Cum diferă izomerii în proprietățile lor chimice? Proprietățile izomerilor structurali
>> Chimie: Izomerie și tipurile sale
Există două tipuri de izomerie: structurală și spațială (stereoizomerie). Izomerii structurali diferă între ei prin ordinea legăturilor atomilor din moleculă, stereoizomerii - prin aranjarea atomilor în spațiu cu aceeași ordine a legăturilor între ei.
Se disting următoarele tipuri de izomerie structurală: izomerie de schelet de carbon, izomerie pozițională, izomerie diverse clase compuși organici(izomerie interclasă).
Izomerie structurală
Izomeria scheletului de carbon se datorează ordinii diferite de legături dintre atomii de carbon care formează scheletul moleculei. După cum sa arătat deja, formula moleculară C4H10 corespunde la două hidrocarburi: n-butan și izobutan. Pentru hidrocarbura C5H12, sunt posibili trei izomeri: pentan, izo-pentan și neopentan.
Pe măsură ce numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă crește, numărul de izomeri crește rapid. Pentru hidrocarbura C10H22 sunt deja 75, iar pentru hidrocarbura C20H44 - 366.319.
Izomeria pozițională se datorează pozițiilor diferite ale legăturii multiple, substituentului și grupării funcționale cu același schelet de carbon al moleculei:
Izomeria diferitelor clase de compuși organici (izomeria interclaselor) se datorează diferitelor poziții și combinații de atomi din moleculele de substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar aparțin unor clase diferite. Astfel, formula moleculară C6B12 corespunde hidrocarburilor nesaturate hexen-1 și ciclohexanului ciclic: 
Izomerii de acest tip conțin diferite grupe funcționale și aparțin unor clase diferite de substanțe. Prin urmare, ele diferă în proprietăți fizice și chimice mult mai mult decât izomerii scheletului de carbon sau izomerii de poziție.
Izomerie spațială
Izomeria spațială este împărțită în două tipuri: geometrică și optică.
Izomeria geometrică este caracteristică compușilor care conțin duble legături și compuși ciclici. Deoarece rotatie libera atomi în jurul unei duble legături sau într-un inel este imposibilă substituenții pot fi localizați fie pe aceeași parte a planului dublei legături sau inelului (poziția cis), fie pe părți opuse (poziția trans). Denumirile cis și trans se referă de obicei la o pereche de substituenți identici. 
Izomerii geometrici diferă în proprietăți fizice și chimice.
Izomeria optică apare atunci când o moleculă este incompatibilă cu imaginea ei într-o oglindă. Acest lucru este posibil atunci când atomul de carbon din moleculă are patru substituenți diferiți. Acest atom se numește asimetric. Un exemplu de astfel de moleculă este molecula acid α-aminopropionic (α-alanină) CH3CH(KH2)COOH.
După cum puteți vedea, molecula de a-alanină nu poate coincide cu imaginea în oglindă, indiferent de modul în care se mișcă. Astfel de izomeri spațiali sunt numiți oglindă, antipozi optici sau enantiomeri. Toate proprietățile fizice și aproape toate proprietățile chimice ale acestor izomeri sunt identice.
Studiul izomeriei optice este necesar atunci când se iau în considerare multe reacții care apar în organism. Majoritatea acestor reacții apar sub acțiunea enzimelor – catalizatori biologici. Moleculele acestor substanțe trebuie să se potrivească cu moleculele compușilor asupra cărora acționează, ca o cheie a unei încuietori, prin urmare, structura spațială poziție relativă zonele de molecule și alți factori spațiali influențează cursul acestor reacții mare valoare. Astfel de reacții se numesc stereoselective.
Majoritatea compușilor naturali sunt enantiomeri individuali, iar efectele lor biologice (de la gust și miros până la efecte medicinale) diferă puternic de proprietățile antipozilor lor optici obținute în laborator. O astfel de diferență în activitatea biologică este de mare importanță, deoarece stă la baza celei mai importante proprietăți a tuturor organismelor vii - metabolismul.
Ce tipuri de izomerie cunoașteți?
Cum diferă izomeria structurală de izomeria spațială?
Care dintre conexiunile propuse sunt:
a) izomeri;
b) omologi? 
Dați nume tuturor substanțelor.
4. Este posibilă izomeria geometrică (cis-, trans) pentru: a) alcani; b) alchene; c) alchine; d) cicloalcani?
Explicați, dați exemple. 
Tautomerism
« tautos"- aceeași," meros"- share, part ( greacă).
