Acizi carboxilici. Reacții cu oxizi bazici
(hidrocarburi saturate)
Pe lângă faptul că ia în considerare chimia hidrocarburilor saturate, acest capitol subliniază și câteva principii fundamentale care sunt cheie pentru utilizarea practică a reacțiilor tuturor claselor de compuși organici.
Hidrocarburile sunt compuși ai două tipuri de elemente: carbon și hidrogen. Ele diferă prin structura scheletului de carbon și prin natura legăturilor dintre atomii de carbon.
Clasificarea hidrocarburilor
2.1. Serii omoloage de alcani
Alcani– hidrocarburi cu catenă deschisă (alifatică), în moleculele cărora atomii de carbon se află în prima stare de valență ( sp 3) și sunt conectate printr-o legătură simplă între ele și cu atomii de hidrogen, hidrocarburi saturate sau saturate(CU n H 2 n +2).
Cel mai simplu reprezentant al lor este metanul CH4. O serie (serie) de compuși care diferă între ei prin una sau mai multe grupe - CH 2 - se numește serie omoloagă, iar membrii acestei serii se numesc omologi. Grupul – CH 2 – se numește diferență omologică.
Conceptul de omologie a făcut posibilă sistematizarea unui număr mare de compuși și a simplificat foarte mult studiul chimiei organice. Omologii sunt compuși cu aceeași structură, proprietăți chimice similare și proprietăți fizice care variază în mod regulat (Tabelul 4).
Seria omoloagă de alcani este numită seria metanului prin numele primului său reprezentant. Numele primilor patru termeni ai seriei sunt banale: pornind de la al cincilea (pentan), numele lor sunt formate din cifre grecești:
1 – mono 5 – penta 9 – nona (lat.)
Tabelul 4
Seria omologă de metan (C n H 2 n+2) cu un lanț normal (neramificat).
|
Nume |
Numărul de izomeri |
|||||
|
Triacontan |
CH 3 – CH 3 CH3-CH2-CH3 CH 3 –(CH 2) 2 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 3 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 4 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 5 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 6 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 7 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 8 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 18 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 28 –CH 3 |
2.2. Izomeria și nomenclatura alcanilor
În funcție de poziția sa în lanț, un atom de carbon poate fi primar (legat de un C, „terminal”), secundar (legat de doi C-uri), terțiar (legat de trei C-uri) și cuaternar (legat de patru C-uri):
Formula indică atomii de carbon: I – primar, II – secundar, III – terțiar, IV – cuaternar.
Iar atomii de hidrogen asociați cu acești atomi de carbon sunt numiți și primari, secundari și terțiari (nu există H cuaternar).
Această poziție este foarte importantă pentru chimia organică, deoarece diferitele forțe ale legăturilor C-H (pentru I, II și respectiv III, 410, 395 și 380 kJ/mol) determină în mare măsură direcția eliminării și substituției. Aceasta explică regula A.M Zaitseva (1841–1910):
Primul care trebuie eliminat (înlocuit) este hidrogenul terțiar, apoi cel secundar și, în sfârșit, cel primar.
Posibilitatea existenței unor structuri ramificate apare mai întâi în cazul butanului ( n= 4) (vezi pagina 9 - A1a), și cu o creștere suplimentară n numărul de izomeri posibili crește foarte repede (vezi Tabelul 4). Lanțurile de hidrocarburi cu structură normală conțin doar atomi de carbon primari și secundari. Lanțurile ramificate conțin cel puțin un carbon terțiar (sau cuaternar):
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
izo-pentan neo-pentan
Prefixul „iso” este folosit pentru a denumi compuși în care două grupări metil sunt la capătul lanțului; prefixul „neo” indică prezența a trei grupări metil la capătul lanțului.
1) Numiți compușii conform nomenclaturii substitutive IUPAC (a-p):
(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)-C2H5; CH3-CH=C(CH3)2;
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; (CH3)2CH-CH=0;
CH3-CH2-O-C3H7; C6H5-CH2-CH2-COOH;
(CH3)2CH-CH=C(CH3)2; CH3-C-CH(CH3)2;
