Τα μόρια περιέχουν κορεσμένες αλκοόλες. Αλκοόλες: ονοματολογία, φυσικές και χημικές ιδιότητες

Η λέξη "αλκοόλ" είναι γνωστή σε όλους, αλλά δεν γνωρίζουν όλοι ότι στα λατινικά προέρχεται από τη λέξη "Πνεύμα" - "Spiritus". Αυτό το ασυνήθιστο και ελαφρώς επιτηδευμένο όνομα δόθηκε στο αλκοόλ από τους ανακαλύψεις του, τον αλχημιστή Zhabir και τον Αλεξανδρινό Zosimus de Panopolis, ο οποίος εργάστηκε στην αυλή του Αιγύπτιου χαλίφη. Ήταν αυτοί που κατάφεραν για πρώτη φορά να απομονώσουν το αλκοόλ από το κρασί χρησιμοποιώντας μια συσκευή απόσταξης. Αυτοί οι αρχαίοι επιστήμονες πίστευαν ακράδαντα ότι κατάφεραν να αποκτήσουν το ίδιο το πνεύμα του κρασιού. Από τότε, πολλοί επιστήμονες (πρώτα αλχημιστές και μετά απλώς χημικοί) από διαφορετικές ιστορικές εποχές μελετούν το αλκοόλ και τις φυσικές και χημικές του ιδιότητες. Στην εποχή μας λοιπόν οι αλκοόλες κατέχουν εξέχουσα και σημαντική θέση οργανική χημεία, και το σημερινό μας άρθρο αφορά αυτούς.

Οι αλκοόλες είναι σημαντικές οργανικές και οξυγονούχες ενώσεις που περιέχουν την υδροξυλομάδα ΟΗ. Επίσης, όλες οι αλκοόλες χωρίζονται σε μονοϋδρικές και πολυϋδρικές. Η σημασία των αλκοολών στη χημεία, και όχι μόνο σε αυτήν, είναι απλά τεράστια, οι αλκοόλες χρησιμοποιούνται ενεργά στη χημική βιομηχανία, στη βιομηχανία καλλυντικών και τροφίμων (ναι, για τη δημιουργία αλκοολούχων ποτών, αλλά όχι μόνο για αυτές).

Ιστορία της ανακάλυψης του αλκοόλ

Η ιστορία του αλκοόλ χρονολογείται από την αρχαιότητα, γιατί σύμφωνα με τα αρχαιολογικά ευρήματα, ήδη πριν από 5000 χρόνια οι άνθρωποι ήξεραν πώς να φτιάχνουν αλκοολούχα ποτά: κρασί και μπύρα. Ήξεραν πώς να το κάνουν αυτό, αλλά δεν καταλάβαιναν πλήρως τι είδους μαγικό στοιχείο υπήρχε σε αυτά τα ποτά που τα έκανε μεθυστικά. Ωστόσο, τα περίεργα μυαλά των επιστημόνων του παρελθόντος προσπάθησαν επανειλημμένα να απομονώσουν αυτό το μαγικό συστατικό από το κρασί, το οποίο ευθύνεται για την περιεκτικότητά του σε αλκοόλ (ή τη δύναμή του, όπως λέμε τώρα).

Και σύντομα ανακαλύφθηκε ότι το αλκοόλ μπορούσε να απομονωθεί χρησιμοποιώντας τη διαδικασία της υγρής απόσταξης. Η απόσταξη με αλκοόλ είναι αυτό που είναι χημική διαδικασίακατά την οποία σχηματίζονται πτητικά συστατικά (ατμοί) και λαμβάνεται αλκοόλη από το μείγμα που έχει υποστεί ζύμωση. Παρεμπιπτόντως, η ίδια η διαδικασία απόσταξης περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον μεγάλο επιστήμονα και φυσικό φιλόσοφο Αριστοτέλη. Στην πράξη, οι αλχημιστές Jabiru και Zosimus de Panopolis κατάφεραν να λάβουν αλκοόλ χρησιμοποιώντας απόσταξη, όπως γράψαμε στην αρχή, έδωσαν στην αλκοόλη το όνομά της - «spiritus vini» (πνεύμα κρασιού), το οποίο με τον καιρό έγινε απλά. αλκοόλ.

Οι αλχημιστές των μεταγενέστερων εποχών βελτίωσαν τη διαδικασία απόσταξης και παραγωγής αλκοόλης, για παράδειγμα, ο Γάλλος γιατρός και αλχημιστής Arnaud de Villeguerre το 1334 ανέπτυξε μια βολική τεχνολογία για την παραγωγή οινοπνεύματος κρασιού. Και ήδη από το 1360, τα επιτεύγματά του υιοθετήθηκαν από ιταλικά και γαλλικά μοναστήρια, τα οποία άρχισαν να παράγουν ενεργά αλκοόλ, το οποίο ονόμασαν "Aqua vita" - " ζωντανό νερό».

Το 1386, το "ζωντανό νερό" ήρθε για πρώτη φορά στη Ρωσία (ακριβέστερα, Μόσχα, όπως ονομαζόταν τότε αυτό το κράτος). Το αλκοόλ που έφερε η πρεσβεία της Γένοβας ως δώρο στη βασιλική αυλή ήταν πολύ δημοφιλές στους ντόπιους βογιάρους (αν και όχι μόνο στους βογιάρους). Και το "ζωντανό νερό" έγινε στη συνέχεια η βάση ενός γνωστού αλκοολούχου ποτού (το οποίο, ωστόσο, δεν συνιστούμε ανεπιφύλακτα να πίνετε).

Ας επιστρέψουμε όμως στη χημεία.

Ταξινόμηση αλκοολών

Στην πραγματικότητα, είναι πολλά διαφορετικών τύπωναλκοόλες, τις οποίες οι χημικοί χωρίζουν ανάλογα με:

Ονοματολογία αλκοολών

Η ονοματολογία των μονοϋδρικών αλκοολών, όπως και των πολυϋδρικών, εξαρτάται από το όνομα των γύρω ριζών και τη δομή των μορίων τους. Για παράδειγμα:

Φυσικές ιδιότητες των αλκοολών

Η αλκοόλη χαμηλού μοριακού βάρους είναι συνήθως ένα άχρωμο υγρό με πικάντικη και χαρακτηριστική οσμή. Το σημείο βρασμού του αλκοόλ είναι υψηλότερο από αυτό των άλλων οργανικών ενώσεων. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι τα μόρια αλκοόλης έχουν έναν ειδικό τύπο αλληλεπίδρασης - δεσμούς. Να πώς μοιάζουν.

Χημικές ιδιότητες των αλκοολών

Λόγω της δομής τους, οι αλκοόλες εμφανίζουν αμφοτερικές ιδιότητες: βασικές και όξινες, θα τις συζητήσουμε αναλυτικά παρακάτω:

• Οι όξινες ιδιότητες των αλκοολών εκδηλώνονται στην ικανότητα απομάκρυνσης του πρωτονίου της υδροξυομάδας. Καθώς αυξάνεται το μήκος της ανθρακικής αλυσίδας, ο όγκος της ρίζας της, καθώς και ο βαθμός διακλάδωσης και η παρουσία δοτών στο μόριο, η οξύτητα μειώνεται.
• Οι βασικές ιδιότητες των αλκοολών είναι αντίθετες από τις όξινες ιδιότητές τους, αφού εκφράζονται στην ικανότητά τους, αντίθετα, να προσκολλούν ένα πρωτόνιο.

Οι αλκοόλες και οι γλυκόλες έχουν την ικανότητα να υφίστανται χημικές αντιδράσεις υποκατάστασης, απομάκρυνσης και οξείδωσης. Ας τα περιγράψουμε πιο αναλυτικά:

Παρασκευή αλκοολών

Οι μονοϋδρικές αλκοόλες μπορούν να παρασκευαστούν από αλκένια, εστέρες, οξοενώσεις, καρβοξυλικά οξέα και παράγωγα αλογόνου.

Αλλά η αιθανολική αλκοόλη, η οποία μπορεί να ληφθεί με ζύμωση ζαχαρούχων ουσιών, θα έχει αυτή την εμφάνιση.

