Ο ατμός του μυρμηκικού οξέος περιέχει μεμονωμένα μόρια. Μυρμηκικό οξύ - εφαρμογή

Λέβητας μεθανίου.

Χημικές ιδιότητες

Χημικός τύπος μυρμηκικού οξέος: HCOOH. Αυτός είναι ένας από τους πρώτους εκπροσώπους του monobasic κιτ άνθρακα. Η ουσία απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1670 από το δάσος (κόκκινο) μυρμήγκι. Στο φυσικό περιβάλλον βρίσκεται στο δηλητήριο των μελισσών, στις τσουκνίδες και στις βελόνες των κωνοφόρων δέντρων, στις εκκρίσεις των μεδουσών και στους καρπούς.

Φυσικές ιδιότητες

Ρακεμικός τύπος μεθανοϊκού οξέος: CH2O2. Η ουσία υπό κανονικές συνθήκες έχει την εμφάνιση ενός άχρωμου υγρού, το οποίο είναι εξαιρετικά διαλυτό σε ακετόνη , τολουΐνη Και βενζόλιο . Μοριακή μάζα = 46,02 γραμμάρια ανά mole. Ονομάζονται εστέρες (αιθυλαιθέρας και μεθυλαιθέρας) και άλατα μεθανίου σχηματίζει .

Χημικές ιδιότητες

Με βάση τον δομικό τύπο του Μυρμηκικού οξέος, μπορούμε να βγάλουμε συμπεράσματα για το χημικές ιδιότητες. Το μυρμηκικό οξύ είναι ικανό να εκτεθεί ιδιότητες του κιτκαι μερικές από τις ιδιότητες των αλδεΰδων (αντιδράσεις αναγωγής).

Όταν το μυρμηκικό οξύ οξειδώνεται, για παράδειγμα, απελευθερώνεται ενεργά διοξείδιο του άνθρακα. Η ουσία χρησιμοποιείται ως συντηρητικός παράγοντας (κωδ Ε236). Το μυρμηκικό οξύ αντιδρά με οξικό οξύ (συμπυκνωμένο) και αποσυντίθεται σε μονοξείδιο του άνθρακα και συνηθισμένο νερό με απελευθέρωση θερμότητας. Χημική ένωσηαντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου . Η ουσία δεν αλληλεπιδρά με υδροχλωρικό οξύ, άργυρο, θειικό νάτριο και ούτω καθεξής.

Παρασκευή μυρμηκικού οξέος

Η ουσία σχηματίζεται ως υποπροϊόν κατά την οξείδωση βουτάνιο και παραγωγή ξύδι . Μπορεί επίσης να ληφθεί με υδρόλυση φορμαμίδη Και μυρμηκικό μεθύλιο (με περίσσεια νερού)? κατά την ενυδάτωση του CO παρουσία οποιουδήποτε αλκαλίου. Ποιοτική αντίδραση για ανίχνευση μεθανοϊκό οξύ μπορεί να είναι αντίδραση σε algedigs . Η αμμωνία μπορεί να δράσει ως οξειδωτικός παράγοντας διάλυμα οξειδίουασήμι και Cu(OH)2. Χρησιμοποιείται η αντίδραση καθρέφτη αργύρου.

Εφαρμογές μυρμηκικού οξέος

Η ουσία χρησιμοποιείται ως αντιβακτηριακός παράγοντας και συντηρητικό κατά την προετοιμασία των ζωοτροφών για μακροχρόνια αποθήκευση, το προϊόν επιβραδύνει σημαντικά τις διαδικασίες αποσύνθεσης και σήψης. Η χημική ένωση χρησιμοποιείται στη διαδικασία βαφής μαλλιού. ως εντομοκτόνο στη μελισσοκομία? κατά τη διάρκεια ορισμένων χημικών αντιδράσεων (δρα ως διαλύτης). ΣΕ βιομηχανία τροφίμωντο προϊόν φέρει ετικέτα Ε236. Στην ιατρική, το οξύ χρησιμοποιείται σε συνδυασμό με ("pervomur" ή περφορμικό οξύ ) ως αντισηπτικό , για τη θεραπεία παθήσεων των αρθρώσεων.

Φαρμακολογική δράση

Τοπικό αναισθητικό, αποσπά την προσοχή, αντιφλεγμονώδες, τοπικό ερεθιστικό, βελτίωση του μεταβολισμού των ιστών.

