Κυκλοαλκάνια. Κυκλοαλκάνια: δομή, παρασκευή και χημικές ιδιότητες Αντιδράσεις προσθήκης αρενίου

Εργασία Νο. 3

Από την προτεινόμενη λίστα ενώσεων, επιλέξτε αυτές που περιέχουν άτομα άνθρακα σε υβριδισμό sp 3. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

Απάντηση: 345

Εργασία Νο. 4

Από την προτεινόμενη λίστα ενώσεων, επιλέξτε εκείνες που δεν περιέχουν άτομα άνθρακα στον υβριδισμό sp 3. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

2) βινυλο ακετυλένιο

3) κυκλοπροπάνιο

5) αιθυλοβενζόλιο

Απάντηση: 24

Εργασία Νο. 6

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που δεν αντιδρούν με το βενζόλιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) υδροβρώμιο

3) νιτρικό οξύ

4) καυστικό κάλιο

Απάντηση: 124

Εργασία Νο. 7

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με βενζόλιο, αλλά δεν αντιδρούν με αιθυλένιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) προπυλένιο

4) χλωροβουτάνιο

5) νιτρικό κάλιο

Απάντηση: 14

Εργασία Νο. 8

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που δεν αντιδρούν με βενζόλιο, αλλά αντιδρούν με προπυλένιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

2) υπερμαγγανικό κάλιο

3) βρωμιούχο νερό

4) ασβεστόνερο

5) υδροχλώριο

Απάντηση: 235

Εργασία Νο. 9

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με βενζόλιο και κυκλοεξάνιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) υδρογόνο

3) οξυγόνο

5) νιτρικό οξύ

Απάντηση: 345

Εργασία Νο. 11

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με το τολουόλιο, αλλά δεν αντιδρούν με το μεθάνιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) οξυγόνο

2) υδρογόνο

5) υπερμαγγανικό κάλιο

Απάντηση: 25

Εργασία Νο. 12

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν τόσο με το τολουόλιο όσο και με το κυκλοεξένιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

2) υπερμαγγανικό κάλιο

3) υδρογόνο

4) βρωμιούχο νερό

5) 3-φαινυλοπροπένιο

Απάντηση: 23

Εργασία Νο. 13

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που δεν αντιδρούν με τολουόλιο, αλλά αντιδρούν με μεθυλοκυκλοπροπάνιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

3) υδρογόνο

4) υδροβρώμιο

Απάντηση: 4

Εργασία Νο. 15

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που δεν αντιδρούν με τολουόλιο και ισοβουτάνιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

2) φορμαλδεΰδη

5) νιτρικό οξύ

Απάντηση: 123

Εργασία Νο. 16

3) υδροβρώμιο

4) οξυγόνο

Απάντηση: 135

Εργασία Νο. 17

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με το στυρόλιο, αλλά δεν αντιδρούν με το βενζόλιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) υπερμαγγανικό κάλιο

2) υδρογόνο

3) οξυγόνο

4) καυστική σόδα

5) υδροχλώριο

Απάντηση: 15

Εργασία Νο. 18

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με το στυρόλιο, αλλά δεν αντιδρούν με το κουμένιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) υδρογόνο

4) υδροϊωδιούχο

Απάντηση: 4

Εργασία Νο. 19

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με το στυρόλιο, αλλά δεν αντιδρούν με το αιθάνιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) νιτρικό οξύ

3) υδροβρώμιο

4) υπερμαγγανικό νάτριο

Απάντηση: 345

Εργασία Νο. 20

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με το κουμένιο, αλλά δεν αντιδρούν με το βενζόλιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) οξυγόνο

3) υπερμαγγανικό κάλιο

4) υδρογόνο

Απάντηση: 3

Εργασία Νο. 21

5) 2-μεθυλοβουτάνιο

Απάντηση: 14

Εργασία Νο. 22

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αντιδρούν με ένα οξινισμένο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου όταν θερμαίνεται. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

4) αιθυλοβενζόλιο

Απάντηση: 124

Εργασία Νο. 23

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε εκείνες που δεν αντιδρούν με οξινισμένο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου όταν θερμαίνονται. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) 1,2-διμεθυλβενζόλιο

2) ισοπροπυλοβενζόλιο

3) φαινυλαιθένιο

5) ισοβουτυλένιο

Απάντηση: 4

Εργασία Νο. 24

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που αποχρωματίζουν το βρωμιούχο νερό. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) 2-φαινυλοπροπένιο

2) μεθυλοκυκλοπροπάνιο

3) αιθυλοβενζόλιο

5) προπυλένιο

Απάντηση: 1245

Εργασία Νο. 25

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που δεν αποχρωματίζουν το βρωμιούχο νερό. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) 2-μεθυλ-3-φαινυλπροπάνιο

2) 3-φαινυλοπροπένιο

3) ισοπροπυλοβενζόλιο

4) τρίβει-βουτυλοβενζόλιο

5) βινυλοβενζόλιο

Απάντηση: 134

Εργασία Νο. 26

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που μπορούν να αντιδράσουν με ριζική υποκατάσταση με βρώμιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

3) 1,4-διαιθυλβενζόλιο

4) φαινυλομεθάνιο

5) κυκλοπεντάνιο

Απάντηση: 2345

Εργασία Νο. 27

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που δεν μπορούν να αντιδράσουν με ριζική υποκατάσταση με χλώριο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