Στόχοι:

Εκπαιδευτικό: εξοικείωση των μαθητών με την ταξινόμηση των αλκοολών, την ονοματολογία και την ισομέρειά τους. Εξετάστε την επίδραση της δομής των αλκοολών στις ιδιότητές τους. Αναπτυξιακή: Ενίσχυση των δεξιοτήτων εργασίας σε ομάδες, ανάπτυξη δεξιοτήτων για την εύρεση σχέσεων μεταξύ νέου και μελετημένου υλικού. Εκπαιδευτικά: ανάπτυξη δεξιοτήτων ομαδικής εργασίας Μαθητής - μαθητής, Μαθητής - δάσκαλος. Να είναι σε θέση να αναλύει τις πληροφορίες που λαμβάνονται.

Τύπος μαθήματος:Συνδυασμένη

Οργανωτική μορφή:μετωπική έρευνα, εργαστηριακές εργασίες, ανεξάρτητη εργασία, συζήτηση για προβληματικά θέματα, ανάλυση των πληροφοριών που ελήφθησαν.

Εξοπλισμός:

1. Σετ διαφανειών ( Παράρτημα 1) πίνακες, ατομικά φύλλα με εργασίες για ανεξάρτητη εργασία, ανάθεση εργαστηριακών εργασιών.
2. Στα τραπέζια των μαθητών: μπουκάλια με αλκοόλες (αιθυλ, ισοπροπύλιο, γλυκερίνη), νάτριο, οξείδιο του χαλκού (2), οξικό οξύ, φαινολοφθαλεΐνη, υπερμαγγανικό κάλιο, άμμος, υδροξείδιο του νατρίου, υδροχλωρικό οξύ, νερό βρύσης, χημικά γυάλινα σκεύη, κανονισμοί ασφαλείας .

Σχέδιο μαθήματος:

1. 1.Ορισμός της κατηγορίας των αλκοολών, η δομή του μορίου των μονοϋδρικών κορεσμένων αλκοολών.
2. Ταξινόμηση αλκοολών σύμφωνα με τρία κριτήρια.
3. Ονοματολογία αλκοολών.
4. Τύποι ισομερισμού μονοϋδρικών κορεσμένων αλκοολών.
5. Φυσικές ιδιότητεςαλκοόλες Η επίδραση των δεσμών υδρογόνου στις φυσικές ιδιότητες των αλκοολών.

2. 6.Χημικές ιδιότητες.
7. Ενοποίηση νέου υλικού.

ΠΡΟΟΔΟΣ ΤΟΥ ΜΑΘΗΜΑΤΟΣ

Ι. Οργανωτική στιγμή

Δάσκαλος:Έχουμε ολοκληρώσει τη μελέτη μιας μεγάλης κατηγορίας οργανικών ενώσεων που αποτελούνται από δύο μόνο χημικά στοιχεία - άνθρακα και υδρογόνο. Τι άλλο χημικά στοιχείαβρίσκεται συχνότερα σε οργανικές ενώσεις;

Φοιτητής:Οξυγόνο, άζωτο, φώσφορο, θείο και άλλα.

II. Εκμάθηση νέου υλικού

Δάσκαλος:Αρχίζουμε να μελετάμε μια νέα κατηγορία οργανικών ενώσεων, οι οποίες, εκτός από τον άνθρακα και το υδρογόνο, περιλαμβάνουν και οξυγόνο. Ονομάζονται οξυγονούχα. (Διαφάνεια Νο. 1).
Όπως βλέπουμε, υπάρχουν διάφορες κατηγορίες οργανικών ενώσεων που αποτελούνται από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο. Σήμερα αρχίζουμε να μελετάμε ένα μάθημα που ονομάζεται «Αλκοόλ». Τα μόρια αλκοόλης περιέχουν μια ομάδα υδροξυλίου, η οποία είναι η λειτουργική ομάδα (FG) για αυτήν την κατηγορία. Τι ονομάζουμε FG; (Διαφάνεια Νο. 1).

Φοιτητής:Μια ομάδα ατόμων (ή ένα άτομο) που καθορίζει εάν μια ένωση ανήκει σε μια συγκεκριμένη κατηγορία και καθορίζει τις πιο σημαντικές χημικές της ιδιότητες ονομάζεται FG.

Δάσκαλος:Οι αλκοόλες είναι μια μεγάλη κατηγορία οργανικών ενώσεων ως προς την ποικιλομορφία και τις ιδιότητες που χρησιμοποιούνται ευρέως σε διάφορους τομείς της εθνικής οικονομίας. (Διαφάνειες Αρ. 2-8)
Όπως βλέπουμε, πρόκειται για φαρμακευτικά προϊόντα, παραγωγή καλλυντικών, βιομηχανία τροφίμων, αλλά και ως διαλύτη στην παραγωγή πλαστικών, βερνικιών, χρωμάτων κ.λπ. Ας δούμε τον πίνακα.

Πίνακας 1.

ΜΕΡΙΚΟΙ ΣΗΜΑΝΤΙΚΟΙ ΕΚΠΡΟΣΩΠΟΙ ΤΗΣ ΤΑΞΗΣ ΤΩΝ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

Δάσκαλος: Αν μιλάμε για την επίδραση στον ανθρώπινο οργανισμό, τότε όλες οι αλκοόλες είναι δηλητήρια. Τα μόρια του αλκοόλ έχουν επιζήμια επίδραση στα ζωντανά κύτταρα. (Διαφάνεια Αρ. 9) Σούβλα - τα αλκάνια έχουν ένα ξεπερασμένο όνομα για το αλκοόλ. Οι αλκοόλες είναι παράγωγα υδρογονανθράκων στους οποίους ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ομάδες υδροξυλίου - ΟΗ.
Στην απλούστερη περίπτωση, η δομή του αλκοόλ μπορεί να εκφραστεί με τον ακόλουθο τύπο:

R–OH,

όπου το R είναι μια ρίζα υδρογονάνθρακα.

Τα αλκοόλ μπορούν να ταξινομηθούν σύμφωνα με τρία κριτήρια:

1. Ο αριθμός των υδροξυλομάδων (μονοατομικές, διατομικές, πολυατομικές).

Πίνακας 2.

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ ΑΝΑΛΟΓΑ ΜΕ ΤΟΝ ΑΡΙΘΜΟ ΤΩΝ ΟΜΑΔΩΝ ΥΔΡΟΞΥΛΩΝ (–ΟΗ)

2. Η φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα (κορεσμένη, ακόρεστη, αρωματική).

Πίνακας 3.

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ ΚΑΤΑ ΦΥΣΗ ΤΗΣ ΡΙΖΙΚΗΣ

3. Η φύση του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται η υδροξυλομάδα (πρωτοταγής, δευτεροταγής, τριτοταγής)

Πίνακας 4.

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ ΣΥΜΦΩΝΑ ΜΕ ΤΟΝ ΧΑΡΑΚΤΗΡΑ ΤΟΥ ΑΤΟΜΟΥ ΑΝΘΡΑΚΑ ΠΟΥ ΣΥΝΔΕΕΤΑΙ ΜΕ ΤΗ ΛΕΙΤΟΥΡΓΙΚΗ ΟΜΑΔΑ –OH

Δεν υπάρχουν τεταρτοταγείς αλκοόλες επειδή το τεταρτοταγές άτομο C είναι συνδεδεμένο με 4 άλλα άτομα C, επομένως δεν υπάρχουν άλλα σθένη για δέσμευση στην ομάδα υδροξυλίου.

Ας εξετάσουμε τις βασικές αρχές κατασκευής των ονομάτων των αλκοολών σύμφωνα με την υποκατάστατη ονοματολογία, χρησιμοποιώντας το σχήμα:

Όνομα αλκοόλ = όνομα HC + (πρόθεμα) + - OL +(n1, n2 ..., nn), όπου πρόθεμαδηλώνει τον αριθμό των ομάδων –ΟΗ στο μόριο: 2 – «di», 3 – «τρία», 4 – «τέτρα» κ.λπ.
nυποδεικνύει τη θέση των υδροξυλομάδων στην ανθρακική αλυσίδα, για παράδειγμα:

Ονομασία παραγγελίας κατασκευής:

1. Η ανθρακική αλυσίδα αριθμείται από το πλησιέστερο άκρο στην ομάδα –ΟΗ.
2. Η κύρια αλυσίδα περιέχει 7 άτομα C, που σημαίνει ότι ο αντίστοιχος υδρογονάνθρακας είναι επτάνιο.
3. Ο αριθμός των ομάδων –OH είναι 2, το πρόθεμα είναι "di".
4. Οι ομάδες υδροξυλίου βρίσκονται σε 2 και 3 άτομα άνθρακα, n = 2 και 4.

