farmacodinamica si farmacocinetica

Acidul metan, atunci când este aplicat pe suprafața epidermei, irită terminațiile nervoase ale pielii și țesutului muscular, activează reacții reflexe specifice, stimulează producția. neuropeptide Şi enkefaline . În același timp, scade sensibilitate la durere iar permeabilitatea vasculară crește. Substanța stimulează procesele de eliberare kinine Şi histamina , dilată vasele de sânge, stimulează procesele imunologice.

Indicatii de utilizare

Medicamentul este utilizat pentru a trata instrumentele și echipamentele înainte de operație. Substanța este utilizată local în soluții pentru tratamentul durerii reumatice, periartrita , poli- Şi monoartrita .

Contraindicații

Produsul nu trebuie utilizat dacă este prezent, la locul de aplicare sau dacă există răni sau abraziuni pe piele.

Efecte secundare

Acidul metan poate provoca reacții locale, mâncărime, roșeață, iritație a pielii, exfoliere a pielii, alergii .

Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)

Medicamentul este utilizat local, în combinație cu alte substanțe. Medicamentul este aplicat pe zona afectată și frecat ușor.

Supradozaj

Nu există dovezi de supradozaj de droguri.

Interacţiune

Medicamentul este compatibil cu alte medicamente.

Instructiuni speciale

Substanța nu trebuie administrată pe cale orală sau aplicată pe membrana mucoasă, evitați contactul cu ochii;

Acidul formic este cel mai simplu reprezentant al acizilor organici. Domeniile de aplicare ale acestei substanțe sunt cu adevărat largi: industrie, medicină și condiții de laborator. A fost mai întâi izolat de furnici, așa că și-a primit numele. Acest articol descrie în detaliu metode moderne de preparare și utilizări ale acestui compus.

Proprietăți

Formal, această substanță este un derivat al metanului, prin urmare, conform IUPAC, numele său este acid metanoic. Formula structurală a acidului formic este următoarea:

Principalele sale proprietăți rezultă din această formulă.

Proprietăți acide

Atomul de hidrogen al grupării hidroxil este eliminat destul de ușor chiar și sub influența nu numai a bazelor puternice, ci și a bazelor slabe:

1. HCOOH + H20 = HCOO - + H30+
2. HCOOH + OH - = HCOO - + H2O
3. HCOOH + NH3 = HCOO- + NH4+

Acest lucru determină proprietățile acide destul de puternice ale acestui compus - este cea mai puternică limitare acid organic. Aceasta înseamnă că are toate proprietățile caracteristice compușilor din această clasă. Ele se numesc formate („formica” este latină pentru „furnică”).

Reacții asupra grupării carboxil

Acidul formic este, de asemenea, capabil să intre în reacții de esterificare - formarea de esteri cu alcooli:

Mai mult, este singura substanță cu o grupare carboxil care se poate adăuga la o legătură dublă, de asemenea, pentru a forma esteri:

Dar caracteristicile acidului formic nu sunt doar aciditatea acestuia. Dacă te uiți cu atenție la structura moleculei, poți vedea alta grupa functionala– carbonil.

Reacții pe grupa carbonil

Gruparea carbonil este caracteristică aldehidelor, ceea ce înseamnă că compusul în cauză prezintă proprietățile acestei clase de compuși. Deci, poate fi redus la formaldehidă:

Sau oxidează la instabil acid carbonic, care desparte rapid apa și se transformă în dioxid de carbon.

Ambele reacții demonstrează doar proprietățile acidului formic și nu au nicio aplicație reală, dar oxidarea cu o soluție de oxid de argint în amoniac poate fi utilizată pentru definiție calitativă această legătură.

Surse

Acest compus poate fi obținut fie sintetic, fie prin izolarea lui de obiecte naturale. Există mai multe surse naturale:

• A fost izolat pentru prima dată în timpul „distilării” corpurilor de furnici, de unde provine numele.
• Urzica este o plantă care conține acid formic (a fost găsit în firele de păr de urzică).
• Acidul formic se găsește în unele cantități în atmosferă, provenind din plante.