Φαρμακοδυναμική και φαρμακοκινητική

Το μεθανικό οξύ, όταν εφαρμόζεται στην επιφάνεια της επιδερμίδας, ερεθίζει τις νευρικές απολήξεις του δέρματος και του μυϊκού ιστού, ενεργοποιεί συγκεκριμένες αντανακλαστικές αντιδράσεις, διεγείρει την παραγωγή νευροπεπτίδια Και εγκεφαλίνες . Ταυτόχρονα μειώνεται ευαισθησία στον πόνοκαι η αγγειακή διαπερατότητα αυξάνεται. Η ουσία διεγείρει τις διαδικασίες απελευθέρωσης κινίνες Και ισταμίνη , διαστέλλει τα αιμοφόρα αγγεία, διεγείρει τις ανοσολογικές διεργασίες.

Ενδείξεις χρήσης

Το φάρμακο χρησιμοποιείται για τη θεραπεία οργάνων και εξοπλισμού πριν από τη χειρουργική επέμβαση. Η ουσία χρησιμοποιείται τοπικά σε διαλύματα για τη θεραπεία του ρευματικού πόνου, περιαρθρίτιδα , πολυ- Και μονοαρθρίτιδα .

Αντενδείξεις

Το προϊόν δεν πρέπει να χρησιμοποιείται εάν υπάρχει, στο σημείο εφαρμογής ή εάν υπάρχουν πληγές ή εκδορές στο δέρμα.

Παρενέργειες

Το μεθανικό οξύ μπορεί να προκαλέσει τοπικές αντιδράσεις, κνησμό, ερυθρότητα, ερεθισμό του δέρματος, ξεφλούδισμα του δέρματος, αλλεργίες .

Οδηγίες χρήσης (μέθοδος και δοσολογία)

Το φάρμακο χρησιμοποιείται τοπικά, σε συνδυασμό με άλλες ουσίες. Το φάρμακο εφαρμόζεται στην πληγείσα περιοχή και τρίβεται απαλά.

Υπερβολική δόση

Δεν υπάρχουν ενδείξεις υπερδοσολογίας φαρμάκων.

Αλληλεπίδραση

Το φάρμακο είναι συμβατό με άλλα φάρμακα.

Ειδικές οδηγίες

Η ουσία δεν πρέπει να λαμβάνεται από το στόμα ή να εφαρμόζεται στον βλεννογόνο, αποφεύγετε την επαφή με τα μάτια.

Το μυρμηκικό οξύ είναι ο απλούστερος εκπρόσωπος των οργανικών οξέων. Οι τομείς εφαρμογής αυτής της ουσίας είναι πραγματικά ευρείες: βιομηχανία, ιατρική και εργαστηριακές συνθήκες. Αρχικά απομονώθηκε από τα μυρμήγκια, έτσι πήρε και το όνομά του. Αυτό το άρθρο περιγράφει λεπτομερώς τις σύγχρονες μεθόδους παρασκευής και τις χρήσεις αυτής της ένωσης.

Σκηνικά θέατρου

Τυπικά, αυτή η ουσία είναι παράγωγο του μεθανίου, επομένως, σύμφωνα με την IUPAC, το όνομά της είναι μεθανοϊκό οξύ. Ο δομικός τύπος του μυρμηκικού οξέος έχει ως εξής:

Οι κύριες ιδιότητές του προκύπτουν από αυτόν τον τύπο.

Ιδιότητες οξέος

Το άτομο υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου εξαλείφεται αρκετά εύκολα ακόμη και υπό την επίδραση όχι μόνο ισχυρών αλλά και αδύναμων βάσεων:

  1. HCOOH + H 2 O = HCOO - + H 3 O +
  2. HCOOH + OH - = HCOO - + H 2 O
  3. HCOOH + NH 3 = HCOO - + NH 4 +

Αυτό καθορίζει τις μάλλον ισχυρές όξινες ιδιότητες αυτής της ένωσης - είναι ο ισχυρότερος περιορισμός οργανικό οξύ. Αυτό σημαίνει ότι έχει όλες τις ιδιότητες που χαρακτηρίζουν τις ενώσεις αυτής της κατηγορίας. Ονομάζονται formates (το "formica" στα λατινικά σημαίνει "μυρμήγκι").