Ονομασία αλκοόλ επτανοδιόλη-2,4

Είμαστε μαζί σας μέσα σχολικό μάθημαθα μελετήσουμε αναλυτικά μονοϋδρικές κορεσμένες αλκοόλες με γενικός τύπος: CnH2n+1OH

Ας εξετάσουμε μοντέλα μορίων μεμονωμένων εκπροσώπων αυτών των αλκοολών (μεθύλιο, αιθύλιο, γλυκερόλη). (Διαφάνειες Αρ. 10-13)

Ομόλογη σειράαπό αυτές τις αλκοόλες ξεκινά με μεθυλική αλκοόλη:

CH3 – OH – μεθυλική αλκοόλη
CH3 – CH2 – OH – αιθυλική αλκοόλη
CH3 – CH2 – CH2 – OH – προπυλική αλκοόλη
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – βουτυλική αλκοόλη
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – άμυλοαλκοόλ ή πεντανόλη

Ισομέρεια

Τα ακόλουθα είναι χαρακτηριστικά των κορεσμένων μονοϋδρικών αλκοολών: είδη ισομερισμού:

1) θέσεις λειτουργικών ομάδων

2) σκελετός άνθρακα.

Παρακαλώ σημειώστε– η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα ξεκινά από το τέλος κοντά στην ομάδα –ΟΗ.

3) διαταξική ισομέρεια (με αιθέρες R – O – R)

Φυσικές ιδιότητες των αλκοολών

Τα πρώτα δέκα μέλη της ομόλογης σειράς αντιπροσώπων των μονοϋδρικών αλκοολών είναι υγρά, οι ανώτερες αλκοόλες είναι στερεές. (Διαφάνειες 14, 15)
Ο δεσμός υδρογόνου που σχηματίζεται μεταξύ των μορίων της αλκοόλης έχει ισχυρή επίδραση στις φυσικές ιδιότητες των αλκοολών. Γνωρίζετε τους δεσμούς υδρογόνου από το πρόγραμμα της 9ης τάξης, θέμα «Αμμωνία». Τώρα ο συμμαθητής σας, που έλαβε μια ατομική εργασία στο τελευταίο μάθημα, θα μας υπενθυμίσει τι είναι δεσμός υδρογόνου.

Απάντηση μαθητή

Ο δεσμός υδρογόνου είναι ένας δεσμός μεταξύ των ατόμων υδρογόνου ενός μορίου και των άκρως ηλεκτραρνητικών ατόμων ενός άλλου μορίου. (F, O, N, CL). Στο γράμμα υποδεικνύεται με τρεις τελείες. (Διαφάνειες 16,17). Ο δεσμός υδρογόνου είναι ένας ειδικός τύπος διαμοριακού δεσμού που είναι πιο αδύναμος από έναν κανονικό. ομοιοπολικός δεσμός 10-20 φορές, αλλά έχει μεγάλη επίδραση στις φυσικές ιδιότητες των ενώσεων.
Δύο συνέπειες του δεσμού υδρογόνου: 1) καλή διαλυτότητα των ουσιών στο νερό. 2) αύξηση των σημείων τήξης και βρασμού. Για παράδειγμα: η εξάρτηση του σημείου βρασμού ορισμένων ενώσεων από την παρουσία δεσμού υδρογόνου.

Δάσκαλος:Ποια συμπεράσματα μπορούμε να βγάλουμε για την επίδραση του δεσμού υδρογόνου στις φυσικές ιδιότητες των αλκοολών;

Φοιτητόκοσμος: 1) Παρουσία δεσμού υδρογόνου, το σημείο βρασμού αυξάνεται πολύ.
2) Όσο μεγαλύτερη είναι η ατομικότητα της αλκοόλης, τόσο περισσότεροι δεσμοί υδρογόνου σχηματίζονται.

Αυτό βοηθά επίσης στην αύξηση του σημείου βρασμού.

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

(Επανάληψη PTB)

Καύση αλκοολών.

2. Αλληλεπίδραση αλκοολών με αλκαλικά μέταλλα.

3. Οξείδωση αλκοολών (ποιοτική αντίδραση) - παραγωγή αλδεΰδων.

4. Η αλληλεπίδραση αλκοολών με οξέα για σχηματισμό εστέρων (αντίδραση εστεροποίησης).

5. Ενδομοριακή αφυδάτωση αλκοολών με σχηματισμό ακόρεστων υδρογονανθράκων.

6. Διαμοριακή αφυδάτωση αλκοολών για σχηματισμό αιθέρων.

7. Αφυδρογόνωση αλκοολών – λήψη αλδεΰδων.

Δάσκαλος:γράψτε ένα πεντάστιχο ποίημα (Cinquain)

1η λέξη-κλειδί

2ο δύο επίθετα

3ο τρία ρήματα

4η πρόταση

5η λέξη που σχετίζεται με τη λέξη-κλειδί.

Φοιτητής.Αλκοόλ.

Δηλητηριώδες, υγρό

Χτυπούν, καταστρέφουν, καταστρέφουν

Έχουν ναρκωτική δράση στο ανθρώπινο σώμα.

Ναρκωτικά.

IV. Σχολική εργασία στο σπίτι: παράγραφος Νο 9, σελ. 66-70 εξ. Νο. 13 β.

Ατομικές εργασίες.Χρησιμοποιώντας περαιτέρω ανάγνωση: 1) μιλήστε για τους τομείς εφαρμογής της γλυκερίνης και της αιθυλενογλυκόλης. 2) μιλάμε για την παραγωγή αλκοολών από κυτταρίνη και λίπη. 3) Πώς δρουν αυτές οι αλκοόλες στον ανθρώπινο οργανισμό;

V. Περίληψη μαθήματοςΑς το συνοψίσουμε με τη μορφή ανεξάρτητης εργασίας σε δύο επιλογές

Λογοτεχνία:

1. Χημεία 10η τάξη. Εγχειρίδιο για τη γενική εκπαίδευση εκπαιδευτικά ιδρύματα. Bustard Moscow 2008. Βασικό επίπεδο.4η έκδ. στερεότυπη.
2. Χημεία 100 τάξη βιβλίο ασκήσεωνστο σχολικό βιβλίο. Βασικό επίπεδο. Bustard, 2007.
3. Εξελίξεις μαθήματος στη χημεία. Στα σχολικά βιβλία του O. S. Gabrielyan, . 10η τάξη
4. . Χημεία 9η τάξη Σμολένσκ Σύλλογος XXI αιώνας 2006
5. . ΧΗΜΕΙΑ. Νέο σχολείο ενίσχυση για τους αιτούντες στα πανεπιστήμια. Εκδ. 4ο, διορθώθηκε και συμπληρώθηκε. Ροστόφ-ον-Ντον. Φοίνιξ 2007.

Belgorod University of Cooperation, Economics and Law

Δευτεροβάθμια επαγγελματική εκπαίδευση

Έκθεση χημείας

Με θέμα: ΑΛΚΟΟΛΕΣ

Ετοιμος

μαθητής της ομάδας Β-11:

Σκόγκορεβα Ευγενία

Τέχνη. δάσκαλος:

Παρφένοβα Όλγα Αλεξάντροβνα

Voronezh 2012

Αλκοόλ́ (από λατ. πνεύματος- πνεύμα? απαρχαιωμένος αλκοόλ́ αν) - οργανικές ενώσειςπου περιέχει μία ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου (υδροξυλίου, −ΟΗ) άμεσα συνδεδεμένες με ένα κορεσμένο (υβριδισμένο) άτομο άνθρακα. Οι αλκοόλες μπορούν να θεωρηθούν ως παράγωγα του νερού (H-O-H), στο οποίο ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από την οργανική λειτουργική ομάδα R−O−H.

Τα αλκοόλ είναι εκτεταμένα και πολύ ποικιλόμορφη τάξηοργανικές ενώσεις: είναι ευρέως διαδεδομένες στη φύση, έχουν τη μεγαλύτερη βιομηχανική σημασία και έχουν εξαιρετικές χημικές ιδιότητες.

Όλες οι αλκοόλες χωρίζονται σε μονατομικόςΚαι πολυατομική

Οινοπνεύματα μονοατομικά

Οινοπνεύματα μονοατομικά- αλκοόλες που έχουν ένα υδροξυλομάδα.

