Moleculele conțin alcooli saturați. Alcooli: nomenclatura lor, proprietăți fizice și chimice

Cuvântul „alcool” este familiar tuturor, dar nu toată lumea știe că în latină provine de la cuvântul „Spirit” - „Spiritus”. Acest nume neobișnuit și ușor pretențios a fost dat alcoolului de către descoperitorii săi, alchimistul Zhabir și alexandrinul Zosimus de Panopolis, care lucrau la curtea califului egiptean. Ei au fost cei care au reușit primii să izoleze alcoolul din vin folosind un aparat de distilare. Acești oameni de știință antici au crezut ferm că au reușit să obțină însuși spiritul vinului. De atunci, mulți oameni de știință (mai întâi alchimiști, apoi pur și simplu chimiști) din diferite epoci istorice au studiat alcoolul și proprietățile sale fizice și chimice. Deci, în timpul nostru, alcoolii ocupă un loc proeminent și important în chimie organică, iar articolul nostru de astăzi este despre ei.

Alcoolii sunt compuși organici importanți și care conțin oxigen care conțin gruparea hidroxil OH. De asemenea, toți alcoolii sunt împărțiți în monohidric și polihidric. Importanța alcoolilor în chimie, și nu numai în ea, este pur și simplu enormă alcoolii sunt utilizați activ în industria chimică, cosmetică și alimentară (da, pentru crearea băuturilor alcoolice, dar nu numai pentru ei).

Istoria descoperirii alcoolului

Istoria alcoolului datează din cele mai vechi timpuri, deoarece, conform descoperirilor arheologice, în urmă cu 5000 de ani, oamenii știau să facă băuturi alcoolice: vin și bere. Știau să facă asta, dar nu înțelegeau pe deplin ce fel de element magic se află în aceste băuturi care le făcea îmbătători. Cu toate acestea, mințile iscoditoare ale oamenilor de știință din trecut au încercat în mod repetat să izoleze această componentă magică de vin, care este responsabil pentru conținutul său de alcool (sau puterea, așa cum spunem acum).

Și s-a descoperit curând că alcoolul poate fi izolat folosind procesul de distilare lichidă. Distilarea alcoolului este ceea ce este proces chimic timp în care se formează componente volatile (vapori), iar din amestecul fermentat se obține alcool. Apropo, procesul de distilare în sine a fost descris pentru prima dată de marele om de știință și filozof natural Aristotel. În practică, alchimiștii Jabiru și Zosimus de Panopolis au reușit să obțină alcool prin distilare, ei au fost, așa cum am scris la început, cei care au dat numele alcoolului - „spiritus vini” (spiritul vinului), care a devenit pur și simplu; alcool.

Alchimiștii din vremurile ulterioare au îmbunătățit procesul de distilare și producere a alcoolului, de exemplu, medicul și alchimistul francez Arnaud de Villeguerre în 1334 a dezvoltat o tehnologie convenabilă pentru producerea alcoolului de vin. Și deja din 1360, realizările sale au fost adoptate de mănăstirile italiene și franceze, care au început să producă în mod activ alcool, pe care l-au numit „Aqua vita” - „ apa vie».

În 1386, „apa vie” a venit pentru prima dată în Rusia (mai precis, Moscovia, așa cum se numea atunci acest stat). Alcoolul adus de ambasada genoveză în dar curții regale era foarte apreciat de boierii locali (deși nu numai de boieri). Iar „apa vie” a devenit ulterior baza unei băuturi alcoolice binecunoscute (pe care, totuși, nu vă recomandăm insistent să o beți).

Dar să revenim la chimie.

Clasificarea alcoolilor

De fapt, sunt multe diferite tipuri alcooli, pe care chimiștii îi împart în funcție de:

Nomenclatura alcoolilor

Nomenclatura alcoolilor monohidroxilici, ca și a celor polihidroxici, depinde de numele radicalilor din jur și de structura moleculelor acestora. De exemplu:

Proprietățile fizice ale alcoolilor

Alcoolul cu greutate moleculară mică este de obicei un lichid incolor cu un miros înțepător și caracteristic. Punctul de fierbere al alcoolului este mai mare decât cel al altor compuși organici. Acest lucru se datorează faptului că moleculele de alcool au un tip special de interacțiune - legături. Iată cum arată.

Proprietățile chimice ale alcoolilor

Datorită structurii lor, alcoolii prezintă proprietăți amfotere: bazice și acide, le vom discuta în detaliu mai jos:

• Proprietățile acide ale alcoolilor se manifestă prin capacitatea de a elimina protonul grupării hidroxi. Pe măsură ce lungimea lanțului de carbon crește, volumul radicalului său, precum și gradul de ramificare și prezența donatorilor în moleculă, aciditatea scade.
• Proprietățile de bază ale alcoolilor sunt opuse proprietăților lor acide, deoarece sunt exprimate în capacitatea lor, dimpotrivă, de a atașa un proton.

Alcoolii și glicolii au capacitatea de a suferi reacții chimice de substituție, eliminare și oxidare. Să le descriem mai detaliat:

Prepararea alcoolilor

Alcoolii monohidroxilici pot fi obținuți din alchene, esteri, compuși oxo, acizi carboxilici și derivați de halogen.

Dar alcoolul etanolic, care poate fi obținut prin fermentarea substanțelor zaharoase, va avea acest aspect.