Tautomerism- fenomenul de transformare dinamică reversibilă a izomerilor, care apare odată cu ruperea și formarea legăturilor și însoțit de mișcarea atomilor (cel mai adesea un proton) și mai rar a grupurilor de atomi.
Formele izomerice sunt tautomeri.
Spre deosebire de izomerii structurali, tautomerii, de regulă, nu pot exista separat unul de celălalt. Este imposibil să le obțineți independent.
Principala caracteristică a substanțelor tautomerice este reacția lor duală - capacitatea de a forma două serii de derivați ca urmare a reacției separate și independente a două forme izomerice ale unui compus care sunt în echilibru.
Tipuri de tautomerie
Izomerie geometrică
Un tip de stereoizomerie, care este determinat de diferența în aranjarea spațială a moleculelor unei perechi de substituenți în raport cu planul dublei legături sau al inelului.
Acest lucru se datorează faptului că în moleculele acestor substanțe este imposibilă rotația liberă a atomilor în jurul legăturilor σ (cicloalcani) și în raport cu legăturile π (alchene).
Nomenclatura Z,E (pentru alchene tri- și tetra-substituite).
Configurația izomerului este determinată de poziția relativă a substituenților seniori. Pe o parte a planului se află izomerul Z; diferit – E-izomer.
Baza pentru determinarea precedenței este numărul atomic al unui element. În cazul atomilor identici, vechimea grupului este determinată de „a doua înveliș” a atomilor:
CH 3< -СН 2 СН 3 < -СН(СН 3) 2 < -СН 2 NН 2 < -CH 2 OH< -CH 2 F
În cazurile grupurilor cu diferite tipuri legături crește vechimea în trepte:
CH2OH< -COH < COR < COOH
CH2NH2< -CH=NH < -CN
Izomer E Izomer Z
Datorită faptului că distanțele dintre substituenții din moleculele izomerului sunt diferite, acestea din urmă diferă semnificativ în proprietățile lor chimice și fizice. Ele pot fi separate și există individual.
Tranziția unui izomer la altul - izomerizarea are loc de obicei prin încălzire sau iradiere.
Izomerie conformațională
Un tip de stereoizomerism, care este determinat de diferența în aranjarea spațială a substituenților din molecule, rezultată din rotația liberă în jurul legăturilor σ.
Astfel de izomeri diferă ca stabilitate. Conformațiile mai stabile care sunt fixate prin metode fizico-chimice se numesc conformeri.
Imaginea conformerelor - proiecții Newman:
Cu cât forța de respingere reciprocă a atomilor de hidrogen este mai mare, cu atât energia sistemului este mai mare; prin urmare, conformația inhibată va corespunde energiei potențiale minime a moleculei.
Prin adoptarea diferitelor conformații, moleculele rămân omogene din punct de vedere chimic; conformaţiile nu sunt izomeri tipici. Cu toate acestea, în unele cazuri (când moleculele sunt strâns împachetate), este posibilă separarea diferitelor forme.
Conformațiile moleculelor bioorganice (enzime, vitamine, proteine, acizi nucleici) joacă un rol decisiv în manifestarea activității biologice a acestuia din urmă.
Coformații în seria hidrocarburilor ciclice:
Izomeria configurației
Structurile tridimensionale ale compușilor ciclici conțin diferite poziții ale substituenților:
Izomerie optică
Unii compuși organici sunt optic activi. Ele sunt capabile să schimbe planul de polarizare al luminii pe măsură ce aceasta trece printr-o probă de materie (1815 J. Biot).
Lumina - unde electromagnetice, ale căror oscilații sunt perpendiculare pe direcția de propagare a lor. În lumina naturală (lumina solară), aceste vibrații apar în planuri diferite.
Compușii optic activi rotesc planul de polarizare cu un anumit unghi spre dreapta (dextrogiro) sau spre stânga (levogiro).
Izomerii care rotesc planul de polarizare în direcții diferite, dar în același unghi, sunt antipozi (enantiomeri).
Un amestec racemic (racemat) este un amestec format din cantități egale izomeri stângaci și dreptaci. Racematul nu este activ optic.
Activitatea optică este caracteristică compușilor care conțin
sp 3 -atom hibrid (molecule în vrac). Dacă un astfel de atom este asociat cu patru substituenți diferiți, atunci apar perechi de izomeri în care moleculele de izomeri sunt legate între ele în organizarea lor spațială, în același mod în care un obiect și o imagine în oglindă sunt legate între ele.