Υπάρχουν πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες:

στο πρωτογενείς αλκοόλεςη ομάδα υδροξυλίου βρίσκεται στο πρώτο άτομο άνθρακα, το δευτερεύον άτομο άνθρακα βρίσκεται στο δεύτερο, κ.λπ.

Ιδιότητες των αλκοολών, που είναι ισομερή, είναι παρόμοια από πολλές απόψεις, αλλά συμπεριφέρονται διαφορετικά σε ορισμένες αντιδράσεις.

Συγκρίνοντας συγγενή μοριακό βάροςαλκοόλες (κ.) με συγγεν ατομικές μάζεςυδρογονάνθρακες, μπορείτε να παρατηρήσετε ότι οι αλκοόλες έχουν υψηλότερο σημείο βρασμού. Αυτό εξηγείται από την παρουσία ενός δεσμού υδρογόνου μεταξύ του ατόμου Η στην ομάδα ΟΗ ενός μορίου και του ατόμου Ο στην ομάδα ΟΗ ενός άλλου μορίου.

Όταν το αλκοόλ διαλύεται στο νερό, σχηματίζονται δεσμοί υδρογόνου μεταξύ των μορίων αλκοόλης και νερού. Αυτό εξηγεί τη μείωση του όγκου του διαλύματος (θα είναι πάντα μικρότερο από το άθροισμα των όγκων του νερού και της αλκοόλης χωριστά).

Ο πιο επιφανής εκπρόσωπος χημικές ενώσειςαυτή η τάξη είναι αιθανόλη. Του χημικός τύπος C2H5-OH. Συμπυκνωμένος αιθανόλη(γνωστός και ως - απόσταγμα κρασιούή αιθανόλη) λαμβάνεται από αραιωμένα διαλύματα με απόσταξη. Έχει μεθυστική δράση και σε μεγάλες δόσεις είναι ισχυρό δηλητήριο που καταστρέφει τον ζωντανό ηπατικό ιστό και τα εγκεφαλικά κύτταρα.

Πρέπει να σημειωθεί ότι αιθανόληχρήσιμο ως διαλύτης, συντηρητικό και μέσο μείωσης του σημείου πήξης οποιουδήποτε φαρμάκου. Ένας άλλος εξίσου διάσημος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας είναι μεθυλική αλκοόλη(λέγεται επίσης - ξυλώδηςή μεθανόλη). Διαφορετικός αιθανόλη μεθανόληθανατηφόρο ακόμα και στις πιο μικρές δόσεις! Πρώτα προκαλεί τύφλωση, μετά απλά «σκοτώνει»!

Πολυϋδρικές αλκοόλες

Πολυϋδρικές αλκοόλες- αλκοόλες που έχουν πολλές υδροξυλομάδες ΟΗ.

Διυδρικές αλκοόλεςκαλούνται αλκοόλεςπου περιέχει δύο υδροξυλομάδες (ομάδα ΟΗ). αλκοόλες που περιέχουν τρεις ομάδες υδροξυλίου - τριυδρικές αλκοόλες. Στα μόριά τους, δύο ή τρεις ομάδες υδροξυλίου δεν συνδέονται ποτέ με το ίδιο άτομο άνθρακα.

Διυδρικές αλκοόλεςκαλείται επίσης γλυκόλες, αφού έχουν γλυκιά γεύση - αυτό είναι χαρακτηριστικό για όλους πολυϋδρικές αλκοόλες Πολυϋδρικές αλκοόλεςμε μικρό αριθμό ατόμων άνθρακα - αυτά είναι παχύρρευστα υγρά, υψηλότερες αλκοόλες- στερεά. Πολυϋδρικές αλκοόλεςμπορούν να ληφθούν με τις ίδιες συνθετικές μεθόδους όπως κορεσμένες πολυϋδρικές αλκοόλες.

Παρασκευή αλκοολών

. Λήψη αιθυλικής αλκοόλης(ή αλκοόλη κρασιού) με ζύμωση υδατανθράκων:

2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Η ουσία της ζύμωσης είναι ότι ένα από τα πιο απλά σάκχαρα, η γλυκόζη, που παράγεται τεχνικά από άμυλο, διασπάται σε αιθυλική αλκοόλη και διοξείδιο του άνθρακα υπό την επίδραση της μαγιάς. Έχει διαπιστωθεί ότι η διαδικασία ζύμωσης δεν προκαλείται από τους ίδιους τους μικροοργανισμούς, αλλά από τις ουσίες που εκκρίνουν - ζυμάσες. Για τη λήψη αιθυλικής αλκοόλης χρησιμοποιούνται συνήθως φυτικές πρώτες ύλες πλούσιες σε άμυλο: κόνδυλοι πατάτας, κόκκοι ψωμιού, κόκκοι ρυζιού κ.λπ.

Ενυδάτωση αιθυλενίου παρουσία θειικού ή φωσφορικού οξέος

CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

Όταν τα αλογονοαλκάνια αντιδρούν με αλκάλια:

μονοϋδρική πολυϋδρική αντίδραση αλκοόλης

Κατά την οξείδωση των αλκενίων

Υδρόλυση λιπών: σε αυτή την αντίδραση λαμβάνεται το γνωστό αλκοόλ - γλυκερίνη

Με την ευκαιρία, γλυκερίνηΠεριλαμβάνεται σε πολλά καλλυντικά προϊόντα ως συντηρητικό και ως μέσο πρόληψης παγώματος και ξήρανσης!

Ιδιότητες των αλκοολών

1) Καύση: Όπως οι περισσότεροι οργανική ύληοι αλκοόλες καίγονται για να σχηματίσουν διοξείδιο του άνθρακα και νερό: 2H5-OH + 3O2 - -> 2CO2 + 3H2O Όταν καίγονται, απελευθερώνεται πολλή θερμότητα, η οποία χρησιμοποιείται συχνά στα εργαστήρια (καυστήρες εργαστηρίου). Οι χαμηλότερες αλκοόλες καίγονται με σχεδόν άχρωμη φλόγα, ενώ οι υψηλότερες αλκοόλες έχουν κιτρινωπή φλόγα λόγω ατελούς καύσης άνθρακα.

) Αντίδραση με αλκαλικά μέταλλα C2H5-OH + 2Na - -> 2C2H5-ONa + H2 Κατά τη διάρκεια αυτής της αντίδρασης απελευθερώνεται υδρογόνο και αλκοολικόνάτριο Οινοπνευματώδηπολύ παρόμοια με το αλάτι ασθενές οξύκαι υδρολύονται εύκολα. Τα αλκοολούχα άλατα είναι εξαιρετικά ασταθή και όταν εκτίθενται στο νερό, αποσυντίθενται σε αλκοόλ και αλκάλια. Από αυτό προκύπτει ότι οι μονοϋδρικές αλκοόλες δεν αντιδρούν με τα αλκάλια!

) Αντίδραση με υδραλογόνο C2H5-OH + HBr - -> CH3-CH2-Br + H2O Αυτή η αντίδραση παράγει ένα αλογονοαλκάνιο (βρωμοαιθάνιο και νερό). Αυτή η χημική αντίδραση των αλκοολών προκαλείται όχι μόνο από το άτομο υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου, αλλά από ολόκληρη την ομάδα υδροξυλίου! Αλλά αυτή η αντίδραση είναι αναστρέψιμη: για να συμβεί, πρέπει να χρησιμοποιήσετε έναν παράγοντα αφαίρεσης νερού, όπως το θειικό οξύ.

) Ενδομοριακή αφυδάτωση (παρουσία καταλύτη H2SO4) Σε αυτή την αντίδραση, υπό τη δράση πυκνού θειικού οξέος και κατά τη θέρμανση, αφυδάτωση των αλκοολών. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης σχηματίζονται ακόρεστοι υδρογονάνθρακες και νερό.

Η αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από μια αλκοόλη μπορεί να συμβεί στο δικό του μόριο (δηλαδή, συμβαίνει μια ανακατανομή των ατόμων στο μόριο). Αυτή η αντίδραση είναι διαμοριακή αντίδραση αφυδάτωσης. Για παράδειγμα, όπως αυτό:

Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης σχηματίζεται αιθέρας και νερό.