Obiective:

Educațional: familiarizați elevii cu clasificarea alcoolilor, nomenclatura și izomeria acestora. Luați în considerare influența structurii alcoolilor asupra proprietăților lor. Dezvoltare: Consolidarea abilităților de lucru în grup, dezvoltarea abilităților de a găsi relații între materialul nou și cel studiat. Educațional: dezvoltarea abilităților de lucru în echipă Elev - elev, Elev - profesor. Să fie capabil să analizeze informațiile primite.

Tip de lecție: Combinate

Forma organizatorica: sondaj frontal, munca de laborator, munca independentă, conversație pe probleme problematice, analiza informațiilor primite.

Echipamente:

1. Set de diapozitive ( Anexa 1) tabele, foi individuale cu sarcini pt munca independenta, sarcina pentru munca de laborator.
2. Pe mesele elevilor: sticle cu alcooli (etil, izopropilic, glicerină), sodiu, oxid de cupru (2), acid acetic, fenolftaleină, permanganat de potasiu, nisip, hidroxid de sodiu, acid clorhidric, apă de la robinet, sticlă chimică, reglementări de siguranță .

Planul lecției:

1. 1.Definirea clasei de alcooli, structura moleculei de alcooli monohidric saturati.
2. Clasificarea alcoolilor după trei criterii.
3. Nomenclatura alcoolilor.
4. Tipuri de izomerie ale alcoolilor saturați monohidroxilici.
5. Proprietăți fizice alcooli Influența legăturilor de hidrogen asupra proprietăților fizice ale alcoolilor.

2. 6.Proprietăți chimice.
7. Consolidarea materialului nou.

PROGRESUL LECȚIEI

I. Moment organizatoric

Profesor: Am finalizat studiul unei clase mari de compuși organici constând doar din două elemente chimice - carbon și hidrogen. Ce altceva elemente chimice cel mai des se găsește în compușii organici?

Student: Oxigen, azot, fosfor, sulf și altele.

II. Învățarea de materiale noi

Profesor:Începem să studiem o nouă clasă de compuși organici, care, pe lângă carbon și hidrogen, includ și oxigenul. Ele sunt numite care conțin oxigen. (Diapozitivul nr. 1).
După cum vedem, există mai multe clase de compuși organici constând din carbon, hidrogen și oxigen. Astăzi începem să studiem o clasă numită „Alcooluri”. Moleculele de alcool conțin o grupare hidroxil, care este grupa funcțională (FG) pentru această clasă. Cum numim FG? (Diapozitivul nr. 1).

Student: Un grup de atomi (sau un atom) care determină dacă un compus aparține unei anumite clase și îi determină cele mai importante proprietăți chimice se numește FG.

Profesor: Alcoolii reprezintă o clasă mare de compuși organici în ceea ce privește diversitatea și proprietățile care sunt utilizate pe scară largă în diverse domenii ale economiei naționale. (Diapozitive nr. 2-8)
După cum vedem, acestea sunt produse farmaceutice, produse cosmetice, industria alimentară și, de asemenea, ca solvent în producția de materiale plastice, lacuri, vopsele etc. Să ne uităm la tabel.

Tabelul 1.

CÂȚI REPREZENTANȚI IMPORTANȚI AI CLASEI ALCOOLILOR

Profesor: Dacă vorbim despre efectul asupra corpului uman, atunci toți alcoolii sunt otrăvuri. Moleculele de alcool au un efect dăunător asupra celulelor vii. (Diapozitivul nr. 9) Spit - alcanii au un nume învechit pentru alcool. Alcoolii sunt derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil - OH.
În cel mai simplu caz, structura alcoolului poate fi exprimată prin următoarea formulă:

R-OH,

unde R este un radical de hidrocarbură.

Alcoolurile pot fi clasificate după trei criterii:

1. Numărul de grupări hidroxil (monoatomic, diatomic, poliatomic).

Tabelul 2.

CLASIFICAREA ALCOOLILOR DUPĂ NUMĂRUL DE GRUPURI DE HIDROXIL (–OH)

2. Natura radicalului de hidrocarbură (saturat, nesaturat, aromatic).

Tabelul 3.

CLASIFICAREA ALCOOLILOR DUPA NATURA RADICALULUI

3. Natura atomului de carbon de care este legată gruparea hidroxil (primar, secundar, terțiar)

Tabelul 4.

CLASIFICAREA ALCOOLILOR DUPĂ CARACTERUL ATOMULUI DE CARBON ASOCIAT GRUPULUI FUNCȚIONAL –OH

Nu există alcooli cuaternari deoarece atomul de C cuaternar este legat de alți 4 atomi de C, deci nu mai există valențe care să se lege de gruparea hidroxil.

Să luăm în considerare principiile de bază ale construirii denumirilor de alcooli conform nomenclaturii substitutive, folosind schema:

Denumirea alcoolului = nume HC + (prefix) + - OL +(n1, n2 ..., nn), unde prefix denotă numărul de grupări –OH din moleculă: 2 – „di”, 3 – „trei”, 4 – „tetra”, etc.
n indică poziția grupărilor hidroxil în lanțul de carbon, de exemplu:

Nume ordine de construcție:

1. Lanțul de carbon este numerotat de la capătul cel mai apropiat de gruparea –OH.
2. Lanțul principal conține 7 atomi de C, ceea ce înseamnă că hidrocarbura corespunzătoare este heptanul.
3. Numărul de grupuri –OH este 2, prefixul este „di”.
4. Grupările hidroxil sunt situate la 2 și 3 atomi de carbon, n = 2 și 4.