Αντιδράσεις στην καρβοξυλομάδα

Το μυρμηκικό οξύ είναι επίσης ικανό να εισέλθει σε αντιδράσεις εστεροποίησης - σχηματισμός εστέρων με αλκοόλες:

Επιπλέον, είναι η μόνη ουσία με καρβοξυλική ομάδα που μπορεί να προσθέσει σε διπλό δεσμό, για να σχηματίσει επίσης εστέρες:

Όμως τα χαρακτηριστικά του μυρμηκικού οξέος δεν είναι μόνο η οξύτητά του. Αν κοιτάξετε προσεκτικά τη δομή του μορίου, μπορείτε να δείτε ένα άλλο λειτουργική ομάδα– καρβονύλιο.

Αντιδράσεις στην ομάδα καρβονυλίου

Η καρβονυλική ομάδα είναι χαρακτηριστική των αλδεΰδων, πράγμα που σημαίνει ότι η εν λόγω ένωση εμφανίζει τις ιδιότητες αυτής της κατηγορίας ενώσεων. Έτσι, μπορεί να αναχθεί σε φορμαλδεΰδη:

Ή οξειδώνονται σε ασταθή ανθρακικό οξύ, το οποίο αποσπά γρήγορα το νερό και μετατρέπεται σε διοξείδιο του άνθρακα.

Και οι δύο αυτές αντιδράσεις δείχνουν μόνο τις ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος και δεν έχουν πραγματική εφαρμογή, αλλά η οξείδωση με διάλυμα οξειδίου του αργύρου σε αμμωνία μπορεί να χρησιμοποιηθεί για ποιοτικός ορισμόςαυτή η σύνδεση.

Πηγές

Αυτή η ένωση μπορεί να ληφθεί είτε συνθετικά είτε απομονώνοντάς την από φυσικά αντικείμενα. Υπάρχουν πολλές φυσικές πηγές:

  • Απομονώθηκε για πρώτη φορά κατά την «απόσταξη» σωμάτων μυρμηγκιών, από όπου προήλθε το όνομα.
  • Η τσουκνίδα είναι ένα φυτό που περιέχει μυρμηκικό οξύ (βρέθηκε σε τρίχες τσουκνίδας).
  • Το μυρμηκικό οξύ βρίσκεται σε ορισμένες ποσότητες στην ατμόσφαιρα, προερχόμενο από φυτά.

Σήμερα, είναι απίθανο κάποιος να αποκτήσει αυτήν την ένωση με απόσταξη μυρμηγκιών, καθώς οι συνθετικές μέθοδοι παρασκευής είναι καλά ανεπτυγμένες και η βιομηχανία τις χρησιμοποιεί με επιτυχία:

  • υδρόλυση μυρμηκικού μεθυλεστέρα που σχηματίζεται από την αντίδραση μονοξειδίου του άνθρακα με μεθανόλη παρουσία γερό θεμέλιοδίνει αυτή την ουσία.
  • Είναι επίσης υποπροϊόν της παραγωγής οξικού οξέος με οξείδωση αλκανίων (διαχωρίζεται το ξύδι). Αυτή η μέθοδοςγίνεται σταδιακά απαρχαιωμένο όσο περισσότερο αποτελεσματικούς τρόπουςπαραλαβή.
  • Στο εργαστήριο, μπορεί να ληφθεί με αντίδραση οξαλικού οξέος με γλυκερίνη, που χρησιμοποιείται για την κατάλυση, σε πολύ υψηλές θερμοκρασίες.

Εφαρμογή

Αυτή η ένωση είναι πολύ σημαντική σε πολλούς τομείς της ανθρώπινης δραστηριότητας. Μοναδικές ιδιότητες και αρκετά απλές μεθόδουςΗ παραγωγή μυρμηκικού οξέος το καθιστά χρήσιμο και προσιτό αντιδραστήριο. Βιολογικές ιδιότητεςΤο μυρμηκικό οξύ καθιστά δυνατή τη χρήση του για ιατρικούς σκοπούς.

Στη βιομηχανία

Το μυρμηκικό οξύ είναι ένα εξαιρετικό αντισηπτικό, το οποίο του επιτρέπει να χρησιμοποιείται ως αντιβακτηριακός παράγοντας. Αυτή η ιδιότητα χρησιμοποιείται, για παράδειγμα, στη βιομηχανία τροφίμων ή στην εκτροφή πουλερικών.

Σε αντίδραση με ισχυρούς παράγοντες αφυδάτωσης όπως π.χ θειικό οξύή πεντοξείδιο του φωσφόρου, αυτή η ουσία αποσυντίθεται για να απελευθερώσει μονοξείδιο του άνθρακα. Ως εκ τούτου, χρησιμοποιείται για την παραγωγή μικρών ποσοτήτων μονοξειδίου του άνθρακα στο εργαστήριο.