Imaginea enantiomerilor
Pentru a lega structura de rotație, s-a propus să se selecteze un compus standard și să se compare cu acesta toți ceilalți compuși care conțin un centru chiral. S-a ales standardul
2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehidă):
Pentru a atribui un stereoizomer, este necesar să se determine vechimea substituenților din acesta (numărul ordinal al elementului - ca în cazul izomeriei Z,E). Privirea observatorului este îndreptată de-a lungul axei subordonate C-junior (H). După această orientare, uitați-vă la modul în care cei trei substituenți sunt aranjați pe rând în direcția de la senior la junior. În cazul configurației R, această ordine corespunde direcției de mișcare în sensul acelor de ceasornic, în cazul configurației S - în sens invers acelor de ceasornic.
Dacă o moleculă are mai mulți centri chirali, atunci numărul de izomeri crește și este egal cu 2n, unde n este numărul de centri chirali.
Spre deosebire de izomerii structurali, enantiomerii sunt identici unul cu celălalt în majoritatea proprietăților lor. Ele diferă doar prin interacțiunea lor cu lumina polarizată plană și interacțiunea lor cu substanțe care sunt, de asemenea, chirale.
În organism, reacțiile apar cu participarea biocatalizatorilor - enzime. Enzimele sunt construite din molecule chirale de α-aminoacizi. Prin urmare, ei joacă rolul de reactivi chirali, sensibili la chiralitatea substraturilor care interacționează cu aceștia (stereospecificitatea proceselor biochimice). Acest lucru duce la faptul că compușii naturali chirali sunt reprezentați, de regulă, de o singură formă stereoizomerică (D-carbohidrați, L-aminoacizi).
Stereospecificitatea stă la baza manifestării acțiunii biologice de către unul dintre enantiomeri, în timp ce celălalt izomer poate fi inactiv și, uneori, are un efect diferit sau chiar opus.
1.3 Legături chimice în compuși organici
În timpul educației legătură chimică energia este eliberată, astfel încât apariția a două noi posibilități de valență duce la eliberarea de energie suplimentară (1053,4 kJ/mol), care depășește energia cheltuită la împerecherea electronilor de 2s (401 kJ/mol).
Orbitali de diferite forme (s, p) se amestecă atunci când formează o legătură, dând noi orbitali hibridizați echivalenti (teoria hibridizării, L. Pauling, D. Slater, 1928-1931). Conceptul de hibridizare se aplică numai moleculelor, nu atomilor și doar orbitalii intră în hibridizare, nu electronii de pe ei.
Spre deosebire de orbitalii s și p nehibridați, orbitalul hibrid este polar (densitatea electronilor este deplasată) și este capabil să formeze legături mai puternice.
Un tip de izomerie structurală este izomeria interclasă. În acest caz, izomerii se formează între două clase de substanțe organice.
Izomerie
Substanțele care sunt similare ca conținut și număr de atomi, dar diferite ca aranjare structurală sau spațială, se numesc izomeri. Evidențiați două tipuri de izomerie :
- structural;
- spațială.
Poate apărea izomerie structurală :
- conform scheletului de carbon
- prin poziția grupărilor, conexiunilor sau substituenților.
În unele cazuri, atunci când un grup funcțional este mutat, se formează o substanță dintr-o clasă diferită. În acest caz, vorbim despre izomerie interclasă, care este și izomerie structurală. De exemplu, când o grupare hidroxil este transferată din etanol (CH3-CH2-OH), se formează dimetil eter (CH3-O-CH3).
Orez. 1. Exemple de izomerie structurală.
Izomeria spațială arată modul în care atomii unui lanț de carbon sunt aranjați în spațiu și sunt doua tipuri:
- optică sau oglindă;
- izomerie geometrică sau cis-trans.
Cu izomeria optică, se formează molecule care par a fi imagini în oglindă unele ale altora. Izomerii cis-trans diferă în poziția substituenților față de planul care împarte molecula în jumătate. Dacă există radicali identici pe o parte, astfel de izomeri se numesc izomeri cis. Dacă radicali identici se află pe laturi diferite ale planului, ei sunt numiți izomeri trans.
Orez. 2. Schema de clasificare a izomeriei.
Cu cât lanțul este mai lung, cu atât mai mulți izomeri poate forma o substanță.
Izomeri interclase
Când un grup funcțional se mișcă în scheletul de carbon, se formează o nouă substanță, care aparține unei clase diferite de compuși organici. Mai mult, izomerii au formule generale absolut identice.