Numele alcoolului heptanediol-2,4

Suntem cu tine înăuntru curs şcolar vom studia în detaliu alcoolii monohidric saturati cu formula generala: CnH2n+1OH

Să luăm în considerare modele de molecule ale reprezentanților individuali ai acestor alcooli (metil, etil, glicerol). (Diapozitive nr. 10-13)

Seria omologa dintre acești alcooli începe cu alcoolul metilic:

CH3 – OH – alcool metilic
CH3 – CH2 – OH – alcool etilic
CH3 – CH2 – CH2 – OH – alcool propilic
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – alcool butilic
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – amil alcool sau pentanol

Izomerie

Următoarele sunt caracteristice alcoolilor monohidroxilici saturați: tipuri de izomerie:

1) pozițiile grupurilor funcționale

2) schelet de carbon.

Vă rugăm să rețineți– numerotarea atomilor de carbon începe de la capătul apropiat de grupa –OH.

3) izomerie interclasă (cu eteri R – O – R)

Proprietățile fizice ale alcoolilor

Primii zece membri ai seriei omoloage de reprezentanți ai alcoolilor monohidrați sunt lichide, alcoolii superiori sunt solizi. (Diapozitive 14, 15)
Legătura de hidrogen formată între moleculele de alcool are o influență puternică asupra proprietăților fizice ale alcoolilor. Sunteți familiarizat cu legăturile de hidrogen din programul de clasa a 9-a, subiectul „Amoniac”. Acum colegul tău de clasă, care a primit o sarcină individuală în ultima lecție, ne va aminti ce este o legătură de hidrogen.

Răspunsul elevului

O legătură de hidrogen este o legătură între atomii de hidrogen ai unei molecule și atomii foarte electronegativi ai altei molecule. (F, O, N, CL). Pe literă este indicată prin trei puncte. (Diapozitivele 16,17). O legătură de hidrogen este un tip special de legătură intermoleculară care este mai slabă decât una obișnuită. legătură covalentă de 10-20 de ori, dar are o mare influență asupra proprietăților fizice ale compușilor.
Două consecințe ale legăturilor de hidrogen: 1) buna solubilitate a substanțelor în apă; 2) creșterea punctelor de topire și de fierbere. De exemplu: dependența punctului de fierbere al unor compuși de prezența unei legături de hidrogen.

Profesor: Ce concluzii putem trage despre efectul legăturilor de hidrogen asupra proprietăților fizice ale alcoolilor?

Elevi: 1) În prezența unei legături de hidrogen, punctul de fierbere crește foarte mult.
2) Cu cât atomitatea alcoolului este mai mare, cu atât se formează mai multe legături de hidrogen.

Acest lucru ajută și la creșterea punctului de fierbere.

PROPRIETĂȚI CHIMICE ALE ALCOOLILOR

(Repetați PTB)

Arderea alcoolilor.

2. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline.

3. Oxidarea alcoolilor (reacție calitativă) - producerea de aldehide.

4. Interacțiunea alcoolilor cu acizii pentru a forma esteri (reacție de esterificare).

5. Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor cu formarea de hidrocarburi nesaturate.

6. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor pentru a forma eteri.

7. Dehidrogenarea alcoolilor – obţinerea aldehidelor.

Profesor: scrie o poezie de cinci versuri (Cinquain)

Primul cuvânt cheie

2 doua adjective

3 trei verbe

teza a 4-a

Al 5-lea cuvânt asociat cu cuvântul cheie.

Student. Alcoolii.

Otrăvitoare, lichidă

Ei lovesc, distrug, distrug

Au un efect narcotic asupra corpului uman.

Droguri.

IV. Teme pentru acasă: paragraful nr. 9, p. 66-70 ex. nr. 13 b.

Sarcini individuale. Folosind lectură în continuare: 1) vorbim despre domeniile de aplicare ale glicerinei și etilenglicolului; 2) vorbim despre producerea de alcooli din celuloză și grăsimi; 3) cum acţionează aceşti alcooli asupra corpului uman?

V. Rezumatul lecției Să rezumăm sub forma muncii independente în două opțiuni

Literatură:

1. Chimie clasa a X-a. Manual pentru invatamantul general institutii de invatamant. Bustard Moscova 2008. Nivel de bază.ed. a IV-a. stereotipic.
2. Chimie clasa 100 registrul de lucru la manual. Nivel de bază. Butarda, 2007.
3. Dezvoltarea lecției în chimie. Către manualele lui O. S. Gabrielyan, . clasa a X-a
4. . Chimie Clasa a IX-a Asociația Smolensk secolul XXI 2006
5. . CHIMIE. Școală nouă ajutor pentru solicitanții la universități. Ed. al 4-lea, corectat și completat. Rostov-pe-Don. Phoenix 2007.

Universitatea de Cooperare, Economie și Drept din Belgorod

Învățământul profesional secundar

Raport de chimie

Pe tema: ALCOOLI

Pregătit

elev din grupa B-11:

Skogoreva Evgeniya

Artă. profesor:

Parfenova Olga Alexandrovna

Voronej 2012

Alcoolií (din lat. spiritus- spirit; învechit alcooĺ dacă) - compuși organici care conține una sau mai multe grupări hidroxil (hidroxil, -OH) legate direct la un atom de carbon saturat (hibridizat). Alcoolii pot fi considerați derivați ai apei (H-O-H), în care un atom de hidrogen este înlocuit cu grupa funcțională organică R-O-H.

Alcoolurile sunt extinse și foarte clasă diversă compuși organici: sunt larg răspândiți în natură, au cea mai mare importanță industrială și au proprietăți chimice excepționale.

Toți alcoolii sunt împărțiți în monoatomicŞi poliatomic

Alcooli monohidroxilici

Alcooli monohidroxilici- alcooli care au unul grupare hidroxil.