Στην ιατρική

Ένα διάλυμα περμικού οξέος είναι ένα εξαιρετικό αντισηπτικό, γεγονός που εξηγεί τη χρήση του στην ιατρική. Χρησιμοποιείται ευρύτερα στη χειρουργική και στη φαρμακευτική.

Η χρήση στο σπίτι είναι επίσης δυνατή: η ουσία είναι ένα αρκετά αποτελεσματικό φάρμακο κατά των κονδυλωμάτων.

Πριν χρησιμοποιήσετε τη σύνδεση στο σπίτι, πρέπει να μελετήσετε τις οδηγίες και να εξοικειωθείτε με τις προφυλάξεις ασφαλείας.

Τοξικότητα

Αυτή η ένωση έχει χαμηλή τοξικότητα, αλλά η δηλητηρίαση με μυρμηκικό οξύ είναι ακόμα δυνατή. Σε αραιωμένη κατάσταση, δεν είναι επιβλαβές για το δέρμα, αλλά διαλύματα με συγκέντρωση μεγαλύτερη από 10% μπορούν να προκαλέσουν σημαντική βλάβη, επομένως εάν πέσει στο δέρμα, η περιοχή επαφής θα πρέπει να αντιμετωπιστεί γρήγορα με διάλυμα σόδας .

Αποβάλλεται από τον οργανισμό σε μικρές ποσότητες αρκετά εύκολα, αλλά υπάρχουν κάποιες ειδικές καταστάσεις. Για παράδειγμα, σε περίπτωση δηλητηρίασης με μεθανόλη, τα υποπροϊόντα της οποίας είναι η φορμαλδεΰδη και το μυρμηκικό οξύ, το οπτικό νεύρο μπορεί να υποστεί σοβαρή βλάβη, με αποτέλεσμα την επιδείνωση ή ακόμη και την απώλεια της όρασης.

Έτσι, το μυρμηκικό οξύ είναι μια πολύ σημαντική και απαραίτητη ένωση. Βρίσκει ευρεία εφαρμογή σε πολλούς τομείς ανθρώπινη δραστηριότητα. Είναι ένα πολύ γνωστό πρόσθετο τροφίμων που χρησιμοποιείται ως συντηρητικό και οι αντισηπτικές του ιδιότητες έχουν βρει χρήση στην ιατρική. Ωστόσο, σε μεγάλες ποσότητες μπορεί να είναι επιβλαβές για τον οργανισμό, επομένως η χρήση του απαιτεί προσοχή και ακρίβεια.

Ταξινόμηση

α) Με βάση τη βασικότητα (δηλαδή, τον αριθμό των καρβοξυλομάδων στο μόριο):


Μονοβασικός (μονοάνθρακας) RCOOH; Για παράδειγμα:


CH 3 CH 2 CH 2 COOH;



NOOS-CH 2 -COOH προπανοδιοϊκό (μηλονικό) οξύ



Τριβασικό (τρικαρβοξυλικό) R(COOH) 3, κ.λπ.


β) Σύμφωνα με τη δομή της ρίζας υδρογονάνθρακα:


Αλιφατικός


όριο; για παράδειγμα: CH 3 CH 2 COOH;


ακόρεστα? για παράδειγμα: CH 2 = CHCOOH προπενοϊκό (ακρυλικό) οξύ



Αλεικυκλικά, για παράδειγμα:



Αρωματικά, για παράδειγμα:


Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα

(μονοβασικά κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα) - καρβοξυλικά οξέα στα οποία μια ρίζα κορεσμένου υδρογονάνθρακα συνδέεται με μια καρβοξυλική ομάδα -COOH. Όλοι έχουν γενικός τύπος C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); ή CnH 2n O 2 (n≥1)

Ονοματολογία

Συστηματικές ονομασίες μονοβασικών ορίων καρβοξυλικά οξέαδίνονται με το όνομα του αντίστοιχου αλκανίου με την προσθήκη της κατάληξης - ωαρίου και της λέξης οξύ.


1. HCOOH μεθανικό (μυρμηκικό) οξύ


2. CH 3 COOH αιθανοϊκό (οξικό) οξύ


3. CH 3 CH 2 COOH προπανικό (προπιονικό) οξύ

Ισομέρεια

Η σκελετική ισομέρεια στη ρίζα υδρογονάνθρακα εκδηλώνεται, ξεκινώντας από το βουτανοϊκό οξύ, το οποίο έχει δύο ισομερή:




Η ενδοταξική ισομέρεια εμφανίζεται ξεκινώντας με οξικό οξύ:


CH3 -COOH οξικό οξύ;


H-COO-CH3 μυρμηκικός μεθυλεστέρας (μεθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος).