Tabelul arată clar ce clase de substanțe formează izomerie și oferă, de asemenea, exemple de izomerie interclasă.
|
Clase care formează izomerie |
Formula generala |
Exemple |
|
Alchene și cicloalcani |
Buten-1 (CH2=CH-CH2-CH3) și ciclobutan (C4H8) |
|
|
Alcadiene și alchine |
Butadien-1,3 (CH2 =CH-CH=CH2) și butin-1 (CH≡C-CH2-CH3) |
|
|
Alcooli monohidroxilici și eteri |
Butanol-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) și metilpropil eter (CH3-O-CH2-CH2-CH3) |
|
|
Aldehide și cetone |
Butanal (CH3-CH2-CH2-COH) și butanonă-2 (CH2-CO-CH2-CH2-CH3) |
|
|
Acizi și esteri carboxilici |
Acid butanoic (CH3-CH2-CH2-COOH) și formiat de propil (COOH-CH2-CH2-CH3) |
|
|
Compuși nitro și aminoacizi |
Nitrobutan (CH3-CH2-CH2-CH2NO2) și acid alfa-aminobutanoic (CH3-CH2-CH-(NH2)COOH) |
Orez. 3. Exemple de izomerie interclasă.
Dintre toate clasele de substanțe organice, alcanii nu formează izomerie interclasă.
Ce am învățat?
Unele clase de substanțe organice pot forma izomerie interclasă atunci când un grup funcțional se mișcă. Izomeria interclasă este un tip de izomerie structurală. Clase care formează izomeri interclase: alchene cu cicloalcani, alcadiene cu alchine, alcooli monohidroxilici cu eteri, aldehide cu cetone, acizi carboxilici cu esteri, compuși nitro cu aminoacizi.
Test pe tema
Evaluarea raportului
Evaluare medie: 4.3. Evaluări totale primite: 90.
(greacă isos același, mers parte) unul dintre cele mai importante concepte din chimie, în principal organic. Substanțele pot avea aceeași compoziție și greutate moleculară, dar structuri și compuși diferite care conțin aceleași elemente în aceeași cantitate, dar care diferă în aranjarea spațială a atomilor sau grupărilor de atomi, se numesc izomeri. Izomeria este unul dintre motivele pentru care compușii organici sunt atât de numeroși și variați.Izomeria a fost descoperită pentru prima dată de J. Liebig în 1823, care a stabilit că sărurile de argint ale fulminatului și acizilor izocianici: Ag-O-N=C și Ag-N=C=O au aceeași compoziție, dar proprietăți diferite. Termenul de „izomerism” a fost introdus în 1830
I. Berzelius, care a sugerat că diferențele în proprietățile compușilor cu aceeași compoziție apar datorită faptului că atomii din moleculă sunt aranjați într-o ordine diferită. Conceptul de izomerism s-a format în cele din urmă după creațieA.M. Butlerovteorii ale structurii chimice (1860). Pe baza acestei teorii, el a propus că ar trebui să existe patru butanoli diferiți (Fig.1). În momentul în care teoria a fost creată, doar un butanol (CH 3) 2 CHSN 2 OH obţinut din materiale vegetale.Orez. 1. Izomerii butanoluluiSinteza ulterioară a tuturor izomerilor de butanol și determinarea proprietăților lor au devenit o confirmare convingătoare a teoriei.Conform definiție modernă doi compuși de aceeași compoziție sunt considerați izomeri dacă moleculele lor nu pot fi combinate în spațiu astfel încât să coincidă complet. Combinarea, de regulă, se face mental în cazurile complexe, se folosesc modele spațiale sau metode de calcul.
Există mai multe motive pentru izomerie.
IZOMERISM STRUCTURAL De regulă, este cauzată de diferențele în structura scheletului de hidrocarburi sau de aranjarea inegală a grupurilor funcționale sau de legături multiple.Izomeria scheletului de hidrocarburi. Hidrocarburile saturate care conțin de la unu la trei atomi de carbon (metan, etan, propan) nu au izomeri. Pentru un compus cu patru atomi de carbon C 4 N 10 (butan) este posibilă existența a doi izomeri, pentru pentanul C 5 N 12 trei izomeri, pentru hexanul C 6 N 14 cinci (Fig. 2):
În cazuri complexe, întrebarea dacă doi compuși sunt izomeri este rezolvată folosind diferite rotații în jurul legături de valență(conexiunile simple permit acest lucru, care într-o anumită măsură corespunde proprietăților lor fizice). După mutarea fragmentelor individuale ale moleculei (fără a permite legăturilor să se rupă), o moleculă este suprapusă peste alta (Fig.