Astăzi, este puțin probabil ca cineva să obțină acest compus prin distilarea furnicilor, deoarece metodele sintetice de preparare sunt bine dezvoltate, iar industria le folosește cu succes:

• hidroliza formiatului de metil format prin reacția monoxidului de carbon cu metanol în prezență fundație puternică dă această substanță.
• Este, de asemenea, un produs secundar al producerii de acid acetic prin oxidarea alcanilor (se separă oțetul). Această metodă devine treptat învechit ca mai mult moduri eficiente primind.
• În laborator, se poate obține prin reacția acidului oxalic cu glicerol, folosit pentru cataliză, la temperaturi foarte ridicate.

Aplicație

Acest compus este foarte important în multe domenii ale activității umane. Proprietăți unice și destul de metode simple Producția de acid formic îl face un reactiv util și accesibil. Proprietăți biologice acidul formic face posibilă utilizarea lui în scopuri medicale.

În industrie

Acidul formic este un excelent antiseptic, ceea ce îi permite să fie utilizat ca agent antibacterian. Această proprietate este folosită, de exemplu, în industria alimentară sau în creșterea păsărilor de curte.

În reacție cu agenți puternici de deshidratare precum acid sulfuric sau pentoxid de fosfor, această substanță se descompune pentru a elibera monoxid de carbon. Prin urmare, este folosit pentru a produce cantități mici de monoxid de carbon în laborator.

În medicină

O soluție de acid performic este un excelent antiseptic, ceea ce explică utilizarea sa în medicină. Este utilizat pe scară largă în chirurgie și produse farmaceutice.

Utilizarea acasă este posibilă și: substanța este un remediu destul de eficient împotriva negilor.

Înainte de a utiliza conexiunea acasă, trebuie să studiați instrucțiunile și să vă familiarizați cu măsurile de siguranță.

Toxicitate

Acest compus are toxicitate scăzută, dar otrăvirea cu acid formic este încă posibilă. În stare diluată, nu este dăunătoare pielii, dar soluțiile cu o concentrație mai mare de 10% pot provoca daune semnificative, așa că dacă ajunge pe piele, zona de contact trebuie tratată rapid cu o soluție de sifon. .

Se excretă din organism în cantități mici destul de ușor, dar există unele situații speciale. De exemplu, în caz de otrăvire cu metanol, ai căror produse de prelucrare sunt formaldehida și acidul formic, nervul optic poate fi grav afectat, ceea ce va duce la deteriorarea sau chiar pierderea vederii.

Astfel, acidul formic este un compus foarte important și necesar. Găsește o aplicare largă în multe domenii activitatea umană. Este un aditiv alimentar binecunoscut folosit ca conservant, iar proprietățile sale antiseptice și-au găsit uz în medicină. Cu toate acestea, în cantități mari poate fi dăunătoare organismului, așa că utilizarea lui necesită prudență și precizie.

Clasificare

a) După bazicitate (adică numărul de grupări carboxil din moleculă):

RCOOH monobazic (monocarbon); De exemplu:

CH3CH2CH2COOH;

NOOS-CH2-COOH acid propandioic (malonic).

Tribazic (tricarboxilic) R(COOH) 3 etc.

b) După structura radicalului de hidrocarbură:

Alifatic

limită; de exemplu: CH3CH2COOH;

nesaturat; de exemplu: CH 2 = CHCOOH acid propenoic (acrilic).

Aliciclici, de exemplu:

Aromatic, de exemplu:

Acizi monocarboxilici saturați

(acizi carboxilici saturați monobazici) – acizi carboxilici în care un radical de hidrocarbură saturată este legat de o grupare carboxil -COOH. Toate au formula generala CnH2n+1 COOH (n ≥ 0); sau CnH 2n O 2 (n≥1)

Nomenclatură

Denumiri sistematice ale limitelor monobazice acizi carboxilici sunt date prin denumirea alcanului corespunzător cu adăugarea sufixului - ovule și a cuvântului acid.