) αντίδραση με καρβοξυλικά οξέα:

Εάν προσθέσετε ένα καρβοξυλικό οξύ, όπως το οξικό οξύ, σε μια αλκοόλη, θα σχηματιστεί ένας αιθέρας. Αλλά οι εστέρες είναι λιγότερο σταθεροί από τους αιθέρες. Εάν η αντίδραση του σχηματισμού ενός αιθέρα είναι σχεδόν μη αναστρέψιμη, τότε ο σχηματισμός ενός εστέρα είναι μια αναστρέψιμη διαδικασία. Οι εστέρες υφίστανται εύκολα υδρόλυση, διασπώνται σε αλκοόλη και καρβοξυλικό οξύ.

) Οξείδωση αλκοολών.

Οι αλκοόλες δεν οξειδώνονται από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο σε συνηθισμένες θερμοκρασίες, αλλά όταν θερμαίνονται παρουσία καταλυτών, λαμβάνει χώρα οξείδωση. Ένα παράδειγμα είναι το οξείδιο του χαλκού (CuO), το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4), το μείγμα χρωμίου. Η δράση των οξειδωτικών παραγόντων παράγει διαφορετικά προϊόντα και εξαρτάται από τη δομή της αρχικής αλκοόλης. Έτσι, οι πρωτοταγείς αλκοόλες μετατρέπονται σε αλδεΰδες (αντίδραση Α), οι δευτεροταγείς αλκοόλες μετατρέπονται σε κετόνες (αντίδραση Β) και οι τριτοταγείς αλκοόλες είναι ανθεκτικές σε οξειδωτικά μέσα.

α) για πρωτογενείς αλκοόλες

β) για δευτεροταγείς αλκοόλες

γ) οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται από το οξείδιο του χαλκού!

Οσο αφορά πολυϋδρικές αλκοόλες, έχουν γλυκιά γεύση, αλλά μερικά από αυτά είναι δηλητηριώδη. Ιδιότητες πολυυδρικών αλκοολώνπαρόμοια με οινοπνεύματα μονοατομικά, ενώ η διαφορά είναι ότι η αντίδραση δεν προχωρά μέσω μιας ομάδας υδροξυλίου, αλλά μέσω πολλών ταυτόχρονα.

Μία από τις κύριες διαφορές είναι πολυυδρικές αλκοόλεςαντιδρούν εύκολα με υδροξείδιο του χαλκού. Αυτό παράγει ένα διαφανές διάλυμα φωτεινού μπλε-ιώδους χρώματος. Αυτή η αντίδραση είναι που μπορεί να ανιχνεύσει την παρουσία μιας πολυϋδρικής αλκοόλης σε οποιοδήποτε διάλυμα.

Αλληλεπίδραση με νιτρικό οξύ:

Από την άποψη πρακτική εφαρμογήΗ αντίδραση με νιτρικό οξύ έχει μεγαλύτερο ενδιαφέρον. Αναδυόμενες νιτρογλυκερίνηΚαι δινιτροαιθυλενογλυκόληχρησιμοποιείται ως εκρηκτικά, Α τρινιτρογλυκερίνη- επίσης στην ιατρική, ως αγγειοδιασταλτικό.

Γλυκόλη

Γλυκόλη- τυπικός εκπρόσωπος πολυϋδρικές αλκοόλες. Ο χημικός τύπος του είναι CH2OH - CH2OH. - διυδρική αλκοόλη. Αυτό είναι ένα γλυκό υγρό που μπορεί να διαλυθεί τέλεια στο νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. ΣΕ χημικές αντιδράσειςμπορεί να συμμετέχει είτε μία ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) είτε δύο ταυτόχρονα.

Γλυκόλη- τα διαλύματά του χρησιμοποιούνται ευρέως ως παράγοντας κατά του πάγου ( αντιψυκτικό). Διάλυμα αιθυλενογλυκόληςπαγώνει σε θερμοκρασία - 340C, η οποία στην κρύα εποχή μπορεί να αντικαταστήσει το νερό, για παράδειγμα, για ψύξη αυτοκινήτων.

Με όλα τα οφέλη γλυκόληΠρέπει να ληφθεί υπόψη ότι αυτό είναι ένα πολύ ισχυρό δηλητήριο!

Γλυκερίνη

Όλοι έχουμε δει γλυκερίνη. Πωλείται στα φαρμακεία σε σκούρα φιαλίδια και είναι ένα παχύρρευστο, άχρωμο υγρό με γλυκιά γεύση. Γλυκερίνη- Αυτό γλυκερίνη. Είναι πολύ διαλυτό σε

Ορισμός και ταξινόμηση των αλκοολών.

Αλκοόλ είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν οξυγόνο των οποίων τα μόρια περιέχουν μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες (–ΟΗ) που σχετίζονται με μια ρίζα υδρογονάνθρακα.

R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

βουτάνιο ol -1 (1-βουτυλική αλκοόλη)

HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH

αιθάνιο διολ -1,2

Αλκοόλ – πρόκειται για οργανικές ενώσεις, παράγωγα υδρογονανθράκων, στα μόρια των οποίων ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από μια ομάδα υδροξυλίου (–ΟΗ).

Ταξινομήσεις αλκοολών (παράλληλες):

ΕΓΩ. για τη ρίζα υδρογονάνθρακα (R–):

· περιοριστικό (κορεσμένο) (CH 3 – CH 2 –)

· ακόρεστα (ακόρεστα) (CH 2 =CH–, CH≡C–, κ.λπ.)

· αρωματικό (C 6 H 5 –CH 2 −).

II. από ατομικότητα, δηλ. από τον αριθμό των υδροξυλομάδων ( Οι υδροξυλομάδες δεν συνδέονται ποτέ με το ίδιο άτομο άνθρακα ):

· μονατομικό

πολυατομικό:

Διατομικές (γλυκόλες)

Τριατομική κ.λπ.

III. Υπάρχουν πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες:

πρωτοταγείς αλκοόλες (η ομάδα υδροξυλίου βρίσκεται σε ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με ένα μόνο άλλο άτομο άνθρακα),

δευτεροταγείς αλκοόλες (η ομάδα υδροξυλίου βρίσκεται σε ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο μόνο με δύο γειτονικές άτομα άνθρακα),

· τριτοταγείς αλκοόλες (η ομάδα υδροξυλίου βρίσκεται σε ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με τρία μόνο γειτονικά άτομα άνθρακα).

Οι ενώσεις στις οποίες ένα άτομο άνθρακα έχει δύο ομάδες υδροξυλίου είναι στις περισσότερες περιπτώσεις ασταθείς και μετατρέπονται εύκολα σε αλδεΰδες, εξαλείφοντας το νερό στη διαδικασία:

RCH → RC + H2O

Οι ακόρεστες αλκοόλες στις οποίες η ομάδα ΟΗ είναι «γειτονική» με τον διπλό δεσμό, δηλ. που συνδέονται με ένα άτομο άνθρακα που εμπλέκεται ταυτόχρονα στο σχηματισμό διπλού δεσμού (για παράδειγμα, βινυλική αλκοόλη CH 2 = CH–OH), είναι εξαιρετικά ασταθείς και ισομερίζονται αμέσως:

α) πρωτογενές - σε αλδεΰδες

CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

β) δευτερογενής – σε κετόνες

CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O

Ονοματολογία αλκοολών.

Σύμφωνα με τη διεθνή ονοματολογία σύμφωνα με τις ονομασίες της ονοματολογίας IUPAC αλκοόλεςπου παράγεται από το όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα με την προσθήκη ενός επιθέματος -ολστο όνομα του υδρογονάνθρακα της μακρύτερης ανθρακικής αλυσίδας, συμπεριλαμβανομένης της ομάδας υδροξυλίου, από την οποία ξεκινά η αρίθμηση της αλυσίδας. Αυτή η αρίθμηση χρησιμοποιείται στη συνέχεια για να υποδείξει τη θέση των διαφόρων υποκαταστατών κατά μήκος της κύριας αλυσίδας, ακολουθούμενη από "ol" και έναν αριθμό που υποδεικνύει τη θέση της ομάδας ΟΗ. Ο αριθμός των υδροξυλομάδων υποδεικνύεται με αριθμό δι-, τρι-και τα λοιπά. (το καθένα από αυτά είναι αριθμημένο στο τέλος). Ή παράγεται με το όνομα της ρίζας υδρογονάνθρακα με την προσθήκη "-ovy"και λέξεις αλκοόλ(για παράδειγμα, αιθύλιο φρέσκο ​​αλκοόλ ). Εάν το αλκοόλ είναι ακόρεστο, τότε υποδεικνύεται μετά –enή -σεπολλαπλό ψηφίο τοποθεσίας σύνδεσης (ελάχιστο ψηφίο). Όπως και σε άλλες ομόλογες σειρές, κάθε μέλος της σειράς αλκοόλης διαφέρει στη σύνθεση από τα προηγούμενα και τα επόμενα μέλη κατά μια ομόλογη διαφορά (-CH 2 -).