Există alcooli primari, secundari și terțiari:

la alcooli primari gruparea hidroxil este situată la primul atom de carbon, atomul de carbon secundar este la al doilea etc.

Proprietățile alcoolilor, care sunt izomeri, sunt similare în multe feluri, dar se comportă diferit în unele reacții.

Compararea relativă greutate moleculară alcooli (Mr) cu ruda mase atomice hidrocarburi, puteți observa că alcoolii au un punct de fierbere mai mare. Acest lucru se explică prin prezența unei legături de hidrogen între atomul de H din grupul OH a unei molecule și atomul de O din grupul OH al altei molecule.

Când alcoolul este dizolvat în apă, se formează legături de hidrogen între alcool și moleculele de apă. Aceasta explică scăderea volumului soluției (va fi întotdeauna mai mică decât suma volumelor de apă și alcool separat).

Cel mai proeminent reprezentant compuși chimici această clasă este etanol. Lui formula chimica C2H5-OH. Concentrat etanol(alias - spirt de vin sau etanol) se obține din soluții diluate prin distilare; Are efect intoxicant, iar în doze mari este o otravă puternică care distruge țesutul vii al ficatului și celulele creierului.

Trebuie remarcat faptul că etanol util ca solvent, conservant și mijloc de scădere a punctului de îngheț al oricărui medicament. Un alt reprezentant la fel de celebru al acestei clase este alcool metilic(se mai numește și - lemnos sau metanol). Spre deosebire de etanol metanol mortal chiar și în cele mai mici doze! Mai întâi provoacă orbire, apoi pur și simplu „ucide”!

Alcooli polihidroxilici

Alcooli polihidroxilici- alcooli având mai multe grupări OH hidroxil.

Alcooli dihidroxilici sunt numite alcooli conţinând două grupări hidroxil (grupare OH); alcooli care conțin trei grupe hidroxil - alcooli trihidroxilici. În moleculele lor, două sau trei grupări hidroxil nu sunt niciodată atașate la același atom de carbon.

Alcooli dihidroxilici numit si glicoli, deoarece au un gust dulce - acest lucru este tipic pentru toți alcooli polihidroxilici Alcooli polihidroxilici cu un număr mic de atomi de carbon - acestea sunt lichide vâscoase, alcooli superiori- solide. Alcooli polihidroxilici pot fi obținute prin aceleași metode sintetice ca alcooli polihidroxilici saturați.

Prepararea alcoolilor

. Obținerea alcoolului etilic(sau alcool de vin) prin fermentarea carbohidraților:

2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Esența fermentației este că unul dintre cele mai simple zaharuri, glucoza, produsă tehnic din amidon, se descompune în alcool etilic și dioxid de carbon sub influența drojdiei. S-a stabilit că procesul de fermentație este cauzat nu de microorganismele în sine, ci de substanțele pe care le secretă - zimaze. Pentru obtinerea alcoolului etilic se folosesc de obicei materii prime vegetale bogate in amidon: tuberculi de cartofi, boabe de paine, boabe de orez etc.

Hidratarea etilenei în prezența acidului sulfuric sau fosforic

CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

Când haloalcanii reacţionează cu alcalii:

alcool monohidric reacție polihidric

În timpul oxidării alchenelor

Hidroliza grăsimilor: în această reacție se obține alcoolul binecunoscut - glicerol

Apropo, glicerol Este inclus în multe produse cosmetice ca conservant și ca mijloc de prevenire a înghețului și uscarii!

Proprietățile alcoolilor

1) Combustie: Ca majoritatea materie organică alcoolii ard pentru a forma dioxid de carbon si apa: 2H5-OH + 3O2 - -> 2CO2 + 3H2O Cand ard se degaja multa caldura, care este adesea folosita in laboratoare (arzatoare de laborator). Alcoolii inferiori ard cu o flacără aproape incoloră, în timp ce alcoolii superiori au o flacără gălbuie din cauza arderii incomplete a carbonului.

) Reacția cu metalele alcaline C2H5-OH + 2Na - -> 2C2H5-ONa + H2 În timpul acestei reacții se eliberează hidrogen și alcoolat sodiu Alcoolii foarte asemănătoare cu sarea acid slabși sunt ușor hidrolizați. Alcoolii sunt extrem de instabili și atunci când sunt expuși la apă, se descompun în alcool și alcali. De aici rezultă că alcoolii monohidroxilici nu reacţionează cu alcalii!

) Reacția cu halogenură de hidrogen C2H5-OH + HBr - -> CH3-CH2-Br + H2O Această reacție produce un haloalcan (brometan și apă). Această reacție chimică a alcoolilor este cauzată nu numai de atomul de hidrogen din grupa hidroxil, ci și de întreaga grupare hidroxil! Dar această reacție este reversibilă: pentru a se produce, trebuie să utilizați un agent de îndepărtare a apei, cum ar fi acidul sulfuric.

) Deshidratare intramoleculară (în prezența unui catalizator H2SO4) În această reacție, sub acțiunea acidului sulfuric concentrat și la încălzire, deshidratarea alcoolilor. În timpul reacției se formează hidrocarburi nesaturate și apă.

Abstracția unui atom de hidrogen dintr-un alcool poate avea loc în propria sa moleculă (adică are loc o redistribuire a atomilor în moleculă). Această reacție este reacție intermoleculară de deshidratare. De exemplu, așa:

În timpul reacției, se formează eter și apă.