1. HCOOH acid metan (formic).

2. CH 3 COOH acid etanoic (acetic).

3. CH3CH2COOH acid propanoic (propionic).

Izomerie

Izomeria scheletică în radicalul hidrocarbură se manifestă, începând cu acidul butanoic, care are doi izomeri:

Izomerismul interclaselor apare începând cu acidul acetic:

acid acetic CH3-COOH;

formiat de metil H-COO-CH3 (ester metilic al acidului formic);

HO-CH2-COH hidroxietanal (aldehidă hidroxiacetică);

HO-CHO-CH2 hidroxietilen oxid.

Seria omologa

Nume banal	nume IUPAC
Acid formic	Acid metan
Acid acetic	Acidul etanoic
Acid propionic	Acidul propanic
Acid butiric	Acidul butanoic
Acid valeric	Acid pentaoic
Acid caproic	Acid hexanoic
Acid enantic	Acid heptanoic
Acid caprilic	Acid octanoic
Acid pelargonic	Acid nonanoic
Acidul capric	Acid decanoic
Acid undecilic	Acid undecanoic
Acidul palmitic	Acid hexadecanoic
Acid stearic	Acid octadecanoic

Reziduuri acide și radicali acizi

	Reziduu acid	radical acid (acil)
UNDC furnică	NSOO- format
CH3COOH oţet	CH 3 COO- acetat
CH3CH2COOH propionic	CH 3 CH 2 COO- propionat
CH3(CH2)2COOH ulei	CH 3 (CH 2) 2 COO- butirat
CH3(CH2)3COOH valeriană	CH 3 (CH 2) 3 COO- valeriat
CH3(CH2)4COOH nailon	CH 3 (CH 2) 4 COO- capronat

Structura electronică a moleculelor de acid carboxilic

Schimbarea densității electronilor către atomul de oxigen carbonil prezentat în formulă cauzează o polarizare puternică Conexiuni O-N, în urma căreia se facilitează extracția unui atom de hidrogen sub formă de proton - în solutii apoase are loc procesul de disociere a acidului:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

În ionul carboxilat (RCOO -), p, π-conjugarea are loc perechii de electroni singure a atomului de oxigen al grupării hidroxil cu norii p formând o legătură π, rezultând delocalizarea legăturii π și distribuție uniformă sarcină negativă între doi atomi de oxigen:

În acest sens, acizii carboxilici, spre deosebire de aldehide, nu sunt caracterizați prin reacții de adiție.

Proprietăți fizice

Punctele de fierbere ale acizilor sunt semnificativ mai mari decât punctele de fierbere ale alcoolilor și aldehidelor cu același număr de atomi de carbon, ceea ce se explică prin formarea de asociații ciclice și liniare între moleculele de acid datorită legăturilor de hidrogen:

Proprietăți chimice

I. Proprietăţi acide

Forța acizilor scade în următoarea ordine:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Reacții de neutralizare

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. Reacții cu oxizi bazici

2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O

3. Reacții cu metale

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Reacții cu sărurile acizilor mai slabi (inclusiv carbonați și bicarbonați)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. Reacții cu amoniacul

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Înlocuirea grupei -OH

1. Interacțiune cu alcooli (reacții de esterificare)

2. Interacțiunea cu NH3 la încălzire (se formează amide acide)

Amide acide se hidrolizează pentru a forma acizi:

sau sărurile lor:

3. Formarea halogenurilor acide

Clorurile acide sunt de cea mai mare importanță. Reactivi de clorurare - PCl 3, PCl 5, clorură de tionil SOCl 2.

4. Formarea anhidridelor acide (deshidratare intermoleculară)

Anhidridele acide se formează și prin reacția clorurilor acide cu sărurile anhidre ale acizilor carboxilici; în acest caz este posibil să se obțină anhidride mixte de diferiți acizi; De exemplu:

III. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen la atomul de carbon α

Caracteristicile structurii și proprietățile acidului formic

Structura moleculei

Molecula de acid formic, spre deosebire de alți acizi carboxilici, conține o grupare aldehidă în structura sa.