HO-CH2-COH υδροξυαιθανάλη (υδροξυοξική αλδεΰδη);


HO-CHO-CH2 υδροξυαιθυλενοξείδιο.

Ομόλογη σειρά

Ασήμαντο όνομα

Όνομα IUPAC

Μυρμηκικό οξύ

Μεθανικό οξύ

Οξικό οξύ

Αιθανοϊκό οξύ

Προπιονικό οξύ

Προπανικό οξύ

Βουτυρικό οξύ

Βουτανοϊκό οξύ

Βαλεριανικό οξύ

Πεντανοϊκό οξύ

Καπροϊκό οξύ

Εξανοϊκό οξύ

Ενανθικό οξύ

Επτανοϊκό οξύ

Καπριλικό οξύ

Οκτανοϊκό οξύ

Πελαργονικό οξύ

Νονανοϊκό οξύ

Καπριλικό οξύ

Δεκανοϊκό οξύ

Ενδεκυλικό οξύ

Ενδεκανοϊκό οξύ

Παλμιτικό οξύ

Εξαδεκανοϊκό οξύ

Στεαρικό οξύ

Οκταδεκανοϊκό οξύ

Όξινα υπολείμματα και όξινες ρίζες

Κατάλοιπο οξέος

Ρίζα οξέος (ακύλιο)

UNDC
μυρμήγκι


NSOO-
φορμάτ


CH 3 COOH
ξύδι

CH 3 COO-
οξικό άλας

CH 3 CH 2 COOH
προπιονική

CH 3 CH 2 COO-
προπιονικό

CH 3 (CH 2) 2 COOH
έλαιο

CH 3 (CH 2) 2 COO-
βουτυρικό

CH 3 (CH 2) 3 COOH
βαλεριάνα

CH 3 (CH 2) 3 COO-
βαλεριά

CH 3 (CH 2) 4 COOH
νάιλον

CH 3 (CH 2) 4 COO-
καπρονοεί

Ηλεκτρονική δομή μορίων καρβοξυλικού οξέος


Η μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων προς το καρβονυλικό άτομο οξυγόνου που φαίνεται στον τύπο προκαλεί ισχυρή πόλωση Συνδέσεις O-N, με αποτέλεσμα να διευκολύνεται η αφαίρεση ατόμου υδρογόνου με τη μορφή πρωτονίου - σε υδατικά διαλύματαη διαδικασία της διάστασης οξέος συμβαίνει:


RCOOH ↔ RCOO - + H +


Στο καρβοξυλικό ιόν (RCOO -), p, π-σύζευξη λαμβάνει χώρα το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου με τα νέφη p που σχηματίζουν έναν π-δεσμό, με αποτέλεσμα τον αποτοπισμό του π-δεσμού και ομοιόμορφη κατανομήαρνητικό φορτίο μεταξύ δύο ατόμων οξυγόνου:



Από αυτή την άποψη, τα καρβοξυλικά οξέα, σε αντίθεση με τις αλδεΰδες, δεν χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις προσθήκης.

Φυσικές ιδιότητες


Τα σημεία βρασμού των οξέων είναι σημαντικά υψηλότερα από τα σημεία βρασμού των αλκοολών και των αλδεΰδων με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα, γεγονός που εξηγείται από το σχηματισμό κυκλικών και γραμμικών συσχετισμών μεταξύ μορίων οξέος λόγω δεσμών υδρογόνου:


Χημικές ιδιότητες

Ι. Ιδιότητες οξέος

Η ισχύς των οξέων μειώνεται με την ακόλουθη σειρά:


HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Αντιδράσεις εξουδετέρωσης

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. Αντιδράσεις με βασικά οξείδια

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. Αντιδράσεις με μέταλλα

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Αντιδράσεις με άλατα ασθενέστερων οξέων (συμπεριλαμβανομένων ανθρακικών και διττανθρακικών)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O


2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O


(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. Αντιδράσεις με αμμωνία

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Αντικατάσταση της ομάδας -ΟΗ

1. Αλληλεπίδραση με αλκοόλες (αντιδράσεις εστεροποίησης)


2. Αλληλεπίδραση με NH 3 κατά τη θέρμανση (σχηματίζονται αμίδια οξέος)



Οξικά αμίδια υδρολύονται για να σχηματίσουν οξέα:




ή τα άλατά τους:



3. Σχηματισμός αλογονιδίων οξέος

Τα χλωριούχα οξέα έχουν τη μεγαλύτερη σημασία. Αντιδραστήρια χλωρίωσης - PCl 3, PCl 5, θειονυλοχλωρίδιο SOCl 2.