(CH3)2CH-CO-CH=CH2; CH3CH-C(OH)(CH3)-CH2-CH2C1;
CH3-CH(OH)-CH2-COOH; OHC-CH=CH-O-CH2-CH3;
(CH3)2C=CH-C(CH3)-C2H5; NOOC-CH2-CH(NH2)-COOH;
CH3-CHCI-CH2-CH=0; CH=C-C(CH3)2-CO-CH3;
CH2=CH-C(CH3)=CH2; C6H5CH=C(CH3)2;
CH20H-(CH2)2-COOH; (CH3)2C=C(CH3)-CO-CH2-OSH3;
CH3CH=C(CH3)-C=CH; (CH3)3C-CCI2-CH2-CH2OH;
(CH3)2CH-CH(OH)-CH2-CO-C(CH3)3; ;
NOOS-C(CH3)2-COOH; H2C=CH-CHO;
C3H7-(CH2)2-CH=CH-C3H7; (CH3)3C-CH(OH)-C(CH3)3;
H3C-CO-CH (CH3)-CH(OH)-CH2-CH(C2H5)-CH2OH;
(CH3)3C-CO-H2C-CHO; H3C-CH(OH)-CH(CH3)-COOH;
C2H5-CO-CH2-CO-COOH; H2C=CH-(CH2)3-C=CH;
H3C-O-C3H7; 
;
CH3-CH (NH2)-CH2-COOH; CHBr2-CH=C(CH3)2;
OHC-(CH2)4-CO-CH3; HC≡С-С(СН 3) 2-С≡СН;
; CH20H-CH(OH)-CH2-CH20H;
; (C2H5)2CH-CH (C2H5)2;
CH2=CH-CH=CH2; CH2=C(C3H7)-COOH;
H3C-CO-CH (C2H5) - CH3; C2H5-O-CH2-(CH2)3-CHO;
H3C-CO-(CH2)2-CH=CH2; CH2(OH)-CH(OH)-C2H5;
NH2-CH2-CH2-CHO; (CH3)2C(OH)-CH2-CH2-COOH;
CHC-CH2-CC-CH3; 
;
CH2(OH)-CH2-COOH; (CH3)3C-C C-CH=C(CH3)2;
OCH-CH2-CH2-CHO; H3C-CH(OH)-CH=CH2;
C2H5-CH2-O-C (CH3)2-CH3; 
;
CH2 =C=CH2; (CH3)2C = C(CH3)-C3H7;
CH3-C(CH3)2-COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CHO;
CH3-CH2-C-CO-CH3; ;
CH3-CO-C(CH3)3; (CH3)3C-CO-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2;
CH2=CH-CH2-CH2-COOH; CH C-CH2-OSH3;
CH2N02-CH2-CH=CH-CH2CI; 
;
CH3-O-C(CH3)3; CH3-CH(OH)-CH(CH3)2;
C2H5-CO-CHO; HOCH2-CH2-CO-CH2-CH2CI;
(CH3)2CH-COOH; ;
ONS-SNO; NS ≡ S-S ≡ CH;
CH2 = C(CH3)-COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH20H;
CH3-CO-CH2-CH2-CH3; ;
p)
(CH3)3C-OH; SVg3-CH(OH)-SVg3;
ONS-CH2-CH2-CHO; CH(COOH)3;
CH3-CH=CH-C-CH3; .
2. Scrieți formulele structurale ale următorilor compuși (a-p):
a) etandial, 2-metilbuten-1; i) 2-metilciclohexanol, 1-pentenină-4;
b) 2-propanol, acid butandioic, j) acid 2-carboxipentadioic, 3-fenilpropanol-1;
c) 3-oxopentanal, 1,3-hexadienă; l) sec – propilbenzen, acid 2-aminohexanoic;
d) acid 3-hidroxipropanoic, 3-heptina; l) butandionă, hexatrien-1,3,5;
e) acid 2-butenoic, 2-hidroxihexanon-3; m) acid 1,4-pentadiină, 3-hidroxibutanoic;
f) 1,2-dimetilbenzen, metilpropanal; o) 2-metilciclohexanol, acid propenoic;
g) acid hidroxietanoic, ciclohexanonă; n) acid 4-fenil-2-butenoic; 2-terţ-butilpentadien-1,4.
h) 1,3-propandiol, 3-butenal;
Teme pentru acasă 2. Legatura chimica. Influență reciprocă atomi din moleculele compuşilor organici
1. Determinați tipurile de hibridizare ale atomilor de carbon, oxigen și azot din moleculele compușilor de mai jos. Reprezentați grafic, ținând cont de forma și orientarea spațială a orbitalilor atomici ai atomilor, diagrama structurii electronice a legăturilor - și - (modelul atomic-orbital) în acești compuși (a-p):
a) buten-1-în-3; e) butanal; l) propen-2-ol-1;
b) 1-clorbutanol-2; g) propadien-1,2; l) 2-cloropropenă;
c) pentadien-1,4; h) hexen-1-unu-3; n) 2-aminopropanal;
d) penten-1-ol-3; i) butandionă; o) metoxietenă;
e) propanonă; j) 2-metilpropenă; n) penten-4-al.
2. Indicați grafic efectele electronice în conexiunile de mai jos. Folosind exemplul unui compus, luați în considerare tipurile de conjugare și scrieți mezoformula (a-p):
a) CC13-C(CH3)3; CH2 =CH-CH=0; i) CH3-CH=CH-C2H5; CH2=CH-O-CH3;
b) CH3-CHON-CH2-CH=CH2; CH≡C-C≡N; j) CF3-CH=CH2; CH2 = CH-NH-CH3;
c) CH2NH2-CH2COOH; CH2 = CH –NH2; l) CF3-CH2-CH=CH2; CH2 =CH-Br;
d) CH3-CH(OH)-CO-CH3; CH3-CH=CH-C1; l) VgCH2-CH=CH2; CH3-(CH=CH)2-CH3;
e) CH2=CH-CH2-CHO; CH2 =CH-OH; m) CH30-CH2-CCH; CH2 =CH-C≡N;
e) CH3-C-C2H5; ; o) CH3-CO-CH2-CH=CH2; ;
g) CF3-COOH; ; n) CH2OH - CH2COOH; .
h) CH2N02 - CH2COOH; CH2=CH-CH=CH2;
Tema pentru acasă 3. Izomeria compușilor organici
1. Pentru conexiunile indicate, dați 2-3 exemple izomeri structurali diverse tipuri (a-p). Denumiți izomerii folosind nomenclatura de substituție IUPAC. Indicați ce clase de compuși aparțin acești izomeri.
a) brompentina; f) ciclopentanol; l) etilciclopentan;
b) butenol; g) ciclohexan; m) hexenă;
c) hexanol; h) hexanonă; n) hexenă;
d) iodopentanol; i) butanal; o) acid hidroxipentanoic;
e) heptadienă; j) octenă; n) ciclohexanona.