Απάντηση: 35

Εργασία Νο. 28

2) βενζυλοβρωμίδιο

4) βενζοϊκό οξύ

5) m-βρωμοτολουόλιο

Απάντηση: 24

Εργασία Νο. 29

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που μπορούν να ληφθούν από το βενζόλιο σε ένα στάδιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) βενζοϊκό οξύ

3) φαινυλαιθάνιο

4) κυκλοπεντάνιο

Απάντηση: 235

Εργασία Νο. 30

1) φαινυλαιθάνιο

3) 1,2-διβρωμο-1-φαινυλαιθάνιο

4) 1-φαινυλαιθανοδιόλη-1,2

5) καουτσούκ στυρενίου βουταδιενίου

Απάντηση: 1345

Εργασία Νο. 31

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που μπορούν να ληφθούν από το κουμένιο σε ένα στάδιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) βενζοϊκό οξύ

3) 2-βρωμο-2-φαινυλοπροπάνιο

4) διοξείδιο του άνθρακα

5) βενζοϊκό κάλιο

Απάντηση: 1345

Εργασία Νο. 32

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που μπορούν να οξειδωθούν σε βενζοϊκό οξύ. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

2) αιθυλοβενζόλιο

4) 1,3-διμεθυλβενζόλιο

Απάντηση: 235

Εργασία Νο. 33

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που μπορούν να ληφθούν από το αιθυλβενζόλιο σε ένα στάδιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

4) 1-βρωμο-1-φαινυλαιθάνιο

5) μονοξείδιο του άνθρακα

Απάντηση: 145

Εργασία Νο. 34

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που μπορούν να ληφθούν από το τολουόλιο σε ένα στάδιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) βενζοϊκό οξύ

3) χλωροβενζόλιο

4) n-νιτροτολουόλιο

5) 1,4-διμεθυλβενζόλιο

Απάντηση: 145

Εργασία Νο. 35

Από την προτεινόμενη λίστα ουσιών, επιλέξτε αυτές που μπορούν να ληφθούν από στυρόλιο σε ένα στάδιο. Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) φαινυλαιθάνιο

2) 1-βρωμο-1-φαινυλαιθάνιο

3) 1,1-διβρωμο-1-φαινυλαιθάνιο

4) βενζοϊκό οξύ

5) διοξείδιο του άνθρακα

Απάντηση: 1245

Εργασία Νο. 36

Επιλέξτε δύο ψευδείς δηλώσεις από τη λίστα που δίνεται.

1) Το στυρένιο αντιδρά τόσο με βρώμιο νερό όσο και με υδρογόνο

2) για να ληφθεί κουμένιο σε ένα στάδιο, το βενζόλιο και το προπυλένιο μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως πρώτες ύλες.

3) Με την οξείδωση του βενζολίου υπό σκληρές συνθήκες, μπορεί να ληφθεί βενζοϊκό οξύ.

4) όταν το προπυλένιο και το βενζόλιο αντιδρούν παρουσία καταλύτη, το κύριο προϊόν είναι το ν-προπυλοβενζόλιο.

5) Το βινυλοβενζόλιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή ορισμένων τύπων καουτσούκ.

Απάντηση: 34

Εργασία Νο. 37

1) τα άτομα άνθρακα στο μόριο βενζολίου βρίσκονται σε διαφορετικές καταστάσεις τροχιακού υβριδισμού

2) όταν προστίθεται στυρόλιο σε θερμό οξινισμένο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου, παρατηρείται αποχρωματισμός του υγρού.

3) η αντίδραση του τολουολίου με βρωμιούχο νερό οδηγεί σε στιγμιαίο αποχρωματισμό του διαλύματος.

4) Για να ληφθεί κουμένιο, ως πρώτες ύλες μπορούν να χρησιμοποιηθούν τόσο το ισοπροπυλοχλωρίδιο όσο και το 1-χλωροπροπάνιο.

5) Το κουμένιο και το στυρόλιο είναι ικανά να πολυμερίζουν και να σχηματίζουν συμπολυμερή με το βουταδιένιο.

Απάντηση: 24

Εργασία Νο. 38

1) Όταν ένα δείγμα βενζολίου αναφλέγεται στον αέρα, σχηματίζεται κυρίως διοξείδιο του άνθρακα και νερό.

2) Για να ληφθεί φαινυλομεθάνιο σε ένα στάδιο, μπορεί να χρησιμοποιηθεί μεθάνιο και χλωροβενζόλιο παρουσία χλωριούχου αργιλίου.

3) Η αλληλεπίδραση του αιθυλοβενζολίου με ένα θερμό οξινισμένο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου οδηγεί στο σχηματισμό φαινυλαιθανοϊκού οξέος.

4) Κατά την παραγωγή τολουολίου χρησιμοποιώντας τη μέθοδο καταλυτική αναμόρφωσημπορούν να ληφθούν ως πρώτες ύλες n-επτάνιο και μεθυλοκυκλοεξάνιο.

5) Το βενζόλιο, το τολουόλιο και το αιθυλοβενζόλιο μπορούν να αντιδράσουν τόσο με βρώμιο παρουσία σιδήρου όσο και με το μίγμα νιτροποίησης.

Απάντηση: 23

Εργασία Νο. 39

Από την παρακάτω λίστα, επιλέξτε 2 αληθείς δηλώσεις.

1) Το κουμένιο, το τολουόλιο και το στυρόλιο περιγράφονται με τον γενικό τύπο CnH2n-6.