4. Σχηματισμός ανυδριδίων οξέων (ενδομοριακή αφυδάτωση)



Οι ανυδρίτες οξέων σχηματίζονται επίσης από την αντίδραση χλωριδίων οξέος με άνυδρα άλατα καρβοξυλικών οξέων. Σε αυτή την περίπτωση είναι δυνατό να ληφθούν μικτές ανυδρίτες διαφόρων οξέων. Για παράδειγμα:




III. Αντιδράσεις υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου στο άτομο α-άνθρακα



Χαρακτηριστικά της δομής και των ιδιοτήτων του μυρμηκικού οξέος

Μοριακή δομή


Το μόριο μυρμηκικού οξέος, σε αντίθεση με άλλα καρβοξυλικά οξέα, περιέχει μια ομάδα αλδεΰδης στη δομή του.

Χημικές ιδιότητες

Το μυρμηκικό οξύ υφίσταται αντιδράσεις χαρακτηριστικές τόσο για τα οξέα όσο και για τις αλδεΰδες. Εμφανίζοντας τις ιδιότητες μιας αλδεΰδης, οξειδώνεται εύκολα σε ανθρακικό οξύ:



Συγκεκριμένα, το HCOOH οξειδώνεται με διάλυμα αμμωνίας Ag 2 O και υδροξειδίου χαλκού (II) Cu(OH) 2, δηλ. ποιοτικές αντιδράσειςανά ομάδα αλδεΰδης:




Όταν θερμαίνεται με πυκνό H 2 SO 4, το μυρμηκικό οξύ αποσυντίθεται σε μονοξείδιο του άνθρακα (II) και νερό:



Το μυρμηκικό οξύ είναι αισθητά ισχυρότερο από άλλα αλειφατικά οξέα επειδή η καρβοξυλική ομάδα σε αυτό είναι συνδεδεμένη με ένα άτομο υδρογόνου παρά με μια ρίζα αλκυλίου που δίνει ηλεκτρόνια.

Μέθοδοι λήψης κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων

1. Οξείδωση αλκοολών και αλδεΰδων

Γενικό σχήμα οξείδωσης αλκοολών και αλδεΰδων:



Ως οξειδωτικά μέσα χρησιμοποιούνται KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 και άλλα αντιδραστήρια.


Για παράδειγμα:


5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. Υδρόλυση εστέρων


3. Οξειδωτική διάσπασηδιπλοί και τριπλοί δεσμοί σε αλκένια και αλκίνια


Μέθοδοι λήψης HCOOH (ειδικές)

1. Αντίδραση μονοξειδίου του άνθρακα (II) με υδροξείδιο του νατρίου

CO + NaOH → HCOONa μυρμηκικό νάτριο


2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOON + Na 2 SO 4

2. Αποκαρβοξυλίωση οξαλικού οξέος


Μέθοδοι για την παραγωγή CH 3 COOH (ειδικές)

1. Καταλυτική οξείδωση βουτανίου


2. Σύνθεση από ακετυλένιο


3. Καταλυτική καρβονυλίωση μεθανόλης


4. Ζύμωση αιθανόλης με οξικό οξύ


Έτσι λαμβάνεται το βρώσιμο οξικό οξύ.

Παρασκευή ανώτερων καρβοξυλικών οξέων

Υδρόλυση φυσικών λιπών


Ακόρεστα μονοκαρβοξυλικά οξέα

Οι σημαντικότεροι εκπρόσωποι

Γενικός τύπος αλκενικών οξέων: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)


CH 2 =CH-COOH προπενοϊκό (ακρυλικό) οξύ



Υψηλότερα ακόρεστα οξέα

Οι ρίζες αυτών των οξέων αποτελούν μέρος των φυτικών ελαίων.


C 17 H 33 COOH - ελαϊκό οξύ, ή cis-οκταδιενο-9-οϊκό οξύ


ΕκστασηΤο -ισομερές του ελαϊκού οξέος ονομάζεται ελαϊδικό οξύ.