Scrieți formulele de proiecție ale izomerilor geometrici (cis-, trans- sau Z-, E-) pentru compușii indicați (a-p). Comparați proprietățile izomerilor geometrici (stabilitate, polaritate, punctul de fierbere).
a) 3-metilpenten-2; e) 2-clorohexen-2; l) 3-brom-2-clorhexen-2;
b) hexen-3; g) penten-2; m) 2-pentenol-1;
c) 3-nitrohexen-3; h) 4-metilciclohexanol; m) 1,2-diclorpropenă;
d) 1-clorbuten-1; i) 2,3-diclorhexen-2; o) 1,2-diclorociclohexan;
e) 4-bromhepten-3; j) hepten-2; n) 1,3-dimetilciclobutan.
Determinați sub ce formă de izomeri optici există compușii prezentați (enantiomeri, diastereomeri, mezoforme) (a-p). Dați formulele de proiecție Fischer pentru acești izomeri. Numiți izomerii (R, S –izomeri); indicați care izomeri sunt optic inactivi.
a) 2-bromopronanol-1; f) 1,4-pentandiol; l) 2,2,3-triclorbutan;
b) 1,2,3-butantriol; g) 1,2-diclorbutan; l) 2,3-pentandiol;
c) 3-metilpentanol-2; h) acid 2,3-dihidroxibutanoic; n) acid 2-aminobutanoic;
d) 3,4-diclorhexan; i) 2,3-butandiol; o) acid 2-aminopropanoic;
e) 3-bromobuten-1; j) 2,3-diaminopentan; n) 2-metilbutanal.
Clasificare
a) După bazicitate (adică numărul de grupări carboxil din moleculă):
RCOOH monobazic (monocarbon); De exemplu:
CH3CH2CH2COOH;
NOOS-CH2-COOH acid propandioic (malonic).
Tribazic (tricarboxilic) R(COOH) 3 etc.
b) După structura radicalului de hidrocarbură:
Alifatic
limită; de exemplu: CH3CH2COOH;
nesaturat; de exemplu: CH 2 = CHCOOH acid propenoic (acrilic).
Aliciclici, de exemplu:
Aromatic, de exemplu:
Acizi monocarboxilici saturați
(acizi carboxilici saturați monobazici) – acizi carboxilici în care un radical de hidrocarbură saturată este legat de o grupare carboxil -COOH. Toate au formula generala CnH2n+1 COOH (n ≥ 0); sau CnH 2n O 2 (n≥1)
Nomenclatură
Denumirile sistematice ale acizilor carboxilici saturați monobazici sunt date de numele alcanului corespunzător cu adăugarea sufixului - ovule și a cuvântului acid.
1. HCOOH acid metan (formic).
2. CH 3 COOH acid etanoic (acetic).
3. CH3CH2COOH acid propanoic (propionic).
Izomerie
Izomeria scheletică în radicalul hidrocarbură se manifestă, începând cu acidul butanoic, care are doi izomeri:
Izomerismul interclaselor apare începând cu acidul acetic:
acid acetic CH3-COOH;
formiat de metil H-COO-CH3 (ester metilic al acidului formic);
HO-CH2-COH hidroxietanal (aldehidă hidroxiacetică);
HO-CHO-CH2 hidroxietilen oxid.
Seria omologa
Nume banal |
nume IUPAC |
|
Acid formic |
Acid metan |
|
Acid acetic |
Acidul etanoic |
|
Acid propionic |
Acidul propanic |
|
Acid butiric |
Acid butanoic |
|
Acid valeric |
Acid pentaoic |
|
Acid caproic |
Acid hexanoic |
|
Acid enantic |
Acid heptanoic |
|
Acid caprilic |
Acid octanoic |
|
Acid pelargonic |
Acid nonanoic |
|
Acidul capric |
Acid decanoic |
|
Acid undecilic |
Acid undecanoic |
|
Acidul palmitic |
Acid hexadecanoic |
|
Acid stearic |
Acid octadecanoic |
Reziduuri acide și radicali acizi
Reziduu acid |
radical acid (acil) |
|
UNDC |
NSOO- |
|
CH3COOH |
CH 3 COO- |
|
CH3CH2COOH |
CH 3 CH 2 COO- |
|
CH3(CH2)2COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH3(CH2)3COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH3(CH2)4COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
Structura electronică a moleculelor de acid carboxilic
Schimbarea densității electronilor către atomul de oxigen carbonil prezentat în formulă cauzează o polarizare puternică Conexiuni O-N, în urma căreia se facilitează extracția unui atom de hidrogen sub formă de proton - în solutii apoase are loc procesul de disociere a acidului:
RCOOH ↔ RCOO - + H +
În ionul carboxilat (RCOO -), p, π-conjugarea are loc perechii de electroni singure a atomului de oxigen al grupării hidroxil cu norii p formând o legătură π, rezultând delocalizarea legăturii π și distribuție uniformă sarcină negativă între doi atomi de oxigen:
În acest sens, acizii carboxilici, spre deosebire de aldehide, nu sunt caracterizați prin reacții de adiție.