ορμούλα	Ονομα
συστηματική (σύμφωνα με την IUPAC)	από ρίζες στις οποίες συνδέεται η υδροξυλομάδα
CH3−OH	μεθανόλη	μεθυλική αλκοόλη
CH3CH2-OH	αιθανόλη	αιθανόλη
CH 3 CH 2 CH 2 −OH	προπανόλη-1	προπυλ-1 αλκοόλη
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH	βουτανόλη-1 (πρωτογενής βουτανόλη)	βουτυλ 1 αλκοόλη
CH 3 −CH 2 −CH(OH)–CH3	βουτανόλη-1 (δευτερεύουσα βουτανόλη)	βουτυλ 2 αλκοόλη
(CH 3) 2 CHCH 2 −OH	2-μεθυλπροπανόλη-1	2-μεθυλπροπυλ-1 αλκοόλη
CH 3 -(CH 3)C(OH) -CH3	2-μεθυλπροπανόλη-2 (τριτοταγής βουτανόλη)	2-μεθυλπροπυλ-2αλκοόλη
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH	πεντανόλη-1	πεντυλ-1 αλκοόλη
CH 2 =CH−OH	αιθενόλη	βινυλική αλκοόλη
C 6 H 5 –CH 2 –OH	φαινυλομεθανόλη	βενζυλική αλκοόλη
HO−CH2–CH2−OH	αιθανοδιόλη-1,2	γλυκόλη
HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH	προπαντριόλη-1,2,3	γλυκερίνη

Ισομερισμός αλκοολών.

1. Ισομερισμός του ανθρακικού σκελετού, ξεκινώντας από το C 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH

προπανόλη 2-μεθυλαιθανόλη

1. Ισομέρεια θέσης

ΕΝΑ. πολλαπλές θέσεις δεσμών (για ακόρεστες αλκοόλες)

CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH

βουτενο-3ολ-1 βουτενο-2ολ-1

σι. θέσεις αναπληρωτών

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH

3-χλωροπροπανόλη-1 2-χλωροπροπανόλη-1

V. θέση της λειτουργικής (υδροξυλ) ομάδας

CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 3

προπανόλη-1 (πρωτογενής προπανόλη) προπανόλη-2 (δευτερογενής προπανόλη)

Προσδιορίζεται η ισομέρεια των δι- και τριυδρικών αλκοολών σχετική θέσηυδροξυλομάδες.

1. Χωρική ισομέρεια (για ακόρεστες αλκοόλες)

CH 3 –CH=CH–CH 2 –OH

H 3 C CH 2 −OH H CHO

cis-butene-2ol-1 trans-butene-2ol-1

1. Διαταξική ισομέρεια:

α) με αιθέρες, ξεκινώντας από το C 2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3

προπανόλη-1 μεθυλαιθυλαιθέρας

4. Φυσικές ιδιότητες των αλκοολών.

Οι μονοϋδρικές κορεσμένες πρωτοταγείς αλκοόλες με μικρή αλυσίδα ατόμων άνθρακα είναι υγρές και οι υψηλότερες (ξεκινώντας από C 12 H 25 OH) είναι στερεές. Οι αλκοόλες είναι διαλυτές στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Με την αύξηση του αριθμού των ατόμων C στην οργανική ομάδα, η επίδραση της ομάδας υδροξυλίου στις ιδιότητες των αλκοολών μειώνεται, η υδρόφοβη (υδατοαπωθητική) επίδραση αρχίζει να επηρεάζει, η διαλυτότητα στο νερό περιορίζεται (και όταν το R περιέχει περισσότερα από 9 άτομα άνθρακα, πρακτικά εξαφανίζεται) και η διαλυτότητά τους στους υδρογονάνθρακες αυξάνεται. Οι φυσικές ιδιότητες των μονοϋδρικών αλκοολών με μεγάλο μοριακό βάρος είναι ήδη πολύ παρόμοιες με τις ιδιότητες των αντίστοιχων υδρογονανθράκων.

Η μεθανόλη, η αιθανόλη, η προπανόλη και η τριτοταγής βουτανόλη είναι άχρωμα υγρά, διαλυτά στο νερό σε οποιαδήποτε αναλογία και έχουν αλκοολική οσμή. Η μεθανόλη είναι ένα ισχυρό δηλητήριο. Όλες οι αλκοόλες είναι δηλητηριώδεις και έχουν ναρκωτική δράση.

Λόγω της παρουσίας ομάδων ΟΗ, δημιουργούνται δεσμοί υδρογόνου μεταξύ μορίων αλκοόλης.

H─O - - - H─O - - - H─O - - -

Ως αποτέλεσμα, όλες οι αλκοόλες έχουν περισσότερες υψηλή θερμοκρασίασημείο βρασμού από αυτό των αντίστοιχων υδρογονανθράκων, για παράδειγμα, t βρασμό. αιθανόλη +78°C και σημείο βρασμού. αιθάνιο –88,63° C; t kip. Η βουτανόλη και το βουτάνιο είναι +117,4° C και -0,5° C, αντίστοιχα και είναι πολύ λιγότερο πτητικά, έχουν υψηλότερα σημεία τήξης και είναι καλύτερα διαλυτά στο νερό από τους αντίστοιχους υδρογονάνθρακες. Ωστόσο, η διαφορά μειώνεται με την αύξηση του μοριακού βάρους.

Έτσι, τα υψηλότερα σημεία βρασμού των αλκοολών σε σύγκριση με τα σημεία βρασμού των αντίστοιχων υδρογονανθράκων οφείλονται στην ανάγκη διάσπασης των δεσμών υδρογόνου όταν τα μόρια περνούν στην αέρια φάση, η οποία απαιτεί πρόσθετη ενέργεια. Από την άλλη πλευρά, αυτός ο τύπος συσχέτισης οδηγεί σε αύξηση του μοριακού βάρους, η οποία φυσικά προκαλεί μείωση της μεταβλητότητας.

Διυδρικές αλκοόλεςκαλείται επίσης γλυκόλες, αφού έχουν γλυκιά γεύση - αυτό είναι χαρακτηριστικό για όλους πολυυδρικές αλκοόλες. Πολυϋδρικές αλκοόλεςμε μικρό αριθμό ατόμων άνθρακα - αυτά είναι παχύρρευστα υγρά, υψηλότερες αλκοόλες− στερεά. Μερικές από τις πολυϋδρικές αλκοόλες είναι δηλητηριώδεις.

Αλκοόλ(ή αλκανόλες) είναι οργανικές ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν μία ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου (ομάδες -ΟΗ) συνδεδεμένες με μια ρίζα υδρογονάνθρακα.

Ταξινόμηση αλκοολών

Σύμφωνα με τον αριθμό των υδροξυλομάδωνΟι αλκοόλες (ατομικότητας) χωρίζονται σε:

Μονατομική, Για παράδειγμα:

Διατονικός(γλυκόλες), για παράδειγμα:

Τριατομική, Για παράδειγμα:

Σύμφωνα με τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακαΑπελευθερώνονται οι ακόλουθες αλκοόλες:

Οριοπου περιέχει μόνο κορεσμένες ρίζες υδρογονάνθρακα στο μόριο, για παράδειγμα:

Απεριόριστοςπου περιέχει πολλαπλούς (διπλούς και τριπλούς) δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο, για παράδειγμα:

Αρωματικός, δηλαδή αλκοόλες που περιέχουν έναν βενζολικό δακτύλιο και μια ομάδα υδροξυλίου στο μόριο, που συνδέονται μεταξύ τους όχι άμεσα, αλλά μέσω ατόμων άνθρακα, για παράδειγμα:

Οι οργανικές ουσίες που περιέχουν ομάδες υδροξυλίου στο μόριο, συνδεδεμένες απευθείας με το άτομο άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου, διαφέρουν σημαντικά στις χημικές ιδιότητες από τις αλκοόλες και επομένως ταξινομούνται ως ανεξάρτητη κατηγορία οργανικών ενώσεων - φαινόλες.