Proprietăți chimice

Acidul formic suferă reacții caracteristice atât acizilor, cât și aldehidelor. Afișând proprietățile unei aldehide, se oxidează ușor la acid carbonic:

În special, HCOOH este oxidat de o soluție de amoniac de Ag2O și hidroxid de cupru (II) Cu(OH)2, adică dă reacții calitative pe grupa aldehidă:

Când este încălzit cu H2SO4 concentrat, acidul formic se descompune în monoxid de carbon (II) și apă:

Acidul formic este vizibil mai puternic decât alți acizi alifatici, deoarece gruparea carboxil din el este legată de un atom de hidrogen, mai degrabă decât de un radical alchil donator de electroni.

Metode de obținere a acizilor monocarboxilici saturați

1. Oxidarea alcoolilor si aldehidelor

Schema generală de oxidare a alcoolilor și aldehidelor:

KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 şi alţi reactivi sunt utilizaţi ca agenţi de oxidare.

De exemplu:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. Hidroliza esterilor

3. Clivaj oxidativ legături duble și triple în alchene și alchine

Metode de obținere a HCOOH (specific)

1. Reacția monoxidului de carbon (II) cu hidroxidul de sodiu

CO + NaOH → HCOONa formiat de sodiu

2HCOONA + H2SO4 → 2HCOON + Na2SO4

2. Decarboxilarea acidului oxalic

Metode de producere a CH3COOH (specifice)

1. Oxidarea catalitică a butanului

2. Sinteză din acetilenă

3. Carbonilarea catalitică a metanolului

4. Fermentarea etanolului cu acid acetic

Așa se obține acidul acetic comestibil.

Prepararea acizilor carboxilici superiori

Hidroliza grăsimilor naturale

Acizi monocarboxilici nesaturați

Cei mai importanți reprezentanți

Formula generală a acizilor alchenici: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH2 =CH-COOH acid propenoic (acrilic).

Acizi nesaturați mai mari

Radicalii acestor acizi fac parte din uleiurile vegetale.

C17H33COOH - acid oleic, sau cis-acid octadien-9-oic

Transă Izomerul acidului oleic se numește acid elaidic.

C17H31COOH - acid linoleic, sau cis, cis-acid octadien-9,12-oic

C 17 H 29 COOH - acid linolenic, sau cis, cis, cis-acid octadecatrien-9,12,15-oic

Cu excepţia proprietăți generale acizii carboxilici, acizii nesaturați se caracterizează prin reacții de adiție la legături multiple în radicalul hidrocarbură. Astfel, acizii nesaturați, precum alchenele, sunt hidrogenați și decolorează apa cu brom, de exemplu:

Reprezentanți aleși ai acizilor dicarboxilici

Acizi dicarboxilici saturați HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH acid propandioic (malonic), (săruri și esteri - malonați)

Acid HOOC-(CH 2) 2 -COOH butadioic (succinic), (săruri și esteri - succinați)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH acid pentadioic (glutaric), (săruri și esteri - glutorați)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH acid hexadioic (adipic), (săruri și esteri - adipați)

Caracteristicile proprietăților chimice

Acizii dicarboxilici sunt în multe privințe similari cu acizii monocarboxilici, dar sunt mai puternici. De exemplu, acidul oxalic este de aproape 200 de ori mai puternic decât acidul acetic.

Acizii dicarboxilici se comportă ca acizii dibazici și formează două serii de săruri - acide și neutre:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O

Când sunt încălziți, acizii oxalic și malonic sunt ușor decarboxilați:

Acidul formic este un acid carboxilic monobazic saturat.

Acidul formic (cunoscut și sub numele de metan) este un lichid necolorat, solubil în benzen, acetonă, glicerină și toluen.

Ca aditiv alimentar, acidul formic este înregistrat ca E236.