Proprietăți fizice
Punctele de fierbere ale acizilor sunt semnificativ mai mari decât punctele de fierbere ale alcoolilor și aldehidelor cu același număr de atomi de carbon, ceea ce se explică prin formarea de asociații ciclice și liniare între moleculele de acid datorită legăturilor de hidrogen:
Proprietăți chimice
I. Proprietăţi acide
Forța acizilor scade în următoarea ordine:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. Reacții de neutralizare
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O
2. Reacții cu oxizi bazici
2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O
3. Reacții cu metale
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. Reacțiile cu sărurile sunt mai multe acizi slabi(inclusiv cu carbonați și bicarbonați)
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO3 - → HCOO - + CO2 +H2O)
5. Reacții cu amoniacul
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. Înlocuirea grupei -OH
1. Interacțiune cu alcooli (reacții de esterificare)
2. Interacțiunea cu NH3 la încălzire (se formează amide acide)
Amide acide 
se hidrolizează pentru a forma acizi:
sau sărurile lor:
3. Formarea halogenurilor acide
Clorurile acide sunt de cea mai mare importanță. Reactivi de clorurare - PCl 3, PCl 5, clorură de tionil SOCl 2.
4. Formarea anhidridelor acide (deshidratare intermoleculară)
Anhidridele acide se formează și prin reacția clorurilor acide cu sărurile anhidre ale acizilor carboxilici; în acest caz este posibil să se obțină anhidride mixte de diferiți acizi; De exemplu:
III. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen la atomul de carbon α
Caracteristicile structurii și proprietățile acidului formic
Structura moleculei
Molecula de acid formic, spre deosebire de alți acizi carboxilici, conține o grupare aldehidă în structura sa.
Proprietăți chimice
Acidul formic suferă reacții caracteristice atât acizilor, cât și aldehidelor. Afișând proprietățile unei aldehide, se oxidează ușor la acid carbonic:
În special, HCOOH este oxidat de o soluție de amoniac de Ag2O și hidroxid de cupru (II) Cu(OH)2, adică dă reacții calitative pe grupa aldehidă:
Când este încălzit cu H2S04 concentrat acid formic se descompune în monoxid de carbon (II) și apă:
Acidul formic este vizibil mai puternic decât alți acizi alifatici, deoarece gruparea carboxil din el este legată de un atom de hidrogen, mai degrabă decât de un radical alchil donator de electroni.
Metode de obținere a acizilor monocarboxilici saturați
1. Oxidarea alcoolilor si aldehidelor
Schema generală de oxidare a alcoolilor și aldehidelor:
KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 şi alţi reactivi sunt utilizaţi ca agenţi de oxidare.
De exemplu:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. Hidroliza esterilor
3. Scindarea oxidativă a legăturilor duble și triple în alchene și alchine
Metode de obținere a HCOOH (specific)
1. Reacția monoxidului de carbon (II) cu hidroxidul de sodiu
CO + NaOH → HCOONa formiat de sodiu
2HCOONA + H2SO4 → 2HCOON + Na2SO4
2. Decarboxilarea acidului oxalic
Metode de producere a CH3COOH (specifice)
1. Oxidarea catalitică butan
2. Sinteză din acetilenă
3. Carbonilarea catalitică a metanolului
4. Fermentarea etanolului cu acid acetic
Așa se obține acidul acetic comestibil.
Prepararea acizilor carboxilici superiori
Hidroliza grăsimilor naturale
Acizi monocarboxilici nesaturați
Cei mai importanți reprezentanți
Formula generală a acizilor alchenici: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH2 =CH-COOH acid propenoic (acrilic).
Acizi nesaturați mai mari
Radicalii acestor acizi fac parte din uleiurile vegetale.
C17H33COOH - acid oleic, sau cis-acid octadien-9-oic
Transă Izomerul acidului oleic se numește acid elaidic.
C17H31COOH - acid linoleic, sau cis, cis-acid octadien-9,12-oic
C 17 H 29 COOH - acid linolenic, sau cis, cis, cis-acid octadecatrien-9,12,15-oic
Cu excepţia proprietăți generale acizii carboxilici, acizii nesaturați se caracterizează prin reacții de adiție la legături multiple în radicalul hidrocarbură. Astfel, acizii nesaturați, precum alchenele, sunt hidrogenați și decolorează apa cu brom, de exemplu:
Reprezentanți aleși ai acizilor dicarboxilici
Acizi dicarboxilici saturați HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH acid propandioic (malonic), (săruri și esteri - malonați)
Acid HOOC-(CH 2) 2 -COOH butadioic (succinic), (săruri și esteri - succinați)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH acid pentadioic (glutaric), (săruri și esteri - glutorați)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH acid hexadioic (adipic), (săruri și esteri - adipați)
Caracteristicile proprietăților chimice
Acizii dicarboxilici sunt în multe privințe similari cu acizii monocarboxilici, dar sunt mai puternici. De exemplu, acidul oxalic este de aproape 200 de ori mai puternic decât acidul acetic.