Για παράδειγμα:

Υπάρχουν επίσης πολυατομικές (πολυυδρικές αλκοόλες) που περιέχουν περισσότερες από τρεις ομάδες υδροξυλίου στο μόριο. Για παράδειγμα, η απλούστερη εξαϋδρική αλκοόλη εξαόλη (σορβιτόλη)

Ονοματολογία και ισομέρεια αλκοολών

Κατά τον σχηματισμό των ονομάτων των αλκοολών, το (γενικό) επίθημα προστίθεται στο όνομα του υδρογονάνθρακα που αντιστοιχεί στην αλκοόλη. ol.

Οι αριθμοί μετά το επίθημα υποδεικνύουν τη θέση της ομάδας υδροξυλίου στην κύρια αλυσίδα και τα προθέματα δι-, τρι-, τετρα-κ.λπ. - ο αριθμός τους:

Στην αρίθμηση των ατόμων άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, η θέση της ομάδας υδροξυλίου έχει προτεραιότητα έναντι της θέσης πολλαπλών δεσμών:

Ξεκινώντας από το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς, οι αλκοόλες εμφανίζουν ισομερισμό θέσης λειτουργική ομάδα(προπανόλη-1 και προπανόλη-2), και από το τέταρτο - ισομέρεια του σκελετού άνθρακα (βουτανόλη-1, 2-μεθυλπροπανόλη-1). Χαρακτηρίζονται επίσης από διαταξική ισομέρεια - οι αλκοόλες είναι ισομερείς προς τους αιθέρες:

Ας δώσουμε ένα όνομα στο αλκοόλ, ο τύπος του οποίου δίνεται παρακάτω:

Ονομασία παραγγελίας κατασκευής:

1. Η ανθρακική αλυσίδα αριθμείται από το πλησιέστερο άκρο στην ομάδα –ΟΗ.
2. Η κύρια αλυσίδα περιέχει 7 άτομα C, που σημαίνει ότι ο αντίστοιχος υδρογονάνθρακας είναι επτάνιο.
3. Ο αριθμός των ομάδων –OH είναι 2, το πρόθεμα είναι "di".
4. Οι ομάδες υδροξυλίου βρίσκονται σε 2 και 3 άτομα άνθρακα, n = 2 και 4.

Ονομασία αλκοόλης: επτανοδιόλη-2,4

Φυσικές ιδιότητες των αλκοολών

Οι αλκοόλες μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου τόσο μεταξύ μορίων αλκοόλης όσο και μεταξύ μορίων αλκοόλης και νερού. Οι δεσμοί υδρογόνου προκύπτουν από την αλληλεπίδραση ενός μερικώς θετικά φορτισμένου ατόμου υδρογόνου ενός μορίου αλκοόλης και ενός μερικώς αρνητικά φορτισμένου ατόμου οξυγόνου ενός άλλου μορίου. Το προπάνιο με σχετικό μοριακό βάρος 44 υπό κανονικές συνθήκες είναι αέριο και η απλούστερη από τις αλκοόλες είναι η μεθανόλη, με σχετικό μοριακό βάρος 32, υπό κανονικές συνθήκες είναι υγρό.

Τα κατώτερα και μεσαία μέλη μιας σειράς κορεσμένων μονοϋδρικών αλκοολών που περιέχουν από 1 έως 11 άτομα άνθρακα είναι ανώτερες αλκοόλες (ξεκινώντας από C12H25OH)σε θερμοκρασία δωματίου - στερεά. Οι κατώτερες αλκοόλες έχουν αλκοολική οσμή και πικάντικη γεύση.

Χημικές ιδιότητες των αλκοολών

Οι ιδιότητες των οργανικών ουσιών καθορίζονται από τη σύσταση και τη δομή τους. Τα αλκοόλ επιβεβαιώνουν τον γενικό κανόνα. Τα μόριά τους περιλαμβάνουν ομάδες υδρογονάνθρακα και υδροξυλίου, επομένως οι χημικές ιδιότητες των αλκοολών καθορίζονται από την αλληλεπίδραση αυτών των ομάδων μεταξύ τους.

Οι ιδιότητες που χαρακτηρίζουν αυτή την κατηγορία ενώσεων οφείλονται στην παρουσία μιας ομάδας υδροξυλίου.

1. Αλληλεπίδραση αλκοολών με μέταλλα αλκαλίων και αλκαλικών γαιών.Για να προσδιοριστεί η επίδραση μιας ρίζας υδρογονάνθρακα σε μια ομάδα υδροξυλίου, είναι απαραίτητο να συγκριθούν οι ιδιότητες μιας ουσίας που περιέχει μια ομάδα υδροξυλίου και μια ρίζα υδρογονάνθρακα, αφενός, και μιας ουσίας που περιέχει μια ομάδα υδροξυλίου και δεν περιέχει μια ρίζα υδρογονάνθρακα , από την άλλη. Τέτοιες ουσίες μπορεί να είναι, για παράδειγμα, η αιθανόλη (ή άλλη αλκοόλη) και το νερό. Το υδρογόνο της ομάδας υδροξυλίου των μορίων της αλκοόλης και των μορίων του νερού είναι ικανό να αναχθεί από μέταλλα αλκαλίων και αλκαλικών γαιών (που αντικαθίστανται από αυτά)
2. Αλληλεπίδραση αλκοολών με υδραλογονίδια.Η αντικατάσταση μιας ομάδας υδροξυλίου με ένα αλογόνο οδηγεί στο σχηματισμό αλογονοαλκανίων. Για παράδειγμα:
   Αυτή η αντίδραση είναι αναστρέψιμη.
3. Διαμοριακή αφυδάτωσηαλκοόλες-διάσπαση ενός μορίου νερού από δύο μόρια αλκοόλης όταν θερμαίνεται παρουσία παραγόντων αφαίρεσης νερού:
   Ως αποτέλεσμα της διαμοριακής αφυδάτωσης των αλκοολών, αιθέρες.Έτσι, όταν η αιθυλική αλκοόλη θερμαίνεται με θειικό οξύ σε θερμοκρασία 100 έως 140 ° C, σχηματίζεται διαιθυλαιθέρας (θείο).
   
4. Η αλληλεπίδραση αλκοολών με οργανικά και ανόργανα οξέα για σχηματισμό εστέρων (αντίδραση εστεροποίησης)
   
   Η αντίδραση εστεροποίησης καταλύεται από ισχυρά ανόργανα οξέα. Για παράδειγμα, όταν η αιθυλική αλκοόλη και το οξικό οξύ αντιδρούν, σχηματίζεται οξικός αιθυλεστέρας:
   
   
5. Ενδομοριακή αφυδάτωση αλκοολώνεμφανίζεται όταν οι αλκοόλες θερμαίνονται παρουσία παραγόντων αφαίρεσης νερού σε θερμοκρασία υψηλότερη από τη θερμοκρασία της διαμοριακής αφυδάτωσης. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται αλκένια. Αυτή η αντίδραση οφείλεται στην παρουσία ενός ατόμου υδρογόνου και μιας ομάδας υδροξυλίου σε γειτονικά άτομα άνθρακα. Ένα παράδειγμα είναι η αντίδραση παραγωγής αιθενίου (αιθυλενίου) με θέρμανση αιθανόλης πάνω από 140°C παρουσία πυκνού θειικού οξέος:
   
6. Οξείδωση αλκοολώνσυνήθως πραγματοποιείται με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, για παράδειγμα, διχρωμικό κάλιο ή υπερμαγγανικό κάλιο σε όξινο περιβάλλον. Σε αυτή την περίπτωση, η δράση του οξειδωτικού παράγοντα κατευθύνεται στο άτομο άνθρακα που είναι ήδη συνδεδεμένο με την ομάδα υδροξυλίου. Ανάλογα με τη φύση της αλκοόλης και τις συνθήκες αντίδρασης, μπορούν να σχηματιστούν διάφορα προϊόντα. Έτσι, οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται πρώτα σε αλδεΰδες και μετά σε καρβοξυλικά οξέα:
   Η οξείδωση των δευτεροταγών αλκοολών παράγει κετόνες:
   