Compania chimică "Sintez" este distribuitorul oficial al BASF pentru furnizarea de acid formic către Rusia.

Proprietățile acidului formic

Proprietățile acidului formic depind de concentrația acestuia. Astfel, conform clasificării adoptate de Uniunea Europeană, acidul formic cu o concentrație de până la 10% este considerat sigur și are un efect iritant o concentrație mai mare are un efect coroziv.

Astfel, acidul formic concentrat, dacă intră în contact cu pielea, poate provoca arsuri și dureri severe.

Contactul cu vaporii săi concentrați este, de asemenea, periculos, deoarece acidul formic, dacă este inhalat, poate provoca leziuni ale tractului respirator și ochilor. Dacă este ingerată accidental, duce la dezvoltarea unei gastroenterite necrozante severe.

O altă proprietate a acidului formic este capacitatea sa de a fi eliminat rapid de către organism fără a se acumula în el.

Prepararea acidului formic

Formula chimică a acidului formic este HCOOH.

Pentru prima dată, naturalistul englez John Rayham a reușit să o izoleze de furnicile roșii de pădure (glandele abdominale) în secolul al XVII-lea. Pe lângă aceste insecte, de la care și-a luat numele, acidul formic se găsește în natură în unele plante (urzici, ace de pin), fructe și, de asemenea, în secrețiile caustice ale albinelor.

Acidul formic a fost sintetizat artificial abia în secolul al XIX-lea de către omul de știință francez Joseph Gay-Lussac.

Cea mai comună metodă de obținere a acidului formic este izolarea acestuia ca produs secundar în producerea acidului acetic, care are loc prin oxidarea în fază lichidă a butanului.

În plus, este posibil să se obțină acid formic:

• Ca urmare reacție chimică oxidarea metanolului;
• Metoda de descompunere a esterilor de glicerol ai acidului oxalic.

Aplicarea acidului formic în industria alimentară

În industria alimentară, acidul formic (E236) este utilizat în principal ca aditiv în producția de conserve de legume. Încetinește dezvoltarea mediilor patogene și a mucegaiurilor din legumele conservate și murate.

De asemenea, este utilizat în producția de băuturi răcoritoare, ca parte a marinatelor de pește și a altor produse acide din pește.

În plus, este adesea folosit pentru a dezinfecta butoaiele de vin și bere.

Utilizarea acidului formic în medicină

În medicină, acidul formic este folosit ca antiseptic, de curățare și analgezic și, în unele cazuri, ca bactericid și antiinflamator.

Industria farmacologică modernă produce acid formic sub formă de soluție alcoolică de 1,4% pentru uz extern (în sticle de 50 sau 100 ml). Acest medicament extern aparține unui grup de medicamente cu proprietăți iritante și analgezice.

Acidul formic, atunci când este aplicat extern, are un efect de distragere și, de asemenea, îmbunătățește nutriția țesuturilor și provoacă vasodilatație.

Indicațiile pentru utilizarea acidului formic sub formă de soluție de alcool sunt:

• Nevralgie;
• miozită;
• Artralgie;
• mialgie;
• Mono- și poliartrita nespecifică.

Contraindicațiile pentru utilizarea acidului formic sunt hipersensibilitatea la compus și deteriorarea pielii la locul aplicării.

În plus față de soluția de alcool, acest acid este folosit pentru a prepara unguente, de exemplu, „Muravyita”. Este utilizat pentru aceleași indicații ca și alcoolul formic, precum și în tratamentul:

• Leziuni diverse, vânătăi, fracturi, contuzii;
• Vene varicoase;
• Boli fungice;
• Cosuri, puncte negre și, de asemenea, ca demachiant pentru piele.

În medicina populară, datorită proprietăților sale analgezice, acidul formic a fost folosit de mult timp pentru a trata:

• Reumatism;
• Gută;
• Radiculita.

A fost folosit în formulări care stimulează creșterea părului și ca tratament pentru păduchi.