Acizii dicarboxilici se comportă ca acizii dibazici și formează două serii de săruri - acide și neutre:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O
Când sunt încălziți, acizii oxalic și malonic sunt ușor decarboxilați:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH=C(CH2-CH3)H-CH-CH2-CH3
e) CH≡C-CH2-CH2-C(CH3)H-CH3
e) CH3-C(CH3)2-CH3
Sarcina 2. Alcătuiți formulele pentru substanțele:
a) propan b) etenă c) ciclopentan
d) benzen e) 2-metiloctan f) 3-etilhexen-1
Opțiunea 2
Sarcina 1. Denumiți substanțele:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH2-CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH=CH-CH2-CH3
d) CH3-C≡C-C(CH3)H-CH2-CH3
e) CH3-CH2-C(CH3)2H-CH2-CH-CH2-CH3
Sarcina 2. Alcătuiți formulele pentru substanțele:
a) pentan b) propenă c) ciclohexan
d) 4-metilpenten-2 e) 3-etilnonan f) metilbenzen
Lucrare de testare „Izomeria hidrocarburilor”
· Ce este izomerismul? Ce substanțe sunt izomerii?
· Numerale care sunt rădăcini în formarea denumirilor moleculelor de hidrocarburi.
· Sufixe care arată prezența unor legături simple, duble, triple între atomii de carbon și localizarea acestora în molecula de hidrocarbură.
· Ce este un radical și cum se arată în numele unei substanțe?
Opțiunea 1
Sarcina 1
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)-CH3
Sarcina 2. Scrieți formulele pentru toți posibilii izomeri ai pentanului. Numiți-le.
Opțiunea 2
Sarcina 1. Care dintre substanțele prezentate sunt izomeri? Notează-le formulele și numește-le. Există și alți izomeri din această compoziție?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-C(CH3)H-CH=CH2
e) CH3-C≡C-CH2-CH3
Sarcina 2. Scrieți formule pentru toți posibilii izomeri ai butenei. Numiți-le.
Lucrare de testare „Omologia hidrocarburilor”.
Când vă pregătiți pentru muncă, trebuie să repetați:
- Ce este omologia? Ce substanțe se numesc omologi? Care este o diferență omologică? Formule generale ale serii omoloage de hidrocarburi. Ce este izomerismul? Ce substanțe sunt izomerii?
- Numerale care sunt rădăcini în formarea denumirilor moleculelor de hidrocarburi. Sufixe care arată prezența unor legături simple, duble, triple între atomii de carbon și localizarea acestora în molecula de hidrocarbură. Ce este un radical și cum se arată în numele unei substanțe?
Opțiunea 1
Sarcina 1. Care dintre substanțele prezentate sunt omologi? Notează-le formulele și numește-le.
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)–CH2-CH2-CH3
Sarcina 2. Scrieți formulele pentru patru omologi ai pentanului. Numiți-le.
Opțiunea 2
Sarcina 1. Care dintre substanțele prezentate sunt izomeri? Notează-le formulele și numește-le. Există și alți izomeri din această compoziție?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-CH=CH-CH3
e) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
Sarcina 2. Scrieți formule pentru patru omologi ai pentenei. Numiți-le.
REACȚII CHIMICE LA PRODUSE ORGANICE. clasa a X-a
Lucrați într-o dispoziție bună
b) CH3 – CH2 – CH2 - CH3 + H2 "
c) CH3-CH2-CH2-CH = CH2 + HCl "
d) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HCI "
e) CH3 - C º C – CH2 – CH2 - CH3 + Cl2 "
e) CH2 = CH - CH3 + H2O "
g) CH2 = C = CH - CH3 + H2 "
h) CH3-CH2-CH3 + Cl2"
i) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH "H2O +...
j) CH3 - CH2 – CH3 "H2 +...
l) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 "
Tipuri de reacții chimice.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" width="87" height="10 src=">2. CH3 – CH2 – CH2 – OH H2SO4, °t CH3 – CH2 = CH2 + H2O
3. CH º C - CH2 – CH3 +2 H2 ® CH3 – CH2 – CH2 –CH3
 |
4. + CI2® + HCI.
5. CH2 = CH2 + Cl2 ® CH2Cl – CH2Cl.
Ce tip de reacție este aceasta:
1. CH2 = CH – CH3 + HCl ® CH3 – CHCl - CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" width="75" height="10 src=">5. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 – CH2 – CH –CH3
Ce tip de reacție este aceasta:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" width="51" height="50">1.
2.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 –CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" width="106" height="51 src="> N C H2- OH CH3 H
6 . HO-CH2CH2CH CH2CH2 - OH
7
. CH3CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2OH
Test pe tema „Alcooluri”
Rezolvați lanțul de transformări, denumiți X și Y. propanol-1 → X → Y → 2,3-dimetilbutan Numiți alchena care îndeplinește condițiile sarcinii. Scrieți o ecuație pentru reacție. alchenă + H2O → 3-metilbutanol-2 Scrieți formulele structurale ale alcoolilor: butilic, izobutil, sec-butil, terț-butil. Câți alcooli terțiari izomeri pot avea compoziția C6H13OH? Întocmește ecuații de reacție în conformitate cu lanțul de transformări, indica condițiile reacțiilor, numește toate substanțele din lanț:CaC2 → C2H2 → CH3CH= O
Al4C3 → CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → C2H5ONa
↓
C2H5Br → Vezi Misiunea nr. 5 propanol-1 → 1-brompropan → n-hexan → benzen → izopropilbenzen. Alcoolul monohidric conține 52,2% carbon și 13% hidrogenîn greutate. Stabiliți formula moleculară a alcoolului și demonstrați că este primar. limita de 12 g alcool monohidricîncălzit cu acid sulfuric concentrat pentru a obţine 6,3 g de alchenă. Randamentul alchenei a fost de 75% din cel teoretic posibil. Determinați formula alcoolului de pornire. Ce masă de 1,3 butadienă se poate obține din 230 litri de etanol (densitate 80 kg/m3), dacă fracție de masă etanolul în soluție este de 95%, iar randamentul de produs este de 60% din cel teoretic posibil. Când s-au ars 76 g de alcool polihidroxilic, s-au obținut 67,2 litri de monoxid de carbon (IV) și 72 g de apă. Determinați formula moleculară a alcoolului.