C17H31COOH - λινολεϊκό οξύ, ή cis, cis-οκταδιενο-9,12-οϊκό οξύ




C 17 H 29 COOH - λινολενικό οξύ, ή cis, cis, cis-οκταδεκατριενο-9,12,15-οϊκό οξύ

Εκτός γενικές ιδιότητεςΤα καρβοξυλικά οξέα, τα ακόρεστα οξέα χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς στη ρίζα υδρογονάνθρακα. Έτσι, τα ακόρεστα οξέα, όπως τα αλκένια, υδρογονώνονται και αποχρωματίζουν το βρωμιούχο νερό, για παράδειγμα:



Επιλεγμένοι εκπρόσωποι δικαρβοξυλικών οξέων

Κορεσμένα δικαρβοξυλικά οξέα HOOC-R-COOH


HOOC-CH 2 -COOH προπανοδιοϊκό (μηλονικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - μηλονικοί)


HOOC-(CH 2) 2 -COOH βουταδιοϊκό (ηλεκτρικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - ηλεκτρικά)


HOOC-(CH 2) 3 -COOH πενταδιοϊκό (γλουταρικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - γλουταρικά)


HOOC-(CH 2) 4 -COOH εξαδιοϊκό (αδιπικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - αδιπικά)

Χαρακτηριστικά χημικών ιδιοτήτων

Τα δικαρβοξυλικά οξέα είναι από πολλές απόψεις παρόμοια με τα μονοκαρβοξυλικά οξέα, αλλά είναι ισχυρότερα. Για παράδειγμα, το οξαλικό οξύ είναι σχεδόν 200 φορές ισχυρότερο από το οξικό οξύ.


Τα δικαρβοξυλικά οξέα συμπεριφέρονται όπως τα διβασικά οξέα και σχηματίζουν δύο σειρές αλάτων - όξινα και ουδέτερα:


HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O


HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O


Όταν θερμαίνονται, το οξαλικό και το μηλονικό οξύ αποκαρβοξυλιώνονται εύκολα:



Το μυρμηκικό οξύ είναι ένα κορεσμένο μονοβασικό καρβοξυλικό οξύ.

Το μυρμηκικό (αλλιώς γνωστό ως μεθάνιο) οξύ είναι ένα άχρωμο υγρό, διαλυτό σε βενζόλιο, ακετόνη, γλυκερίνη και τολουόλιο.

Ως πρόσθετο τροφίμων, το μυρμηκικό οξύ καταχωρείται ως Ε236.

Η χημική εταιρεία "Sintez" είναι ο επίσημος διανομέας της BASF για την προμήθεια μυρμηκικού οξέος στη Ρωσία.

Ιδιότητες μυρμηκικού οξέος

Οι ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος εξαρτώνται από τη συγκέντρωσή του. Έτσι, σύμφωνα με την ταξινόμηση που υιοθετήθηκε από την Ευρωπαϊκή Ένωση, το μυρμηκικό οξύ με συγκέντρωση έως και 10% θεωρείται ασφαλές και έχει ερεθιστική δράση, υψηλότερη συγκέντρωση έχει διαβρωτικό αποτέλεσμα.

Έτσι, το συμπυκνωμένο μυρμηκικό οξύ, εάν έρθει σε επαφή με το δέρμα, μπορεί να προκαλέσει σοβαρά εγκαύματα και πόνο.

Η επαφή με τους συμπυκνωμένους ατμούς του δεν είναι επίσης ασφαλής, καθώς το μυρμηκικό οξύ, εάν εισπνευστεί, μπορεί να προκαλέσει βλάβη στην αναπνευστική οδό και στα μάτια. Εάν καταποθεί κατά λάθος, οδηγεί στην ανάπτυξη σοβαρής νεκρωτικής γαστρεντερίτιδας.

Μια άλλη ιδιότητα του μυρμηκικού οξέος είναι η ικανότητά του να αποβάλλεται γρήγορα από τον οργανισμό χωρίς να συσσωρεύεται σε αυτό.

Παρασκευή μυρμηκικού οξέος

Ο χημικός τύπος του μυρμηκικού οξέος είναι HCOOH.

Για πρώτη φορά, ο Άγγλος φυσιοδίφης John Rayham κατάφερε να το απομονώσει από τα κόκκινα μυρμήγκια του δάσους (κοιλιακούς αδένες) τον 17ο αιώνα. Εκτός από αυτά τα έντομα, από τα οποία πήρε το όνομά του, το μυρμηκικό οξύ βρίσκεται στη φύση σε ορισμένα φυτά (τσουκνίδα, πευκοβελόνες), φρούτα, καθώς και στις καυστικές εκκρίσεις των μελισσών.