2) Όταν το βενζόλιο και το τολουόλιο υδρογονώνονται υπό σκληρές συνθήκες, σχηματίζονται, αντίστοιχα, κατά κύριο λόγο n-εξάνιο και n-επτάνιο.

3) Το τολουόλιο και το αιθυλοβενζόλιο μπορούν να υποστούν αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης με χλώριο και βρώμιο στο φως.

4) Το στυρένιο και το βενζόλιο μπορούν να οξειδωθούν σε βενζοϊκό οξύ χρησιμοποιώντας ένα θερμό οξινισμένο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου.

5) Όταν το στυρόλιο αντιδρά με διάλυμα βρωμίου σε οργανικό διαλύτη και νερό παρουσία θειικού οξέος, σχηματίζονται 1,2-διβρωμο-1-φαινυλαιθάνιο και 1-φαινυλαιθανόλη, αντίστοιχα.

Απάντηση: 35

Εργασία Νο. 40

Από την παρακάτω λίστα, επιλέξτε 2 λανθασμένες δηλώσεις.

1) Τόσο το βενζόλιο όσο και το στυρόλιο είναι ικανά να υδρογονωθούν για να σχηματίσουν κυκλοαλκάνια

2) Όταν το βρωμομεθάνιο αντιδρά με το βενζόλιο παρουσία χλωριούχου αργιλίου, μπορεί να ληφθεί τολουόλιο

3) Η αλληλεπίδραση του βενζολίου με το μίγμα νιτροποίησης μπορεί να οδηγήσει σε ένα μείγμα νιτροβενζολίου και 1,4-δινιτροβενζολίου

4) Η αλληλεπίδραση του βενζοϊκού οξέος με το νιτρικό μίγμα οδηγεί κυρίως στον σχηματισμό m-νιτροβενζοϊκό οξύ

5) Όταν το τολουόλιο βρωμιώνεται παρουσία σιδήρου, σχηματίζεται ένα μείγμα που αποτελείται κυρίως από 2- και 3-βρωμοτολουόλιο

Απάντηση: 35

Εργασία Νο. 41

Ποιες προτάσεις σχετικά με τις ιδιότητες των αρωματικών υδρογονανθράκων είναι σωστές; Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) Αυτοί οι υδρογονάνθρακες, υπό ορισμένες συνθήκες, αντιδρούν τόσο με το αιθυλένιο όσο και με το αιθάνιο.

2) Το βενζόλιο, το τολουόλιο και το στυρόλιο είναι ομόλογα μεταξύ τους.

3) Το στυρένιο και το αιθυλοβενζόλιο μπορούν να μετατραπούν σε βενζοϊκό οξύ σε ένα βήμα.

4) Το μόριο του βενζολίου είναι επίπεδο και περιέχει ένα συζευγμένο σύστημα, που περιλαμβάνει 4 π δεσμούς.

5) Το βενζόλιο μπορεί να ληφθεί σε ένα στάδιο από ν-εξάνιο και βενζοϊκό κάλιο.

Απάντηση: 35

Εργασία Νο. 42

Ποιες κρίσεις για τις ιδιότητες του βενζολίου δεν είναι σωστές; Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) Η νίτρωση του βενζολίου πραγματοποιείται υπό τη δράση πυκνού νιτρικού οξέος παρουσία κατιόντος υδραργύρου.

2) Για τη χλωρίωση και τη βρωμίωση του βενζολίου, το χλωριούχο αλουμίνιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καταλύτης.

3) Όταν το βενζόλιο οξειδώνεται με θερμό ουδέτερο διάλυμα με υπερμαγγανικό κάλιο, σχηματίζεται βενζοϊκό κάλιο.

4) Η υδρογόνωση του βενζολίου μπορεί να οδηγήσει στο σχηματισμό n-εξάνιο ή κυκλοεξάνιο ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης.

5) Η αλκυλίωση του βενζολίου μπορεί να επιτευχθεί χρησιμοποιώντας αλκένια και αλογονοαλκάνια ως αντιδραστήρια.

Απάντηση: 134

Εργασία Νο. 43

Ποιες κρίσεις για τις ιδιότητες του τολουολίου είναι σωστές; Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) Το τολουόλιο και το αιθυλοβενζόλιο είναι ομόλογα μεταξύ τους.

2) Το τολουόλιο μπορεί να αντιδράσει τόσο με το χλώριο όσο και με το υδροχλώριο.

3) Η καταλυτική υδρογόνωση του τολουολίου οδηγεί σε 2-μεθυλεξάνιο.

4) Βενζυλοβρωμίδιο και βενζοϊκό οξύ μπορούν να ληφθούν από το τολουόλιο σε ένα στάδιο.

5) Όταν το τολουόλιο αντιδρά με το νερό, μπορεί να ληφθεί βενζυλική αλκοόλη.

Απάντηση: 14

Εργασία Νο. 44

Ποιες κρίσεις για τις ιδιότητες του κουμένιου είναι σωστές; Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) Όταν το κουμένιο βρωμιώνεται στο φως, σχηματίζεται ένα τριτοταγές παράγωγο αλογόνου.

2) Cumene και n-Το βουτυλοβενζόλιο είναι ομόλογα.

3) Το κουμένιο μπορεί να ληφθεί από προπυλένιο και βενζόλιο.

4) Όταν το κουμένιο οξειδώνεται κάτω από σκληρές συνθήκες, σχηματίζεται ένα οργανικό προϊόν.

5) Το κουμένιο και το 2-φαινυλοπροπάνιο είναι ισομερή μεταξύ τους.