Opțiunea #1 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 – CH 2 - COOH + CH3 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ |
Opțiunea nr. 2 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - CH2 - COOH + C 3H7 - OH ↔ Care dintre aceste reacții are loc cel mai rapid? De ce? |
Opțiunea nr. 3 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 – CH 2 – CH 2 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH 2 – CH 2 - COOH + CH3 - CH – CH 2 - CH3 ↔ Care dintre aceste reacții are loc cel mai rapid? De ce? |
Opțiunea nr. 4 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3- CH 2 - CH 2 - CH – COOH + CH3 - OH ↔ Care dintre aceste reacții are loc cel mai rapid? De ce? |
Deduceți formula moleculară a unei substanțe dacă C este 40%, H este 6,7%, O este 53,3%. Greutatea moleculară relativă a substanței este 180. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a hidrogenului este de 17,25%, carbonul este de 82,75%. Densitatea relativă a acestei substanțe în aer este de 22. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a hidrogenului este de 14,3%, carbonul este de 85,7%. Densitatea relativă a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este 28. Deduceți formula moleculară a substanței dacă C este 52,17%, H este 13,05%, O este 34,78%. Greutatea moleculară relativă a substanței este –23. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a carbonului este de 80%. Densitatea relativă a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este 15. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii fracția de masă a hidrogenului este de 20%. Densitatea relativă a acestei substanțe în aer este de 1,035. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a hidrogenului este de 7,69%, carbonul este de 92,31%. Densitatea relativă a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este 39. Deduceți formula moleculară a unei hidrocarburi în care fracția de masă a hidrogenului este de 14,3%. Densitatea relativă a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este de 21%.
Sarcina 2.
Feromonul de alarmă al furnicilor dulgher conține o hidrocarbură. Care este structura unei hidrocarburi dacă fisurarea acesteia produce pentan și pentenă, iar arderea ei produce 10 moli de dioxid de carbon.
Rezolvarea problemelor
1. În timpul clorării a 4 g de alcan în prima etapă, s-au eliberat 5,6 litri de acid clorhidric. Ce alcan a fost luat pentru clorinare?
2. Arderea a 1 litru de alcan a necesitat 6,5 litri de oxigen. Ce alcan este acesta?
3. Dehidrogenarea a 11 g de alcan produce o alchenă și 0,5 g de hidrogen. Deduceți formula alcanului.
Sarcinile arenei.
1. Acetilena a fost trecută peste cărbune activ la o temperatură de 6000 C. Lichidul rezultat a reacţionat cu brom în prezenţa unui catalizator FeBr3. Produsul organic a reacţionat apoi cu brometan şi sodiu metalic. Compusul rezultat a fost oxidat cu o soluție de permanganat de potasiu. Scrieți ecuațiile pentru toate reacțiile. Defini produs final. În răspunsul dvs., indicați masa molară a produsului final.
2. Prin reacția popilenei cu un volum de 11,2 litri (n.o.) cu acid clorhidric și reacția în continuare a produsului rezultat cu benzen în prezența unui catalizator AlCl3, s-a obținut un compus organic cu greutatea de 45 g. Calculați randamentul său ca procent din unul teoretic.
Sarcini
№1. Când se arde o substanță organică cu o greutate de 12 g, se obține CO2 cu o greutate de 26,4 g și H2O cu o greutate de 14,4 g. Densitatea relativă a substanței în aer este de 2,07. Determinați formula.
№2. Ce volum de acetilenă se va obține din 200 g de carbură de calciu dacă conține 5% impurități?
PROBLEME CLASA A X-A
1. Calculați randamentul reacției Wurtz dacă din 21 g de brometan se formează 2 litri de etan.
2. Când s-au hidrogenat 20 de litri de butadienă, s-au format 14 litri de butan. Calculați randamentul reacției de hidrogenare. Ce volum de hidrogen a reactionat?
3.Ce volum de aer este necesar pentru a arde 1 kg de benzină? Compoziția benzinei corespunde formulei C8H18.
4.Ce volum de oxigen va fi necesar pentru a arde 100 de litri de gaz natural care conțin 90% metan și 10% etan în volum?
Probleme clasa a X-a
Găsiți fracțiile de masă ale fiecărui element din moleculă :
Alcool etilic
Acid acetic
Acetaldehida
Determinați formula moleculară compus organic, dacă conține 40% carbon, 6,7% hidrogen și 53,3% oxigen în masă și masa molara egal cu 60 g/mol.
PROBLEME CLASA A X-A
Când 100 g de carbură de calciu tehnică au reacţionat cu apa, s-au eliberat 31,4 litri de acetilenă. Calculați fracția de masă a impurităților din carbura de calciu. Pentru reacția Wurtz s-a folosit un amestec de gaze cu un volum de 200 ml, constând din etan și, respectiv, cloretan în raport de 1: 3. Ce hidrocarbură și în ce cantitate (în greutate) se va obține? Ce masă de bromură de hidrogen poate fi adăugată la 15 g dintr-un amestec de butan și buten-1, în raport de 1:2, respectiv?