) reacția cu acizii carboxilici:

Dacă adăugați un acid carboxilic, cum ar fi acidul acetic, la un alcool, se va forma un eter. Dar esterii sunt mai puțin stabili decât eterii. Dacă reacția de formare a unui eter este aproape ireversibilă, atunci formarea unui ester este un proces reversibil. Esterii sunt ușor de hidroliză, descompunându-se în alcool și acid carboxilic.

) Oxidarea alcoolilor.

Alcoolii nu sunt oxidați de oxigenul atmosferic la temperaturi obișnuite, dar atunci când sunt încălziți în prezența catalizatorilor, are loc oxidarea. Un exemplu este oxidul de cupru (CuO), permanganatul de potasiu (KMnO4), amestecul de crom. Acțiunea agenților oxidanți produce diferiți produse și depinde de structura alcoolului original. Astfel, alcoolii primari sunt transformați în aldehide (reacția A), alcoolii secundari sunt transformați în cetone (reacția B), iar alcoolii terțiari sunt rezistenți la agenții oxidanți.

a) pentru alcoolii primari

b) pentru alcoolii secundari

c) alcoolii terțiari nu sunt oxidați de oxid de cupru!

Referitor la alcooli polihidroxilici, au un gust dulceag, dar unele dintre ele sunt otrăvitoare. Proprietățile alcoolilor polihidroxilici similar cu alcooli monohidroxilici, în timp ce diferența este că reacția nu are loc printr-o grupare hidroxil, ci prin mai multe deodată.

Una dintre principalele diferențe este alcooli polihidroxilici reacționează ușor cu hidroxidul de cupru. Aceasta produce o soluție transparentă de culoare albastru-violet strălucitoare. Această reacție este cea care poate detecta prezența unui alcool polihidroxilic în orice soluție.

Interacționează cu acidul azotic:

Din punct de vedere aplicare practică Reacția cu acidul azotic este de cel mai mare interes. In curs de dezvoltare nitroglicerinăŞi dinitroetilen glicol folosit ca explozivi, A trinitroglicerină- si in medicina, ca vasodilatator.

etilenglicol

etilenglicol- reprezentant tipic alcooli polihidroxilici. Formula sa chimică este CH2OH - CH2OH. - alcool dihidroxilic. Acesta este un lichid dulce care se poate dizolva perfect în apă în orice proporție. ÎN reactii chimice poate participa fie o grupare hidroxil (-OH) fie două în același timp.

etilenglicol- soluțiile sale sunt utilizate pe scară largă ca agent antigivrare ( antigel). Soluție de etilenglicolîngheață la o temperatură de - 340C, care în sezonul rece poate înlocui apa, de exemplu, pentru răcirea mașinilor.

Cu toate beneficiile etilen glicol Trebuie avut în vedere că aceasta este o otravă foarte puternică!

Glicerol

Am văzut cu toții glicerol. Se vinde in farmacii in flacoane inchise la culoare si este un lichid vascos, incolor, cu gust dulceag. Glicerol- Asta alcool trihidroxilic. Este foarte solubil în

Definirea si clasificarea alcoolilor.

Alcoolii sunt compuși organici care conțin oxigen ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (–OH) asociate cu un radical de hidrocarbură.

R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

butan ol -1 (alcool 1-butilic)

HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH

etan diol -1,2

Alcoolii – sunt compuși organici, derivați ai hidrocarburilor, în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare hidroxil (–OH).

Clasificarea alcoolilor (paralel):

eu. pentru radicalul de hidrocarbură (R–):

· limitativ (saturat) (CH 3 –CH 2 –)

· nesaturat (nesaturat) (CH 2 =CH–, CH≡C– etc.)

· aromatice (C 6 H 5 –CH 2 −).

II. prin atomicitate, adică prin numărul de grupări hidroxil ( grupările hidroxil nu sunt niciodată atașate la același atom de carbon ):

· monoatomic

poliatomic:

Diatomic (glicoli)

Triatomic etc.

III. Există alcooli primari, secundari și terțiari:

alcooli primari (gruparea hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la un alt atom de carbon),

alcooli secundari (grupa hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la doi vecini atomi de carbon),

· alcooli terțiari (grupa hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la trei atomi de carbon vecini).

Compușii în care un atom de carbon are două grupări hidroxil sunt în majoritatea cazurilor instabili și se transformă ușor în aldehide, eliminând apa în proces:

RCH → RC + H2O

Alcooli nesaturați în care gruparea OH este „adiacentă” dublei legături, adică conectate la un atom de carbon implicat simultan în formarea unei duble legături (de exemplu, alcoolul vinilic CH 2 =CH–OH), sunt extrem de instabile și izomerizează imediat:

a) primar - în aldehide

CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

b) secundar – în cetone

CH2 =C–OH → CH3 –C=O

Nomenclatura alcoolilor.