Απάντηση: 134

Εργασία Νο. 45

Ποιες κρίσεις για τις ιδιότητες του στυρενίου είναι σωστές; Μπορεί να υπάρχει οποιοσδήποτε αριθμός σωστών απαντήσεων.

1) Το στυρένιο μπορεί να συμπεριληφθεί στο καουτσούκ

2) Το στυρένιο μπορεί να αποχρωματίσει το βρωμιούχο νερό και το διάλυμα υπερμαγγανικού νατρίου

3) Με μερική υδρογόνωση του στυρολίου, μπορεί να ληφθεί τολουόλιο

4) Το στυρόλιο και το αλλυλβενζόλιο είναι ομόλογα μεταξύ τους

5) Το 1-βρωμο-1-φαινυλαιθάνιο και η 2-φαινυλαιθανόλη μπορούν να μετατραπούν σε στυρόλιο σε ένα βήμα

Απάντηση: 1245

Εργασία Νο. 46

Απάντηση: 432

Εργασία Νο. 47

Αντιστοιχίστε το όνομα μιας ουσίας με τον μοριακό τύπο της.

Σημειώστε τους επιλεγμένους αριθμούς στον πίνακα κάτω από τα αντίστοιχα γράμματα.

Απάντηση: 312

Εργασία Νο. 48

Αντιστοιχίστε το όνομα μιας ουσίας με τον μοριακό τύπο της.

Σημειώστε τους επιλεγμένους αριθμούς στον πίνακα κάτω από τα αντίστοιχα γράμματα.

Απάντηση: 244

Εργασία Νο. 49

Αντιστοιχίστε το όνομα της ουσίας με το προϊόν της αντίδρασής της με ένα ισοδύναμο βρωμίου παρουσία χλωριούχου αργιλίου.

Σημειώστε τους επιλεγμένους αριθμούς στον πίνακα κάτω από τα αντίστοιχα γράμματα.

Απάντηση: 321

Εργασία Νο. 50

Αντιστοιχίστε το όνομα της ουσίας με το προϊόν της αντίδρασής της με ένα ισοδύναμο βρωμίου χωρίς καταλύτη ή ακτινοβολία.

Σημειώστε τους επιλεγμένους αριθμούς στον πίνακα κάτω από τα αντίστοιχα γράμματα.

Απάντηση: 424

Εργασία Νο. 51

Καθιερώστε μια αντιστοιχία μεταξύ του ονόματος μιας ουσίας και του προϊόντος της αλληλεπίδρασής της με ένα ισοδύναμο χλωρίου υπό συνθήκες ριζικής υποκατάστασης.

Σημειώστε τους επιλεγμένους αριθμούς στον πίνακα κάτω από τα αντίστοιχα γράμματα.

Απάντηση: 431

Εργασία Νο. 52

Αντιστοιχίστε το όνομα της ουσίας με τον αρωματικό υδρογονάνθρακα που μπορεί να ληφθεί από αυτήν σε ένα βήμα.

Σημειώστε τους επιλεγμένους αριθμούς στον πίνακα κάτω από τα αντίστοιχα γράμματα.

Απάντηση: 231

Εργασία Νο. 53

Καθιερώστε μια αντιστοιχία μεταξύ ενός ζεύγους ουσιών και ενός αντιδραστηρίου που μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη διάκρισή τους.

Σημειώστε τους επιλεγμένους αριθμούς στον πίνακα κάτω από τα αντίστοιχα γράμματα.

Απάντηση: 341

Εργασία Νο. 54

Αντιστοιχίστε ένα ζεύγος ουσιών με ένα αντιδραστήριο με το οποίο μπορούν να αντιδράσουν και οι δύο.

ΟΥΣΙΑ	ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟ
Α) αιθυλένιο και στυρόλιο

Φυσικές ιδιότητες

Το βενζόλιο και τα κοντινότερα ομόλογά του είναι άχρωμα υγρά με συγκεκριμένη οσμή. Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι ελαφρύτεροι από το νερό και δεν διαλύονται σε αυτό, αλλά είναι εύκολα διαλυτοί σε οργανικούς διαλύτες - αλκοόλη, αιθέρας, ακετόνη.

Το βενζόλιο και τα ομόλογά του είναι από μόνα τους καλοί διαλύτες για πολλούς οργανική ύλη. Όλες οι αρένες καίγονται με καπνιστή φλόγα λόγω της υψηλής περιεκτικότητας σε άνθρακα στα μόριά τους.

Οι φυσικές ιδιότητες ορισμένων αρένας παρουσιάζονται στον πίνακα.

Τραπέζι. Φυσικές ιδιότητες ορισμένων αρένων

Ονομα	Τύπος	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
Βενζόλιο	C6H6	5,5	80,1
Τολουόλιο (μεθυλοβενζόλιο)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Αιθυλοβενζόλιο	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Ξυλόλιο (διμεθυλοβενζόλιο)	C 6 H 4 (CH 3) 2
ορθο-		25,18	144,41
μετα-		47,87	139,10
ζεύγος-		13,26	138,35
Προπυλοβενζόλιο	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Κουμένιο (ισοπροπυλοβενζόλιο)	C6H5CH(CH3) 2	96,0	152,39
Στυρένιο (βινυλοβενζόλιο)	C6H5CH=CH2	30,6	145,2

Βενζόλιο – χαμηλός βρασμός ( tμπάλλα= 80,1°C), άχρωμο υγρό, αδιάλυτο στο νερό

Προσοχή! Βενζόλιο – δηλητήριο, επηρεάζει τα νεφρά, αλλάζει τη σύνθεση του αίματος (με παρατεταμένη έκθεση), μπορεί να διαταράξει τη δομή των χρωμοσωμάτων.