. 3). Dacă două molecule sunt complet identice, atunci acestea nu sunt izomeri, ci același compus: Izomerii care diferă în structura scheletului au de obicei diferiți proprietăți fizice(punct de topire, punct de fierbere etc.), care vă permite să separați unul de celălalt. Acest tip de izomerie există și în hidrocarburile aromatice (Fig. 4):
Orez. 4. Izomeri aromaticiIzomerie pozițională.
Un alt tip de izomerie structurală este izomeria pozițională.
apare atunci când grupurile funcționale, heteroatomii individuali sau legăturile multiple sunt localizate în locuri diferite în scheletul de hidrocarburi. Izomerii structurali pot aparține unor clase diferite de compuși organici, deci pot diferi nu numai fizic, ci și proprietăți chimice. În fig. Figura 5 prezintă trei izomeri pentru compusul C 3 N 8 Oh, doi dintre ei sunt alcooli, iar al treilea eter simplu 
Orez. 5. Poziționați izomeriiAdesea, diferențele în structura izomerilor de poziție sunt atât de evidente încât nici măcar nu este necesar să le combinați mental în spațiu, de exemplu, izomerii butenei sau diclorobenzenului (Fig. 6):
Orez. 6. Izomerii butenei și diclorobenzenuluiUneori, izomerii structurali combină caracteristicile izomeriei scheletului de hidrocarburi și izomeriei poziționale (Fig. 7).
Orez. 8. Izomerii benzenuluiPrimii cinci dintre izomerii prezentați există (al doilea, al treilea, al patrulea și al cincilea izomeri au fost obținuți la aproape 100 de ani după ce a fost stabilită structura benzenului). Cel mai probabil, cel din urmă izomer nu va fi obținut niciodată. Reprezentat ca un hexagon, este cel mai puțin probabil, deformările sale conducând la structuri sub forma unei prisme teșite, o stea cu trei colțuri, o piramidă incompletă și o piramidă dublă (un octaedru incomplet). Fiecare dintre aceste opțiuni conține fie dimensiuni foarte diferite Conexiuni S-S, sau unghiuri de legătură foarte distorsionate (Fig. 9):
Transformările chimice în urma cărora izomerii structurali sunt transformați unul în altul se numesc izomerizare.Stereoizomerie apare ca urmare a dispunerii diferite a atomilor in spatiu cu aceeasi ordine de legaturi intre ei. Un tip de stereoizomerie este izomeria cis-trans (cis
lat . pe de o parte, tradlat . prin, pe laturi diferite) se observă în compușii care conțin legături multiple sau cicluri plane. Spre deosebire de o legătură simplă, o legătură multiplă nu permite fragmentelor individuale ale moleculei să se rotească în jurul ei. Pentru a determina tipul de izomer, se trasează mental un plan prin dubla legătură și apoi se analizează modul în care sunt plasați substituenții în raport cu acest plan. Dacă grupuri identice sunt pe aceeași parte a avionului, atunci aceastacis -izomer, dacă pe laturi opusetransă-izomer:
Proprietăți fizice și chimice
cis- Și transă -izomerii sunt uneori vizibil diferiți în acidul maleic, grupele carboxil COOH sunt apropiate spațial, pot reacționa (Fig. 11) pentru a forma anhidridă de acid maleic (această reacție nu are loc pentru acidul fumaric):
Orez. 13. Izomerii complexului de cobaltAl doilea tip de stereoizomerie, izomeria optică, apare în cazurile în care doi izomeri (în conformitate cu definiția formulată mai devreme, două molecule care nu sunt compatibile în spațiu) sunt imagini în oglindă unul cu celălalt. Această proprietate este deținută de molecule care pot fi reprezentate ca un singur atom de carbon având patru substituenți diferiți. Valențele atomului de carbon central legat de patru substituenți sunt îndreptate spre vârfurile tetraedrului mental tetraedrului regulat (cm. ORBITAL) și sunt fixate rigid. Patru substituenți inegali sunt prezentați în Fig. 14 sub formă de patru bile cu culori diferite:
Izomeria optică apare nu numai în cazul unui atom asimetric, ci se realizează și în unele molecule cadru în prezența unui anumit număr de substituenți diferiți. De exemplu, adamantanul de hidrocarbură cadru, care are patru substituenți diferiți (Fig. 17), poate avea un izomer optic, întreaga moleculă jucând rolul unui centru asimetric, ceea ce devine evident dacă cadrul de adamantan este contractat mental până la un punct. . În mod similar, siloxanul, care are o structură cubică (Fig. 17), devine, de asemenea, activ optic în cazul a patru substituenți diferiți:
Orez. 17. Molecule de schelă optic activeOpțiunile sunt posibile atunci când molecula nu conține un centru asimetric, chiar și într-o formă ascunsă, dar poate fi ea însăși în general asimetrică și sunt posibili și izomeri optici. De exemplu, într-un compus complex de beriliu, două fragmente ciclice sunt situate în planuri reciproc perpendiculare, în acest caz, doi substituenți diferiți sunt suficiente pentru a obține un izomer optic (Fig. 18). Pentru o moleculă de ferocen, care are forma unei prisme pentaedrice, sunt necesari trei substituenți în același scop, atomul de hidrogen în acest caz joacă rolul unuia dintre substituenți (Fig. 18):
Orez. 18. Izomeria optică a moleculelor asimetriceÎn cele mai multe cazuri, formula structurală a unui compus ne permite să înțelegem exact ce trebuie schimbat în el pentru a face substanța activă optic. Sintezele stereoizomerilor optic activi produc de obicei un amestec de compuși dextro și levogitori. Separarea izomerilor se realizează prin reacția unui amestec de izomeri cu reactivi (de obicei de origine naturală) care conțin un centru de reacție asimetric. Unele organisme vii, inclusiv bacteriile, metabolizează de preferință izomerii levogitori.
Procesele (numite sinteză asimetrică) au fost acum dezvoltate pentru a produce în mod specific un izomer optic specific.
Există reacții care vă permit să convertiți un izomer optic în antipodul său (
cm . CONVERSATIE WALDEN). Mihail Levitsky LITERATURĂ Slanina 3. Aspecte teoretice ale fenomenului de izomerie în chimie , trad. din Cehă, Moscova, „Mir”, 1984Hoffman R. O lume atât de identică și diversă . Moscova, Mir, 2001
Izomerii- substanțe cu aceeași compoziție moleculară, dar diferite structura chimica si proprietati.
Tipuri de izomerie
eu. Structural – se află în succesiunea diferită de conexiuni ale atomilor din lanțul unei molecule:
1) Izomerie de lanț
Trebuie remarcat faptul că atomii de carbon dintr-un lanț ramificat diferă prin tipul de legătură cu alți atomi de carbon. Astfel, se numește un atom de carbon legat doar de un alt atom de carbon primar, cu alți doi atomi de carbon - secundar, cu trei - terţiar, cu patru - cuaternar.
2) Izomerie de poziție
3) Izomerie interclasă
4) Tautomerism
Tautomerism(din greaca ταύτίς - la fel și μέρος - măsura) este fenomenul de izomerie reversibilă, în care doi sau mai mulți izomeri se transformă ușor unul în altul. În acest caz, se stabilește un echilibru tautomeric, iar substanța conține simultan molecule ale tuturor izomerilor într-un anumit raport. Cel mai adesea, tautomerizarea implică mișcarea atomilor de hidrogen de la un atom dintr-o moleculă la alta și înapoi din nou în același compus.
Exemplu, forme tautomerice de glucoză:
1. Forma liniară a glucozei (alcool aldehidic)
2. Rearanjarea atomilor și tranziția la forme ciclice de glucoză (alha și beta)
II. Spațial (stereo) - datorită pozițiilor diferite ale atomilor sau grupărilor în raport cu o legătură sau un inel dublu, excluzând rotația liberă a atomilor de carbon conectați
Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă este legat de patru atomi sau grupări atomice diferite, de exemplu:
atunci este posibilă existența a doi compuși cu aceeași formulă structurală, dar diferiți ca structură spațială. Moleculele unor astfel de compuși se raportează între ele ca obiect și imaginea în oglindă și sunt izomeri spațiali.
Acest tip de izomerie se numește izomeri optici se numesc izomeri optici sau antipozi optici:
Moleculele de izomeri optici sunt incompatibile în spațiu (atât stânga, cât și mâna dreaptă), le lipsește un plan de simetrie.
Astfel,
- izomeri optici se numesc izomeri spațiali, ale căror molecule sunt legate între ele ca obiect și imagine în oglindă incompatibilă.
Izomerii optici ai aminoacizilor
3. Izomerie conformațională
Trebuie remarcat faptul că atomii și grupurile de atomi legați între ei printr-o legătură σ se rotesc constant față de axa legăturii, ocupând poziții diferite în spațiu unul față de celălalt.