Conform nomenclaturii internaționale în conformitate cu numele nomenclaturii IUPAC alcooli produsă prin denumirea hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea unui sufix -ol la numele hidrocarburii celei mai lungi catene de carbon, inclusiv gruparea hidroxil, de la care începe numerotarea lanțului. Această numerotare este apoi utilizată pentru a indica poziția diferiților substituenți de-a lungul lanțului principal, urmată de „ol” și un număr care indică poziția grupării OH. Numărul de grupări hidroxil este indicat prin număr di-, tri- etc. (fiecare dintre ele este numerotat la sfârșit). Sau produs sub numele de radical hidrocarbură cu adăugare "-ovy" si cuvinte alcool(de exemplu, etil alcool proaspăt ). Dacă alcoolul este nesaturat, atunci indicați după – ro sau -în cifră locație conexiuni multiple (cifră minimă). Ca și în alte serii omoloage, fiecare membru al seriei de alcool diferă ca compoziție de membrii anteriori și următori printr-o diferență omoloagă (-CH2-).

ormula	Nume
sistematic (conform IUPAC)	prin radicali la care este legată gruparea hidroxil
CH3−OH	metanol	alcool metilic
CH3CH2-OH	etanol	etanol
CH3CH2CH2−OH	propanol-1	alcool propil-1
CH3CH2CH2CH2-OH	butanol-1 (butanol primar)	alcool butilic 1
CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH 3	butanol-1 (butanol secundar)	alcool butilic 2
(CH 3 ) 2 CHCH 2 -OH	2-metilpropanol-1	2-metilpropil-1 alcool
CH3-(CH3)C(OH) –CH3	2-metilpropanol-2 (butanol terțiar)	2-metilpropil-2alcool
CH3CH2CH2CH2CH2-OH	pentanol-1	alcool pentil-1
CH2 =CH−OH	etenol	alcool vinilic
C6H5-CH2-OH	fenilmetanol	alcool benzilic
HO−CH2–CH2−OH	etandiol-1,2	etilen glicol
HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH	propantriol-1,2,3	glicerol

Izomeria alcoolilor.

1. Izomeria scheletului de carbon, începând cu C 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH

propanol 2-metiletanol

1. Izomerie de poziție

O. poziții multiple de legături (pentru alcooli nesaturați)

CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH

buten-3ol-1 buten-2ol-1

b. funcţii de deputaţi

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH

3-cloropropanol-1 2-cloropropanol-1

V. poziţia grupării funcţionale (hidroxil).

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3

propanol-1 (propanol primar) propanol-2 (propanol secundar)

Se determină izomeria alcoolilor di- și trihidroxilici poziție relativă grupări hidroxil.

1. Izomerie spațială (pentru alcooli nesaturați)

CH3 –CH=CH–CH2 –OH

H3CCH2-OH HCHO

cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1

1. Izomerie interclasă:

a) cu eteri, începând cu C 2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3

propanol-1 metil etil eter

4. Proprietăţile fizice ale alcoolilor.

Alcoolii primari saturați monohidric cu un lanț scurt de atomi de carbon sunt lichizi, iar cei superiori (începând de la C 12 H 25 OH) sunt solizi. Alcoolii sunt solubili în majoritatea solvenților organici. Odată cu creșterea numărului de atomi de C din grupa organică, influența grupării hidroxil asupra proprietăților alcoolilor scade, efectul hidrofob (repelant la apă) începe să afecteze, solubilitatea în apă devine limitată (și când R conține mai mult de 9 atomi de carbon, practic dispare), iar solubilitatea lor în hidrocarburi crește. Proprietățile fizice ale alcoolilor monohidroxilici cu greutate moleculară mare sunt deja foarte asemănătoare cu proprietățile hidrocarburilor corespunzătoare.

Metanolul, etanolul, propanolul și butanolul terțiar sunt lichide incolore, solubile în apă în orice raport și au un miros de alcool. Metanolul este o otravă puternică. Toate alcoolurile sunt otrăvitoare și au efect narcotic.

Datorită prezenței grupărilor OH, între moleculele de alcool apar legături de hidrogen.

H─O - - - H─O - - - H─O - - -

Drept urmare, toate alcoolurile au mai mult temperatură ridicată punctul de fierbere decât cel al hidrocarburilor corespunzătoare, de exemplu, t fierbe. etanol +78°C și punctul de fierbere. etan –88,63°C; t kip. butanolul și butanul sunt de +117,4°C și respectiv –0,5°C și sunt mult mai puțin volatile, au puncte de topire mai mari și sunt mai solubile în apă decât hidrocarburile corespunzătoare; cu toate acestea, diferența scade odată cu creșterea greutății moleculare.

Astfel, punctele de fierbere mai mari ale alcoolilor în comparație cu punctele de fierbere ale hidrocarburilor corespunzătoare se datorează nevoii de rupere a legăturilor de hidrogen atunci când moleculele trec în faza gazoasă, ceea ce necesită energie suplimentară. Pe de altă parte, acest tip de asociere duce la o creștere a greutății moleculare, ceea ce determină în mod natural o scădere a volatilității.

Alcooli dihidroxilici numit si glicoli, deoarece au un gust dulce - acest lucru este tipic pentru toți alcooli polihidroxilici. Alcooli polihidroxilici cu un număr mic de atomi de carbon - acestea sunt lichide vâscoase, alcooli superiori− solide. Unii dintre alcoolii polihidroxilici sunt otrăvitori.

Alcoolii(sau alcanoli) sunt substanțe organice ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (grupări -OH) legate de un radical hidrocarburic.

Clasificarea alcoolilor

După numărul de grupări hidroxil(atomicitatea) alcoolii se împart în:

Monoatomic, De exemplu:

Diatomic(glicoli), de exemplu:

Triatomic, De exemplu:

După natura radicalului de hidrocarbură Următorii alcooli sunt eliberați:

Limită care conțin doar radicali de hidrocarburi saturate în moleculă, de exemplu:

Nelimitat care conține legături multiple (duble și triple) între atomii de carbon din moleculă, de exemplu:

Aromatic, adică alcooli care conțin un inel benzenic și o grupare hidroxil în moleculă, legați unul de celălalt nu direct, ci prin atomi de carbon, de exemplu:

Substanțele organice care conțin grupări hidroxil în moleculă, conectate direct la atomul de carbon al inelului benzenic, diferă semnificativ în proprietățile chimice de alcooli și, prin urmare, sunt clasificate ca o clasă independentă de compuși organici - fenoli.