Οι περισσότεροι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι απειλητικοί για τη ζωή και τοξικοί.

Παρασκευή αρενών (βενζόλιο και τα ομόλογά του)

Στο εργαστήριο

1. Σύντηξη αλάτων βενζοϊκού οξέος με στερεά αλκάλια

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

βενζοϊκό νάτριο

2. Αντίδραση Wurtz-Fitting: (εδώ το G είναι αλογόνο)

Γ 6H 5 -G + 2Να + R-G →ντο 6 H 5 - R + 2 Νασολ

ΜΕ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Στη βιομηχανία

• απομονώθηκε από πετρέλαιο και άνθρακα χρησιμοποιώντας τη μέθοδο κλασματική απόσταξη, αναμόρφωση?
• από λιθανθρακόπισσα και αέριο φούρνου οπτάνθρακα

1. Αφυδροκυκλοποίηση αλκανίωνμε περισσότερα από 6 άτομα άνθρακα:

C6H14 t , κατ→ C 6 H 6 + 4H 2

2. Τριμερισμός ακετυλενίου(μόνο για βενζόλιο) – r. Ζελίνσκι:

3С 2 H 2 600°ντο, δράσε. άνθρακας→ C 6 H 6

3. Αφυδρογόνωσηκυκλοεξάνιο και τα ομόλογά του:

Ο Σοβιετικός ακαδημαϊκός Nikolai Dmitrievich Zelinsky διαπίστωσε ότι το βενζόλιο σχηματίζεται από κυκλοεξάνιο (αφυδρογόνωση κυκλοαλκανίων

C6H12 τ, κατ→ C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 t , κατ→C 6 H 5 - CH 3 + 3H 2

μεθυλοκυκλοεξαντολουόλιο

4. Αλκυλίωση βενζολίου(παρασκευή ομολόγων βενζολίου) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl

χλωροαιθάνιο αιθυλοβενζόλιο

Χημικές ιδιότητες των αρένων

εγώ. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΩΣΗΣ

1. Καύση (φλόγα καπνίσματος):

2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Υπό κανονικές συνθήκες, το βενζόλιο δεν αποχρωματίζει το βρωμιούχο νερό και υδατικό διάλυμαυπερμαγγανικό κάλιο

3. Τα ομόλογα βενζολίου οξειδώνονται από υπερμαγγανικό κάλιο (αποχρωματίζει το υπερμαγγανικό κάλιο):

Α) σε όξινο περιβάλλονστο βενζοϊκό οξύ

Όταν τα ομόλογα βενζολίου εκτίθενται σε υπερμαγγανικό κάλιο και άλλους ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, οι πλευρικές αλυσίδες οξειδώνονται. Όσο πολύπλοκη κι αν είναι η αλυσίδα του υποκαταστάτη, καταστρέφεται, με εξαίρεση το άτομο α-άνθρακα, το οποίο οξειδώνεται σε καρβοξυλική ομάδα.

Ομόλογα βενζολίου με μία πλευρική αλυσίδα δίνουν βενζοϊκό οξύ:

Τα ομόλογα που περιέχουν δύο πλευρικές αλυσίδες δίνουν διβασικά οξέα:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Απλοποιημένη :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Β) σε άλατα ουδέτερα και ελαφρώς αλκαλικά προς βενζοϊκό οξύ

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ (σκληρότερο από τα αλκένια)

1. Αλογόνωση

C 6 H 6 + 3Cl 2 η ν → C 6 H 6 Cl 6 (εξαχλωροκυκλοεξάνιο - εξαχλωράνιο)

2. Υδρογόνωση

C6H6 + 3H2 t , PtήNi→ C 6 H 12 (κυκλοεξάνιο)

3. Πολυμερισμός

III. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ – μηχανισμός ιόντων (ελαφρύτερο από τα αλκάνια)

β) ομόλογα βενζολίου κατά την ακτινοβόληση ή τη θέρμανση

Οι χημικές ιδιότητες των ριζών αλκυλίου είναι παρόμοιες με τα αλκάνια. Τα άτομα υδρογόνου σε αυτά αντικαθίστανται από αλογόνο με μηχανισμό ελεύθερων ριζών. Επομένως, απουσία καταλύτη, κατά τη θέρμανση ή την ακτινοβολία UV, εμφανίζεται μια αντίδραση ριζικής υποκατάστασης στην πλευρική αλυσίδα. Η επίδραση του δακτυλίου βενζολίου στους αλκυλικούς υποκαταστάτες οδηγεί στο γεγονός ότι Το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται πάντα στο άτομο άνθρακα που συνδέεται άμεσα με τον δακτύλιο βενζολίου (άτομο άνθρακα).