Το μυρμηκικό οξύ συντέθηκε τεχνητά μόνο τον 19ο αιώνα από τον Γάλλο επιστήμονα Joseph Gay-Lussac.

Η πιο κοινή μέθοδος για τη λήψη μυρμηκικού οξέος είναι η απομόνωσή του ως παραπροϊόν στην παραγωγή οξικού οξέος, η οποία συμβαίνει μέσω της οξείδωσης του βουτανίου σε υγρή φάση.

Επιπλέον, είναι δυνατό να ληφθεί μυρμηκικό οξύ:

  • Ως αποτέλεσμα χημική αντίδρασηοξείδωση μεθανόλης;
  • Η μέθοδος αποσύνθεσης των εστέρων της γλυκερίνης του οξαλικού οξέος.

Εφαρμογή μυρμηκικού οξέος στη βιομηχανία τροφίμων

Στη βιομηχανία τροφίμων, το μυρμηκικό οξύ (E236) χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόσθετο στην παραγωγή κονσερβοποιημένων λαχανικών. Επιβραδύνει την ανάπτυξη παθογόνων περιβαλλόντων και μούχλας σε κονσέρβες και τουρσί λαχανικά.

Χρησιμοποιείται επίσης στην παραγωγή αναψυκτικών, ως μέρος μαρινάδων ψαριών και άλλων όξινων προϊόντων ψαριών.

Επιπλέον, χρησιμοποιείται συχνά για την απολύμανση βαρελιών κρασιού και μπύρας.

Χρήση μυρμηκικού οξέος στην ιατρική

Στην ιατρική, το μυρμηκικό οξύ χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό, καθαριστικό και αναλγητικό και σε ορισμένες περιπτώσεις ως βακτηριοκτόνο και αντιφλεγμονώδες.

Η σύγχρονη φαρμακολογική βιομηχανία παράγει μυρμηκικό οξύ με τη μορφή διαλύματος αλκοόλης 1,4% για εξωτερική χρήση (σε φιάλες των 50 ή 100 ml). Αυτό το εξωτερικό φάρμακο ανήκει σε μια ομάδα φαρμάκων με ερεθιστικές και αναλγητικές ιδιότητες.

Το μυρμηκικό οξύ, όταν εφαρμόζεται εξωτερικά, έχει αποσπώντας την προσοχή και επίσης βελτιώνει τη διατροφή των ιστών και προκαλεί αγγειοδιαστολή.

Ενδείξεις για τη χρήση μυρμηκικού οξέος με τη μορφή διαλύματος αλκοόλης είναι:

  • Νευραλγία;
  • Μυοσίτιδα;
  • Αρθραλγία;
  • Μυαλγία;
  • Μη ειδική μονο- και πολυαρθρίτιδα.

Αντενδείξεις για τη χρήση του μυρμηκικού οξέος είναι η υπερευαισθησία στην ένωση και η βλάβη στο δέρμα στο σημείο εφαρμογής.

Εκτός από το διάλυμα αλκοόλης, αυτό το οξύ χρησιμοποιείται για την παρασκευή αλοιφών, για παράδειγμα, "Muravyita". Χρησιμοποιείται για τις ίδιες ενδείξεις με το μυρμηκικό αλκοόλ, καθώς και για τη θεραπεία:

  • Διάφοροι τραυματισμοί, μώλωπες, κατάγματα, μώλωπες.
  • Κιρσοί;
  • Μυκητιασικές ασθένειες;
  • Σπυράκια, μαύρα στίγματα, αλλά και ως καθαριστικό δέρματος.

Στη λαϊκή ιατρική, λόγω των αναλγητικών του ιδιοτήτων, το μυρμηκικό οξύ χρησιμοποιείται από καιρό για τη θεραπεία:

  • Ρευματισμός;
  • Αρθρίτιδα;
  • Ριζικίτιδα.

Έχει χρησιμοποιηθεί σε σκευάσματα που τονώνουν την ανάπτυξη των μαλλιών και ως θεραπεία για τις ψείρες της κεφαλής.

Σχετικά άρθρα

2024 liveps.ru. Εργασίες για το σπίτι και έτοιμα προβλήματα στη χημεία και τη βιολογία.