De exemplu:

Există, de asemenea, polihidroxi (alcooli polihidroxilici) care conțin mai mult de trei grupări hidroxil în moleculă. De exemplu, cel mai simplu alcool hexahidric hexaol (sorbitol)

Nomenclatura și izomeria alcoolilor

La formarea denumirilor de alcooli, se adaugă un sufix (generic) la numele hidrocarburii corespunzătoare alcoolului. ol.

Numerele de după sufix indică poziția grupării hidroxil în lanțul principal și prefixele di-, tri-, tetra- etc. - numărul lor:

În numerotarea atomilor de carbon din lanțul principal, poziția grupării hidroxil are prioritate față de poziția legăturilor multiple:

Pornind de la al treilea membru al seriei omoloage, alcoolii prezintă izomerie pozițională grupa functionala(propanol-1 și propanol-2), iar din a patra - izomeria scheletului de carbon (butanol-1, 2-metilpropanol-1). Ele sunt, de asemenea, caracterizate prin izomerie interclasă - alcoolii sunt izomeri la eteri:

Să dăm un nume alcoolului, a cărui formulă este dată mai jos:

Nume ordine de construcție:

1. Lanțul de carbon este numerotat de la capătul cel mai apropiat de gruparea –OH.
2. Lanțul principal conține 7 atomi de C, ceea ce înseamnă că hidrocarbura corespunzătoare este heptanul.
3. Numărul de grupuri –OH este 2, prefixul este „di”.
4. Grupările hidroxil sunt situate la 2 și 3 atomi de carbon, n = 2 și 4.

Denumirea alcoolului: heptandiol-2,4

Proprietățile fizice ale alcoolilor

Alcoolii pot forma legături de hidrogen atât între moleculele de alcool, cât și între moleculele de alcool și apă. Legăturile de hidrogen apar din interacțiunea dintre un atom de hidrogen parțial încărcat pozitiv al unei molecule de alcool și un atom de oxigen parțial încărcat negativ al unei alte molecule. Astfel, datorită legăturilor de hidrogen dintre molecule, alcoolii au puncte de fierbere anormal de ridicate. propanul cu o greutate moleculară relativă de 44 în condiții normale este un gaz, iar cel mai simplu dintre alcooli este metanolul, având o greutate moleculară relativă de 32, în condiții normale este un lichid.

Membrii inferiori și medii ai unei serii de alcooli monohidroxilici saturați care conțin de la 1 la 11 atomi de carbon sunt alcooli superiori (începând de la C12H25OH) la temperatura camerei - solide. Alcoolii inferiori au un miros de alcool și un gust înțepător sunt foarte solubili în apă Pe măsură ce radicalul de carbon crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade, iar octanolul nu se mai amestecă.

Proprietățile chimice ale alcoolilor

Proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura lor. Alcoolurile confirmă regula generală. Moleculele lor includ grupări hidrocarburi și hidroxil, astfel încât proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de interacțiunea acestor grupări între ele.

Proprietățile caracteristice acestei clase de compuși se datorează prezenței unei grupări hidroxil.

1. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline și alcalino-pământoase. Pentru a identifica efectul unui radical de hidrocarbură asupra unei grupări hidroxil, este necesar să se compare proprietățile unei substanțe care conține o grupare hidroxil și un radical hidrocarbură, pe de o parte, și o substanță care conține o grupare hidroxil și care nu conține un radical hidrocarbură. , pe de alta. Astfel de substanțe pot fi, de exemplu, etanol (sau alt alcool) și apă. Hidrogenul grupului hidroxil de molecule de alcool și molecule de apă este capabil să fie redus de metale alcaline și alcalino-pământoase (înlocuite de acestea)
2. Interacțiunea alcoolilor cu halogenuri de hidrogen.Înlocuirea unei grupări hidroxil cu un halogen duce la formarea de haloalcani. De exemplu:
   Această reacție este reversibilă.
3. Deshidratare intermolecularăalcooli- separarea unei molecule de apă din două molecule de alcool atunci când este încălzită în prezența agenților de eliminare a apei:
   Ca urmare a deshidratării intermoleculare a alcoolilor, eteri. Astfel, când alcoolul etilic este încălzit cu acid sulfuric la o temperatură de 100 până la 140°C, se formează dietil (sulf) eter.
   
4. Interacțiunea alcoolilor cu acizii organici și anorganici pentru a forma esteri (reacție de esterificare)
   
   Reacția de esterificare este catalizată de acizi anorganici puternici. De exemplu, când alcoolul etilic și acidul acetic reacţionează, se formează acetat de etil:
   
   
5. Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor apare atunci când alcoolii sunt încălziți în prezența agenților de eliminare a apei la o temperatură mai mare decât temperatura de deshidratare intermoleculară. Ca rezultat, se formează alchene. Această reacție se datorează prezenței unui atom de hidrogen și a unei grupări hidroxil la atomii de carbon adiacenți. Un exemplu este reacția de producere a etenei (etilenă) prin încălzirea etanolului peste 140°C în prezența acidului sulfuric concentrat:
   
6. Oxidarea alcoolilor se efectuează de obicei cu agenți oxidanți puternici, de exemplu dicromat de potasiu sau permanganat de potasiu în mediu acid. În acest caz, acțiunea agentului de oxidare este direcționată către atomul de carbon care este deja legat de gruparea hidroxil. În funcție de natura alcoolului și de condițiile de reacție, se pot forma diverși produși. Astfel, alcoolii primari sunt oxidați mai întâi la aldehide și apoi la acizi carboxilici:
   Oxidarea alcoolilor secundari produce cetone:
   