1) C6H5-CH3 + Cl2 η ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

γ) ομόλογα βενζολίου παρουσία καταλύτη

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (μίγμα orta, ζεύγος παραγώγων) +HCl

2. Νίτρωση (με νιτρικό οξύ)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

νιτροβενζόλιο - μυρωδιά αμύγδαλα!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ ΜΕ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-τρινιτροτολουόλιο (tol, TNT)

Εφαρμογή του βενζολίου και των ομολόγων του

ΒενζόλιοΤο C 6 H 6 είναι καλός διαλύτης. Το βενζόλιο ως πρόσθετο βελτιώνει την ποιότητα του καυσίμου κινητήρα. Χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολλών αρωματικών οργανικών ενώσεων - νιτροβενζόλιο C 6 H 5 NO 2 (διαλύτης από τον οποίο λαμβάνεται η ανιλίνη), χλωροβενζόλιο C 6 H 5 Cl, φαινόλη C 6 H 5 OH, στυρόλιο κ.λπ.

Τολουΐνη C 6 H 5 – CH 3 – διαλύτης, που χρησιμοποιείται στην παραγωγή βαφών, φαρμάκων και εκρηκτικών (TNT (TNT) ή 2,4,6-trinitrotoluene TNT).

Ξυλένια C6H4(CH3)2. Το τεχνικό ξυλόλιο είναι ένα μείγμα τριών ισομερών ( ορθο-, μετα- Και ζεύγος-ξυλένια) – χρησιμοποιείται ως διαλύτης και ως προϊόν έναρξης για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων.

ΙσοπροπυλοβενζόλιοΤο C 6 H 5 - CH(CH 3) 2 χρησιμοποιείται για την παραγωγή φαινόλης και ακετόνης.

Χλωριωμένα παράγωγα βενζολίουχρησιμοποιείται για φυτοπροστασία. Έτσι, το προϊόν της αντικατάστασης των ατόμων Η σε βενζόλιο με άτομα χλωρίου είναι το εξαχλωροβενζόλιο C 6 Cl 6 - ένα μυκητοκτόνο. Χρησιμοποιείται για την ξηρή επεξεργασία σπόρων σίτου και σίκαλης κατά της μούχλας. Το προϊόν της προσθήκης χλωρίου στο βενζόλιο είναι εξαχλωροκυκλοεξάνιο (εξαχλωράνιο) C 6 H 6 Cl 6 - ένα εντομοκτόνο. χρησιμοποιείται για τον έλεγχο επιβλαβών εντόμων. Οι ουσίες που αναφέρονται ταξινομούνται ως φυτοφάρμακα - χημικάκαταπολέμηση μικροοργανισμών, φυτών και ζώων.

Στυρένιο C 6 H 5 – CH = CH 2 πολυμερίζεται πολύ εύκολα, σχηματίζοντας πολυστυρένιο και όταν συμπολυμερίζεται με βουταδιένιο, ελαστικά στυρολίου-βουταδιενίου.

ΒΙΝΤΕΟ ΕΜΠΕΙΡΙΕΣ

Κυκλοαλκάνια – πρόκειται για κορεσμένους (κορεσμένους) υδρογονάνθρακες που περιέχουν κλειστό κύκλο άνθρακα.

Γενικός τύποςκυκλοαλκάνια CnH2n, Πού n≥3.

Δομή κυκλοαλκανίων

Τα άτομα άνθρακα στα μόρια κυκλοαλκανίου βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3 και σχηματίζουν τέσσερις σ δεσμούς C–C και C–H. Οι γωνίες δεσμού αλλάζουν ανάλογα με το μέγεθος του κύκλου.

Το απλούστερο κυκλοαλκάνιο, το κυκλοπροπάνιο, είναι ουσιαστικά ένα επίπεδο τρίγωνο.

Οι σ-δεσμοί στο κυκλοπροπάνιο ονομάζονται "μπανάνα".Δεν βρίσκονται κατά μήκος του άξονα που συνδέει τους πυρήνες των ατόμων, αλλά αποκλίνουν από αυτόν, μειώνοντας την τάση στο μόριο του κυκλοπροπανίου.

Οι ιδιότητες των δεσμών «μπανάνας» μοιάζουν με τους δεσμούς π. Σκίζονται εύκολα.

Επομένως, το κυκλοπροπάνιο εισέρχεται πολύ εύκολα σε αντιδράσεις προσθήκης με ρήξη δακτυλίου άνθρακα.

Τα υπόλοιπα κυκλοαλκάνια έχουν μη επίπεδη δομή. Το μόριο κυκλοβουτανίου έχει μια καμπή κατά μήκος της γραμμής που συνδέει το πρώτο και το τρίτο άτομο άνθρακα στον δακτύλιο:

Κυκλοβουτάνηαντιδρά επίσης προσχωρήσεις,αλλά η γωνιακή τάση στο κυκλοβουτάνιο είναι μικρότερη από ό,τι στο κυκλοπροπάνιο, επομένως οι αντιδράσεις προσθήκης στο κυκλοβουτάνιο είναι πιο δύσκολες.

Οι μεγάλοι κύκλοι έχουν πιο πολύπλοκη, μη επίπεδη δομή, με αποτέλεσμα η γωνιακή τάση στα μόρια των μεγάλων κυκλοαλκανίων να είναι σχεδόν απούσα.

Τα κυκλοαλκάνια με μεγάλο δακτύλιο δεν υφίστανται αντιδράσεις προσθήκης. Χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις υποκατάστασης.

Η δομή του κυκλοπεντανίου είναι επίσης μη επίπεδη.