Sarcina 1.
Sarcina 2. Densitatea hidrogenului unei substanțe cu o compoziție de carbon - 54,55%, hidrogen - 9,09% și oxigen - 36,36% este 22. Deduceți formula moleculară a substanței.
Sarcina 3. Un amestec de benzen și ciclohexan cu o greutate de 4,39 g decolorează apa cu brom care cântărește 125 g cu o fracție de masă de brom de 3,2%. Determinați procentul de benzen din amestec.
Probleme privind produsele de ardere a substanțelor organice
Problema 1c. Arderea materiei organice cu o greutate de 4,8 g a produs 3,36 litri de CO2 (n.o.) și 5,4 g de apă. Densitatea de vapori a unei substanțe organice pentru hidrogen este 16. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Problema 2c. Arderea materiei organice cu o greutate de 6,9 g a produs 13,2 CO2 (n.s.) și 8,1 g apă. Densitatea de vapori a materiei organice din aer este de 1,59. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Problema 3c. Arderea materiei organice cu o greutate de 4,8 g a produs 6,6 g CO2 (n.o.) și 5,4 g apă. Densitatea de vapori a unei substanțe organice pentru hidrogen este 16. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Problema 4c. Când a fost arsă o substanță organică cu greutatea de 2,3 g, s-au format 4,4 g CO2 (n.s.) și 2,7 g apă. Densitatea de vapori a materiei organice din aer este de 1,59. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Problema 5c. Arderea materiei organice cu o greutate de 1,3 g a produs 4,4 g CO2 (n.o.) și 0,9 g apă. Densitatea de vapori a substantei organice pentru hidrogen este 39. Determinati formula moleculara a substantei studiate.
Problema 6c. Arderea materiei organice cu o greutate de 4,2 g a produs 13,2 CO2 (n.s.) și 5,4 g apă. Densitatea de vapori a materiei organice din aer este de 2,9. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Sarcini privind alcătuirea formulelor adevărate ale substanțelor.
1. Găsiți cea mai simplă formulă a unei hidrocarburi dacă se știe că hidrocarbura conține 80% carbon și 20% hidrogen.
2. . Găsiți adevărata formulă a unei hidrocarburi dacă se știe că hidrocarbura conține 82,76% carbon și 1 litru de vapori au o masă de 2,59 g.
3.Materia organică conține 84,5% carbon și 15,49% hidrogen. Determinați formula acestei substanțe dacă densitatea sa de vapori în aer este 4,9.
4. Fracția de masă a carbonului din hidrocarbură este de 83,3%. Densitatea relativă de vapori a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este 36.
5. O hidrocarbură, fracția de masă a carbonului în care este de 85,7%, are o densitate de vapori pentru hidrogen de 28. Aflați adevărata formulă a substanței.
6. O hidrocarbură, fracția de masă a hidrogenului în care este de 14,3%, are o densitate a hidrogenului de 21. Aflați adevărata formulă a substanței.
7. Fracția de masă a hidrogenului din hidrocarbură este de 11,1%. Densitatea relativă de vapori a acestei substanțe în aer este 1,863. Găsiți adevărata formulă a substanței.
8. Materia organică conține 52,17% carbon și 13,04% hidrogen. Densitatea vaporilor pentru hidrogen este 23. Aflați formula adevărată a substanței.
Sarcini (pentru a obține formule de substanțe)
1. Pentru elevi puternici (nivel A)
1. Stabiliți formula unei hidrocarburi gazoase dacă, la arderea completă a 0,7 g din aceasta, se obțin 1,12 litri de monoxid de carbon (IV) și 0,9 g apă. Densitatea vaporilor pentru hidrogen este 42.
2. Când se ard 28 ml gaz se obțin 84 ml monoxid de carbon (IV) și 67,5 ml apă. Care este formula moleculară a unui gaz dacă se știe că densitatea lui relativă pentru hidrogen este 21?
3. La arderea unei substanțe organice substituite cu clor, care conține atomi de carbon, hidrogen și halogen, s-au obținut 0,22 g monoxid de carbon (IV) și 0,09 g apă. Pentru a determina clorul, s-a obținut clorură de argint din aceeași probă, a cărei masă a fost de 1,435 g. Determinați formula substanței.
4. La arderea a 3,3 g de materie organică cu conținut de clor se obțin 1,49 l de monoxid de carbon (IV) și 1,2 g de apă. După transformarea întregului clor conținut într-o cantitate dată de substanță în clorură de argint, se obțin 9,56 g de clorură de argint. Densitatea de vapori a substanței pentru hidrogen este de 49,5. Determinați formula adevărată a substanței studiate.
5. Când s-au ars 5,76 g de substanță, s-au format 2,12 g de sifon; 5,824 l monoxid de carbon (IV) și 1,8 g apă. Determinați formula moleculară a substanței.
2. Pentru studenții intermediari (nivel B)
1. S-a ars un compus format din carbon și hidrogen și a obținut 55 g dioxid de carbon și 27 g apă. Care este formula compusului dacă densitatea sa de vapori în aer este 2,48?