   Alcoolii terțiari sunt destul de rezistenți la oxidare. Cu toate acestea, în condiții dure (agent oxidant puternic, temperatură ridicată), este posibilă oxidarea alcoolilor terțiari, care are loc odată cu ruperea legăturilor carbon-carbon cele mai apropiate de gruparea hidroxil.
7. Dehidrogenarea alcoolilor. Când vaporii de alcool sunt trecuți la 200-300 °C peste un catalizator metalic, cum ar fi cuprul, argintul sau platina, alcoolii primari sunt transformați în aldehide, iar alcoolii secundari în cetone:
   
   
8. Reacția calitativă la alcoolii polihidroxilici.
   Prezența mai multor grupări hidroxil în molecula de alcool în același timp determină proprietățile specifice ale alcoolilor polihidroxilici, care sunt capabili să formeze compuși complecși albastru strălucitor solubili în apă atunci când interacționează cu un precipitat proaspăt obținut de hidroxid de cupru (II). Pentru etilenglicol putem scrie:
   
   Alcoolii monohidroxilici nu sunt capabili să intre în această reacție. Prin urmare, este o reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici.
   

Prepararea alcoolilor:

Utilizarea alcoolilor

metanol(alcool metilic CH 3 OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 64,7 ° C. Arde cu o flacără ușor albăstruie. Denumirea istorică de metanol - alcool de lemn se explică prin una dintre modalitățile de producere a acestuia prin distilarea lemnului tare (greacă methy - vin, îmbătați; hule - substanță, lemn).

Metanolul necesită o manipulare atentă atunci când se lucrează cu el. Sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenază, acesta este transformat în organism în formaldehidă și acid formic, care lezează retina ochiului, provocând moartea nervului optic și pierderea completă a vederii. Ingestia a mai mult de 50 ml de metanol provoacă moartea.

Etanol(alcool etilic C 2 H 5 OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 78,3 ° C. Inflamabil Se amestecă cu apă în orice proporție. Concentrația (tăria) alcoolului este de obicei exprimată ca procent în volum. Alcoolul „pur” (medicinal) este un produs obținut din materii prime alimentare și care conține 96% (în volum) etanol și 4% (în volum) apă. Pentru a obține etanol anhidru - „alcool absolut”, acest produs este tratat cu substanțe care leagă chimic apa (oxid de calciu, sulfat de cupru anhidru (II) etc.).

Pentru ca alcoolul folosit în scopuri tehnice să fie nepotrivit pentru băut, se adaugă și se colorează mici cantități de substanțe toxice, cu miros urât și cu gust dezgustător, greu de separat. Alcoolul care conține astfel de aditivi se numește alcool denaturat sau denaturat.

Etanolul este utilizat pe scară largă în industrie pentru producția de cauciuc sintetic, medicamente, este folosit ca solvent, face parte din lacuri și vopsele și parfumuri. În medicină, alcoolul etilic este cel mai important dezinfectant. Folosit pentru prepararea băuturilor alcoolice.

Cantități mici de alcool etilic la intrarea în corpul uman se reduc sensibilitate la durereși blochează procesele de inhibiție în cortexul cerebral, provocând o stare de ebrietate. În această etapă a acțiunii etanolului, separarea apei în celule crește și, în consecință, se accelerează formarea urinei, ducând la deshidratarea organismului.

În plus, etanolul provoacă dilatarea vaselor de sânge. Fluxul sanguin crescut în capilarele pielii duce la înroșirea pielii și la o senzație de căldură.

În cantități mari, etanolul inhibă activitatea creierului (etapa de inhibiție) și provoacă tulburări de coordonare a mișcărilor. Un produs intermediar al oxidării etanolului în organism, acetaldehida, este extrem de toxic și provoacă otrăvire severă.

Consumul sistematic de alcool etilic și băuturi care îl conțin duce la o scădere persistentă a productivității creierului, moartea celulelor hepatice și înlocuirea acestora cu țesut conjunctiv - ciroza hepatică.

Etandiol-1,2(etilen glicol) este un lichid vâscos incolor. Otrăvitoare. Solubil nelimitat în apă. Soluții apoase nu se cristalizează la temperaturi semnificativ sub 0 °C, ceea ce face posibilă utilizarea ca componentă a lichidelor de răcire care nu îngheață - antigel pentru motoarele cu ardere internă.

Prolactriol-1,2,3(glicerina) este un lichid vâscos, siropos, cu gust dulce. Solubil nelimitat în apă. Nevolatil. Ca componentă a esterilor, se găsește în grăsimi și uleiuri.

Folosit pe scară largă în produse cosmetice, farmaceutice și industriile alimentare. In cosmetica, glicerina joaca rolul de agent emolient si calmant. Se adaugă în pasta de dinți pentru a preveni uscarea acesteia.

Glicerina este adăugată în produsele de cofetărie pentru a preveni cristalizarea acestora. Se pulverizează pe tutun, caz în care acționează ca un umectant care împiedică uscarea și prăbușirea frunzelor de tutun înainte de procesare. Se adaugă la adezivi pentru a preveni uscarea prea rapidă a acestora și la materiale plastice, în special celofan. În acest din urmă caz, glicerina acționează ca un plastifiant, acționând ca un lubrifiant între moleculele de polimer și astfel conferă plasticului flexibilitatea și elasticitatea necesare.