Το μόριο κυκλοεξανίου δεν είναι επίπεδο πολύγωνο και λαμβάνει διαφορετικές διαμορφώσεις που ονομάζονται «καρέκλα» και «μπανιέρα»:

"πολυθρόνα" "μπάνιο"

Ισομέρεια κυκλοαλκανίων

Δομική ισομέρεια

Τα κυκλοαλκάνια χαρακτηρίζονται από δομική ισομέρεια,που σχετίζονται με διαφορετικούς αριθμούςάτομα άνθρακα στον δακτύλιο, διαφορετικοί αριθμοί ατόμων άνθρακα στους υποκαταστάτες και η θέση των υποκαταστατών στον δακτύλιο.

• Ισομερή με διαφορετικούς αριθμούς ατόμων άνθρακα στον δακτύλιοδιαφέρουν ως προς το μέγεθος του κύκλου του άνθρακα.

Αιθυλκυκλοπροπάνιο	Μεθυλοκυκλοβουτάνιο

• Ισομερή με διαφορετικούς αριθμούς ατόμων άνθρακα σε υποκαταστάτεςδιαφέρουν ως προς τη δομή των υποκαταστατών στον ίδιο κύκλο άνθρακα.

1-Μεθυλ-2-προπυλκυκλοπεντάνιο	1,2-Διαιθυλκυκλοπεντάνιο

• Ισομερή με διαφορετικές θέσεις πανομοιότυπων υποκαταστατών στον κύκλο του άνθρακα.

Για παράδειγμα.

1,1-Διμεθυλκυκλοεξάνιο	1,2-Διμεθυλκυκλοεξάνιο

• Διαταξική ισομέρεια: Τα κυκλοαλκάνια είναι ισομερή αλκενίων.

Κυκλοπροπάνιο	Προπυλένιο

Γεωμετρική (cis-trans) ισομέρεια

Για κυκλοαλκάνια με δύο υποκαταστάτες που βρίσκονται σε γειτονικά άτομα άνθρακα στον δακτύλιο, η ισομέρεια cis-trans οφείλεται διάφορος σχετική θέσηστο χώρο των υποκαταστατώνσε σχέση με το επίπεδο του κύκλου.

cis-1,2-Διμεθυλκυκλοπροπάνιο	έκσταση-1,2-Διμεθυλκυκλοπροπάνιο

Για 1,1-διμεθυλκυκλοπροπάνιο cis-trans-ο ισομερισμός δεν είναι τυπικός.

Ονοματολογία κυκλοαλκανίων

Τα ονόματα των κυκλοαλκανίων χρησιμοποιούν το πρόθεμα -CYCLO.

Όνομα κυκλοαλκανίου	Δομικός τύπος
Κυκλοπροπάνιο
Κυκλοβουτάνη
Κυκλοπεντάνιο
Κυκλοεξάνιο

Η ονομασία των κυκλοαλκανίων βασίζεται στους ακόλουθους κανόνες:

1. Ο κύκλος θεωρείται ότι είναι σολκύρια αλυσίδα άνθρακα. Πιστεύεται ότι υπάρχουν ρίζες υδρογονάνθρακα που δεν περιλαμβάνονται στην κύρια αλυσίδα βουλευτές.

2. Αριθμήστε τα άτομα άνθρακα στον δακτύλιο έτσι ώστε τα άτομα άνθρακα που συνδέονται με τους υποκαταστάτες να λαμβάνουν ελάχιστοι δυνατοί αριθμοί. Επιπλέον, η αρίθμηση πρέπει να ξεκινά με πιο κοντά στο ανώτερη ομάδα τέλος της αλυσίδας.

3. Όλες οι ρίζες ονομάζονται, υποδεικνύοντας μπροστά τους αριθμούς που υποδεικνύουν τη θέση τους στην κύρια αλυσίδα.

Για πανομοιότυπους υποκαταστάτες, αυτοί οι αριθμοί υποδεικνύονται διαχωρισμένοι με κόμμα, ενώ ο αριθμός των πανομοιότυπων υποκαταστατών υποδεικνύεται με προθέματα δι-(δυο), τρία-(τρία), τετρα-(τέσσερα), πεντά-(πέντε) κ.λπ.

Για παράδειγμα, 1,1-διμεθυλκυκλοπροπάνιο ή 1,1,3-τριμεθυλκυκλοπεντάνιο.

4. Τα ονόματα των βουλευτών με όλα τα προθέματα και τους αριθμούς είναι ταξινομημένα με αλφαβητική σειρά.

Για παράδειγμα: 1,1-διμεθυλ-3-αιθυλκυκλοπεντάνιο.

5. Ονομάζεται κύκλος άνθρακα.

Χημικές ιδιότητες κυκλοαλκανίων

Κυκλοαλκάνια μικρού δακτυλίου (κυκλοπροπάνιο, κυκλοβουτάνιο και τα υποκατεστημένα ομόλογά τους) λόγω της υψηλής τάσης στο δαχτυλίδι, μπορούν να αντιδράσουν ένταξη.

1. Αντιδράσεις προσθήκης σε κυκλοαλκάνια

1.1. Υδρογόνωση κυκλοαλκανίων

Μικροί κύκλοι, καθώς και (υπό σκληρές συνθήκες) το κυκλοπεντάνιο, μπορούν να αντιδράσουν με το υδρογόνο. Αυτό προκαλεί ρήξη δακτυλίου και σχηματισμό αλκανίου.

Κυκλοπροπάνιο και κυκλοβουτάνιοΤο υδρογόνο προστίθεται πολύ εύκολα όταν θερμαίνεται παρουσία καταλύτη:

Κυκλοπεντάνιοπροσθέτει υδρογόνο υπό σκληρές συνθήκες:

Εμφανίζεται βρωμίωση πιο αργά και επιλεκτικά.