2. Când a fost arsă o substanță organică cu o greutate de 6,2 g, s-a format monoxid de carbon (IV) cu o greutate de 8,8 g și apă cu o greutate de 5,4 g. Densitatea relativă de vapori a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este 31. Care este formula moleculară a acestei substanțe ?
3. Conținând oxigen ars materie organică cântărind 4,81 O2. Prin analiza cantitativă, s-a stabilit că s-a format monoxid de carbon (IV) cu o greutate de 6,613 g și apă cu o greutate de 5,411 g. Densitatea relativă a vaporilor acestei substanțe în aer este de 1,103. Deduceți formula moleculară a substanței.
4. Când se ard 4,6 g dintr-o substanță, se formează 8,8 g monoxid de carbon (IV) și 5,4 g apă. Densitatea vaporilor acestei substanțe în aer este de 1,59. Determinați formula moleculară a acestei substanțe.
Când s-au ars 4,4 g de hidrocarbură, s-au obținut 13,2 g de monoxid de carbon (IV). Densitatea relativă a substanței în aer este 1,52. Determinați formula moleculară a acestei substanțe.
3. Pentru elevii slabi (nivel C)
1. Fracțiile de masă ale carbonului, hidrogenului și fluorului din substanță sunt respectiv: 0,6316; 0,1184; 0,2500. Densitatea relativă a substanței în aer este 2,62. Deduceți formula moleculară a substanței.
2. Densitatea hidrogenului unei substanțe cu o compoziție de carbon - 54,55%, hidrogen - 9,09% și oxigen - 36,36% este 22. Deduceți formula moleculară a substanței.
3. Stabiliți formula moleculară a unei hidrocarburi saturate dacă densitatea sa de vapori pentru hidrogen este 22 și fracția de masă a carbonului este 0,82.
4. Aflați formula moleculară a hidrocarburii din seria etilenei, dacă se știe că fracția de masă a carbonului din ea este de 85,7% și densitatea sa de vapori pentru hidrogen este 28.
5. În 1825, Michael Faraday a descoperit o hidrocarbură cu compoziţia: C - 92,3%; N - 7,7%. Densitatea sa de vapori în aer este de 2,69. Care este formula moleculară a substanței?
Sarcini. Carbohidrați.
Fiecare - 10 puncte.
1. Câtă cantitate dintr-o substanță zaharoasă cu o fracție de masă de zaharoză de 0,2 /20%/ a fost supusă hidrolizei dacă s-a obținut 1 kg de glucoză?
2. W amidonul din cartofi este de 20%. Care este masa de glucoză care se poate obține prin prelucrarea a 1600 kg de cartofi, ținând cont de faptul că randamentul de glucoză ca procent din cel teoretic posibil este de 75% Mr.
/element de legătură amidon /=162/.
3. Cu alcool fermentaţie 2 moli de glucoză au produs monoxid de carbon /1U/, care a fost apoi trecut în 602 ml de soluție alcalină cu o fracție de masă de hidroxid de potasiu de 1,33 g/ml. Calculați masa de sare care s-a format în soluție. Ce substanță rămâne în exces? Calculați cantitatea acestuia.
4. La fermentarea a 200 g de glucoză tehnică, s-a obținut fracția de masă a substanțelor non-zahar în care a fost de 10%, 96% alcool. Densitatea soluției de alcool este de 0,8 g/ml. Calculați masa și volumul soluției de alcool rezultată.
5. Calculați masa soluției de 63%. azot acid necesar pentru a produce 50 g de trinitroceluloză.
6. Calculați volumul de CO2 obținut din arderea a 1620 kg de amidon, Mr / element. Unități de amidon/=162
7. În timpul zilei, o frunză de sfeclă cu o suprafață de 1 dm2 poate absorbi monoxid de carbon /1U/ cu un volum de 44,8 ml/n. u./. Ce masă de glucoză se formează în urma fotosintezei?
8. Fracția de masă a celulozei din lemn = 50%. Ce masă de alcool se poate obține din fermentarea glucozei, care se formează în timpul hidrolizei rumegușului cu o greutate de 810 kg? Vă rugăm să rețineți că alcoolul este eliberat din sistemul de reacție sub forma unei soluții cu o fracție de masă de apă de 8%. Randamentul de etanol din cauza pierderilor de producție este de 70%.
9. Glucoza în medicină este adesea folosită sub formă de soluții de diferite concentrații, care servesc ca sursă de material lichid și nutritiv și, de asemenea, ajută la neutralizarea și eliminarea otrăvurilor din organism. Calculați în ce masă a unei soluții de glucoză cu o fracție de masă de 5% ar trebui să fie dizolvate 120 g din aceasta pentru a obține o soluție cu o fracție de masă de glucoză de 8%
3. Câți tetrametilbenzeni izomeri există?
Unu trei patru şase
4. Câți omologi cei mai apropiați are toluenul?
Unu patru cinci opt
5 . Scrieți formula generală a hidrocarburilor aromatice care conțin două inele benzenice care nu au vârfuri comune:
(CU n H2 n-6)2 C n H2 n-14 C n H2 n-2 C n H2 n(C6H5)2
6. Hidrocarburile aromatice ard cu o flacără fumurie deoarece...
1. conţin o fracţie de masă redusă de hidrogen
3. sunt toxice
4. nu conţin atomi de oxigen.
7. Găsiți eroarea în proprietățile benzenului:
Lichid volatil incolor, toxic, are un miros plăcut, dizolvă grăsimile.