   Οι τριτοταγείς αλκοόλες είναι αρκετά ανθεκτικές στην οξείδωση. Ωστόσο, υπό σκληρές συνθήκες (ισχυρός οξειδωτικός παράγοντας, υψηλή θερμοκρασία), είναι δυνατή η οξείδωση των τριτοταγών αλκοολών, η οποία συμβαίνει με τη ρήξη των δεσμών άνθρακα-άνθρακα που βρίσκονται πιο κοντά στην ομάδα υδροξυλίου.
7. Αφυδρογόνωση αλκοολών.Όταν οι ατμοί αλκοόλης περνούν στους 200-300 °C πάνω από έναν μεταλλικό καταλύτη, όπως χαλκό, άργυρο ή πλατίνα, οι πρωτοταγείς αλκοόλες μετατρέπονται σε αλδεΰδες και οι δευτεροταγείς αλκοόλες σε κετόνες:
   
   
8. Ποιοτική αντίδραση σε πολυϋδρικές αλκοόλες.
   Η παρουσία πολλών ομάδων υδροξυλίου στο μόριο της αλκοόλης ταυτόχρονα καθορίζει τις ειδικές ιδιότητες των πολυϋδρικών αλκοολών, οι οποίες είναι ικανές να σχηματίζουν φωτεινές μπλε σύνθετες ενώσεις διαλυτές στο νερό όταν αλληλεπιδρούν με ένα πρόσφατα ληφθέν ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (II). Για την αιθυλενογλυκόλη μπορούμε να γράψουμε:
   
   Οι μονοϋδρικές αλκοόλες δεν μπορούν να εισέλθουν σε αυτή την αντίδραση. Επομένως, είναι μια ποιοτική αντίδραση σε πολυϋδρικές αλκοόλες.
   

Παρασκευή αλκοολών:

Χρήση αλκοολών

Μεθανόλη(μεθυλική αλκοόλη CH 3 OH) είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή και σημείο βρασμού 64,7 °C. Καίγεται με ελαφρώς γαλαζωπή φλόγα. Η ιστορική ονομασία της μεθανόλης - αλκοόλης ξύλου εξηγείται από έναν από τους τρόπους παραγωγής της με απόσταξη σκληρού ξύλου (ελληνικά μεθύ - κρασί, μεθύστε; hule - ουσία, ξύλο).

Η μεθανόλη απαιτεί προσεκτικό χειρισμό κατά την εργασία με αυτήν. Υπό τη δράση του ενζύμου αλκοολική αφυδρογονάση, μετατρέπεται στον οργανισμό σε φορμαλδεΰδη και μυρμηκικό οξύ, που βλάπτουν τον αμφιβληστροειδή του ματιού, προκαλώντας θάνατο του οπτικού νεύρου και πλήρη απώλεια όρασης. Η κατάποση περισσότερων από 50 ml μεθανόλης προκαλεί θάνατο.

Αιθανόλη(αιθυλική αλκοόλη C 2 H 5 OH) είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή και σημείο βρασμού 78,3 ° C. Εύφλεκτος Αναμιγνύεται με νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Η συγκέντρωση (ισχύς) του αλκοόλ συνήθως εκφράζεται ως ποσοστό κατ' όγκο. Η «καθαρή» (φαρμακευτική) αλκοόλη είναι ένα προϊόν που λαμβάνεται από πρώτες ύλες τροφίμων και περιέχει 96% (κατ' όγκο) αιθανόλη και 4% (κατ' όγκο) νερό. Για να ληφθεί άνυδρη αιθανόλη - «απόλυτη αλκοόλη», αυτό το προϊόν επεξεργάζεται με ουσίες που δεσμεύουν χημικά το νερό (οξείδιο του ασβεστίου, άνυδρος θειικός χαλκός (II) κ.λπ.).

Προκειμένου να καταστεί το αλκοόλ που χρησιμοποιείται για τεχνικούς σκοπούς ακατάλληλο για κατανάλωση, προστίθενται σε αυτό και βάφονται μικρές ποσότητες δυσδιάκριτων τοξικών, δύσοσμων και αηδιαστικών ουσιών. Το αλκοόλ που περιέχει τέτοια πρόσθετα ονομάζεται μετουσιωμένη ή μετουσιωμένη αλκοόλη.

Η αιθανόλη χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία για την παραγωγή συνθετικού καουτσούκ, φαρμάκων, χρησιμοποιείται ως διαλύτης, είναι μέρος βερνικιών και χρωμάτων και αρωμάτων. Στην ιατρική, η αιθυλική αλκοόλη είναι το πιο σημαντικό απολυμαντικό. Χρησιμοποιείται για την παρασκευή αλκοολούχων ποτών.

Μικρές ποσότητες αιθυλικής αλκοόλης όταν εισέρχονται στον ανθρώπινο οργανισμό μειώνονται ευαισθησία στον πόνοκαι μπλοκάρουν τις διαδικασίες αναστολής στον εγκεφαλικό φλοιό, προκαλώντας μια κατάσταση μέθης. Σε αυτό το στάδιο της δράσης της αιθανόλης αυξάνεται ο διαχωρισμός του νερού στα κύτταρα και κατά συνέπεια ο σχηματισμός ούρων επιταχύνεται, με αποτέλεσμα την αφυδάτωση του οργανισμού.

Επιπλέον, η αιθανόλη προκαλεί διαστολή των αιμοφόρων αγγείων. Η αυξημένη ροή αίματος στα τριχοειδή αγγεία του δέρματος οδηγεί σε ερυθρότητα του δέρματος και αίσθηση ζεστασιάς.

Σε μεγάλες ποσότητες, η αιθανόλη αναστέλλει την εγκεφαλική δραστηριότητα (στάδιο αναστολής) και προκαλεί διαταραχή του συντονισμού των κινήσεων. Ένα ενδιάμεσο προϊόν της οξείδωσης της αιθανόλης στον οργανισμό, η ακεταλδεΰδη, είναι εξαιρετικά τοξικό και προκαλεί σοβαρή δηλητηρίαση.

Η συστηματική κατανάλωση αιθυλικής αλκοόλης και ποτών που την περιέχουν οδηγεί σε επίμονη μείωση της παραγωγικότητας του εγκεφάλου, θάνατο των ηπατικών κυττάρων και αντικατάστασή τους με συνδετικό ιστό - ηπατική κίρρωση.

Αιθανοδιόλη-1,2(αιθυλενογλυκόλη) είναι ένα άχρωμο παχύρρευστο υγρό. Δηλητηριώδης. Απεριόριστα διαλυτό στο νερό. Υδατικά διαλύματαμην κρυσταλλώνεται σε θερμοκρασίες σημαντικά κάτω από 0 °C, γεγονός που καθιστά δυνατή τη χρήση του ως συστατικό μη παγωτικών ψυκτικών - αντιψυκτικό για κινητήρες εσωτερικής καύσης.

Προλακτριόλη-1,2,3(γλυκερίνη) είναι ένα παχύρρευστο, σιροπιαστό υγρό με γλυκιά γεύση. Απεριόριστα διαλυτό στο νερό. Μη πτητικό. Ως συστατικό των εστέρων, βρίσκεται σε λίπη και έλαια.

Χρησιμοποιείται ευρέως σε καλλυντικά, φαρμακευτικά και βιομηχανίες τροφίμων. Στα καλλυντικά, η γλυκερίνη παίζει το ρόλο ενός μαλακτικού και καταπραϋντικού παράγοντα. Προστίθεται στην οδοντόκρεμα για να μην στεγνώσει.

Η γλυκερίνη προστίθεται στα προϊόντα ζαχαροπλαστικής για να αποτραπεί η κρυστάλλωσή τους. Ψεκάζεται πάνω στον καπνό, οπότε δρα ως υγραντικό που εμποδίζει τα φύλλα του καπνού να στεγνώσουν και να θρυμματιστούν πριν από την επεξεργασία. Προστίθεται σε κόλλες για να μην στεγνώσουν πολύ γρήγορα και σε πλαστικά, ειδικά σελοφάν. Στην τελευταία περίπτωση, η γλυκερίνη δρα ως πλαστικοποιητής, ενεργώντας σαν λιπαντικό μεταξύ των μορίων του πολυμερούς και δίνοντας έτσι στα πλαστικά την απαραίτητη ευελιξία και ελαστικότητα.