Κυκλοεξάνιοκαι κυκλοαλκάνια με μεγάλο αριθμόΤα άτομα άνθρακα στον κύκλο δεν αντιδρούν με το υδρογόνο.

1.2. Αλογόνωση κυκλοαλκανίων

Το κυκλοπροπάνιο και το κυκλοβουτάνιο αντιδρούν με αλογόνα και τα αλογόνα ενώνονται επίσης με το μόριο, συνοδευόμενα από ρήξη δακτυλίου.

1.3. Υδροαλογόνωση

Κυκλοπροπάνιο και τα ομόλογά του με αλκυλ υποκαταστάτες στον τριμελή δακτύλιοεισέρχονται σε αντιδράσεις προσθήκης θραύσης δακτυλίου με υδραλογονίδια.

2. Αντιδράσεις υποκατάστασης

2.1. Αλογόνωση

Η αλογόνωση του κυκλοπεντανίου, του κυκλοεξανίου και των κυκλοαλκανίων με μεγάλο αριθμό ατόμων άνθρακα στον κύκλο προχωρά σύμφωνα με τον μηχανισμό ριζική υποκατάσταση.

Όταν το μεθυλκυκλοπεντάνιο χλωριώνεται, η υποκατάσταση λαμβάνει χώρα κυρίως στο τριτοταγές άτομο άνθρακα:

2.2. Νίτρωση κυκλοαλκανίων

Όταν τα κυκλοαλκάνια αντιδρούν με αραιό νιτρικό οξύ κατά τη θέρμανση, σχηματίζονται νιτροκυκλοαλκάνια.

2.3. Αφυδρογόνωση

Όταν τα κυκλοαλκάνια θερμαίνονται παρουσία καταλυτών, αφυδρογόνωση -αποβολή υδρογόνου.

Το κυκλοεξάνιο και τα παράγωγά του αφυδρογονώνονται με θέρμανση και υπό τη δράση ενός καταλύτη προς το βενζόλιο και τα παράγωγά του.

3. Οξείδωση κυκλοαλκανίων

3.1. Καύση

Όπως όλοι οι υδρογονάνθρακες, τα αλκάνια καίγονται σε διοξείδιο του άνθρακα και νερό. Η εξίσωση καύσης για τα κυκλοαλκάνια σε γενική μορφή:

C n H 2n + 3n/2O 2 → nCO 2 + nH 2 O + Q

2C 5 H 10 + 15O 2 → 10CO 2 + 10H 2 O + Q

Τα κυκλοαλκάνια (κυκλοπαραφίνες, ναφθένια) είναι κυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, σύμφωνα με χημική δομήκοντά στα αλκάνια. Περιέχουν μόνο απλούς απλούς δεσμούς σίγμα (σ δεσμούς) και δεν περιέχουν αρωματικούς δεσμούς.

Τα κυκλοαλκάνια έχουν μεγαλύτερη πυκνότητα και μεγαλύτερη υψηλές θερμοκρασίεςτήξη, βρασμό από τα αντίστοιχα αλκάνια. Ο γενικός τύπος της ομόλογης σειράς τους είναι C n H 2n.

Ονοματολογία και ισομέρεια κυκλοαλκανίων

Τα ονόματα των κυκλοαλκανίων σχηματίζονται με την προσθήκη του προθέματος «κυκλο-» στο όνομα του αλκανίου με τον αντίστοιχο αριθμό: κυκλοπροπάνιο, κυκλοβουτάνιο κ.λπ.

Όπως τα αλκάνια, τα άτομα άνθρακα των κυκλοαλκανίων είναι υβριδισμένα sp 3.

Εκτός από την ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού, τα κυκλοαλκάνια χαρακτηρίζονται από διακλαδική ισομέρεια με αλκένια και χωρική γεωμετρική ισομέρεια με τη μορφή της ύπαρξης cis- και trans-ισομερών.

Παρασκευή κυκλοαλκανίων

Στη βιομηχανία, τα κυκλοαλκάνια λαμβάνονται με διάφορους τρόπους:

Σε εργαστηριακές συνθήκες, τα κυκλοαλκάνια μπορούν να ληφθούν με την αντίδραση αποαλογόνωσης των διαλογονοαλκανίων.

Χημικές ιδιότητες κυκλοαλκανίων

Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι το κυκλοπροπάνιο και το κυκλοβουτάνιο εισέρχονται σε αντιδράσεις προσθήκης, παρουσιάζοντας τις ιδιότητες ακόρεστων ενώσεων. Για το κυκλοπεντάνιο και το κυκλοεξάνιο, οι αντιδράσεις προσθήκης δεν είναι τυπικές, υφίστανται κυρίως αντιδράσεις υποκατάστασης.

© Bellevich Yuri Sergeevich 2018-2020

Αυτό το άρθρο γράφτηκε από τον Yuri Sergeevich Bellevich και αποτελεί πνευματική του ιδιοκτησία. Η αντιγραφή, διανομή (συμπεριλαμβανομένης της αντιγραφής σε άλλους ιστότοπους και πόρους στο Διαδίκτυο) ή οποιαδήποτε άλλη χρήση πληροφοριών και αντικειμένων χωρίς την προηγούμενη συγκατάθεση του κατόχου των πνευματικών δικαιωμάτων τιμωρείται από το νόμο. Για να λάβετε υλικό του άρθρου και άδεια χρήσης τους, επικοινωνήστε